2-(2-(2-(vinylsulfonyl)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(vinylsulfonyl)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-(2-Ethenylsulfonylethoxy)ethoxy]ethyl 4-nitrobenzenesulfonate；2-[2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethoxy]ethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₉S₂
• 分子量: 409.438
• InChiKey: FREREOFHGFUZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(vinylsulfonyl)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 反应 0.25h， 生成 ¹⁸F-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylsulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  RXH-Reactive ¹⁸F-Vinyl Sulfones as Versatile Agents for PET Probe Construction

  摘要：

  高效的放射性标记反应是生物医学研究中的重要化学工具，尤其是在探针构建方面。本文中，制备了三种18F标记的乙烯砜。特别是18F-PEG1-VS（((2-(2-(氟-18F)乙氧)乙基)磺酰)乙烷）不仅能够实现对含有−XH（X = S, NH）基团的生物活性分子的化学选择性标记，而且可以在体外和活体小鼠中与红细胞反应，用于潜在的细胞追踪应用。此外，这些亲水性试剂被发现能够高效地穿过血脑屏障（BBB）并在小脑区域定位。总之，18F标记的乙烯砜为PET探针构建提供了多功能的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.0c00487
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-(2-(vinylsulfonyl)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RXH-Reactive ¹⁸F-Vinyl Sulfones as Versatile Agents for PET Probe Construction

  摘要：

  高效的放射性标记反应是生物医学研究中的重要化学工具，尤其是在探针构建方面。本文中，制备了三种18F标记的乙烯砜。特别是18F-PEG1-VS（((2-(2-(氟-18F)乙氧)乙基)磺酰)乙烷）不仅能够实现对含有−XH（X = S, NH）基团的生物活性分子的化学选择性标记，而且可以在体外和活体小鼠中与红细胞反应，用于潜在的细胞追踪应用。此外，这些亲水性试剂被发现能够高效地穿过血脑屏障（BBB）并在小脑区域定位。总之，18F标记的乙烯砜为PET探针构建提供了多功能的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.0c00487

文献信息

• RXH-Reactive ¹⁸F-Vinyl Sulfones as Versatile Agents for PET Probe Construction
  作者：Tao Zhang、Jianhua Cai、Hui Wang、Mengzhe Wang、Hong Yuan、Zhanhong Wu、Xiaofen Ma、Zibo Li

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00487

  日期：2020.11.18

  Efficient radiolabeling reactions are important chemical tools in biomedical research especially in probe construction. Herein, three 18F-labeled vinyl sulfones were prepared. In particular, 18F-PEG1-VS (((2-(2-(fluoro-18F)ethoxy)ethyl)sulfonyl)ethane) could not only allow chemoselective labeling of bioactive molecules containing −XH (X = S, NH) groups, but also react with red blood cells both in vitro and in living mice for potential cell tracking applications. In addition, these hydrophilic agents were found to cross the blood brain barrier (BBB) efficiently and localize at the cerebellum region. In summary, 18F-labeled vinyl sulfones provide a versatile platform for PET probe construction.

  高效的放射性标记反应是生物医学研究中的重要化学工具，尤其是在探针构建方面。本文中，制备了三种18F标记的乙烯砜。特别是18F-PEG1-VS（((2-(2-(氟-18F)乙氧)乙基)磺酰)乙烷）不仅能够实现对含有−XH（X = S, NH）基团的生物活性分子的化学选择性标记，而且可以在体外和活体小鼠中与红细胞反应，用于潜在的细胞追踪应用。此外，这些亲水性试剂被发现能够高效地穿过血脑屏障（BBB）并在小脑区域定位。总之，18F标记的乙烯砜为PET探针构建提供了多功能的平台。
• [EN] VINYLSULFONE-BASED 18F-LABELING COMPOSITIONS AND METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE MARQUAGE AU 18F À BASE DE VINYLSULFONE ET PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA USC STEVENS

  公开号：WO2014138720A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  A thio-selective radioactive labeling agent has the following general formula: *R-L-VS, wherein said *R is a radioisotope, L is a linking group, and VS is a vinylsulfone functional group, wherein said labeling agent is capable of covalently bonding to thiol containing biomolecules such as proteins or peptides. Use of said labeling agents for labeling neurotensin and its variants are also disclosed.

  一种硫选择性放射性标记试剂具有以下一般公式：*R-L-VS，其中*R是放射性同位素，L是连接基团，VS是乙烯磺酮官能团，其中所述标记试剂能够共价结合到含有巯基的生物分子，如蛋白质或肽。还公开了使用所述标记试剂标记神经肽素及其变体的方法。
• Vinylsulfone-based 18F-labeling compositions and methods and uses thereof
  申请人：University of Southern California USC Stevens

  公开号：US10471161B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  A thio-selective radioactive labeling agent has the following general formula: *R-L-VS, wherein said *R is a radioisotope, L is a linking group, and VS is a vinylsulfone functional group.

  硫选择性放射性标记剂的通式如下： *R-L-VS、 其中 *R 是放射性同位素，L 是连接基团，VS 是乙烯基砜官能团。
• VINYLSULFONE-BASED 18F-LABELING COMPOSITIONS AND METHODS AND USES THEREOF
  申请人：University Of Southern California, USC Stevens

  公开号：EP2964610A1

  公开（公告）日：2016-01-13
• Vinylsulfone-based 18F-labeling Compositions and Methods and Uses Thereof
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA USC STEVENS

  公开号：US20160015838A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A thio-selective radioactive labeling agent has the following general formula: *R-L-VS, wherein said *R is a radioisotope, L is a linking group, and VS is a vinylsulfone functional group.