2-(N,N-dimethylaminomethylferrocene)carboxaldehyde | 174225-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethylferrocene)carboxaldehyde
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;5-[(dimethylamino)methyl]cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 174225-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇FeNO
• 分子量: 271.142
• InChiKey: KUJDUXUHVWZVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethylferrocene)carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到[(2-dimethylamino)methyl]ferrocenecarboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型铁喹啉和苯基马ine类似物作为潜在的抗疟原虫药物。

  摘要：

  7-氯喹啉类抗疟药可有效抑制疟原虫疟原虫疟原虫食物液泡中的血zo素形成。我们合成了五种亚铁喹啉（FQ）和苯基马尿苷（PQ）衍生物，它们对氯喹敏感（CQS）NF54（IC 50：4.2 n m）和耐氯喹（CQR）Dd2（IC 50：33.7 n m）恶性疟原虫菌株。发现几种化合物具有对抗在NP-40洗涤剂测定β-血色素形成良好的抑制活性，带IC 50值范围为10.4和19.2之间μ米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500349
• 作为产物：
  描述：

  [α-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]lithium 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(N,N-dimethylaminomethylferrocene)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lithiated dimethylaminomethyl ferrocenes and ruthenocenes

  摘要：

  Dimethylaminomethylferrocenyl lithium and -ruthenocenyl lithium were generated using tin/lithium exchange reactions. The four different metallocenyl lithium compounds were analysed using NMR spectroscopy. The metallocenyl lithium reagents are useful reagents and have been shown to react with MeOD, ClSiMe3 and DMF to give air-stable derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.034

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity in vitro of new ruthenocene–chloroquine analogues
  作者：Paul Beagley、Margaret A. L. Blackie、Kelly Chibale、Cailean Clarkson、John R. Moss、Peter J. Smith

  DOI：10.1039/b205432a

  日期：——

  The syntheses of the new compounds (7-chloroquinolin-4-yl)(2-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)amine 3 and N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N′-(2-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 5 are reported. The reactions are compared to those previously reported for the preparation of the ferrocene analogues. The key step in the reaction is the regioselective synthesis of 2-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde 10 by deprotonation of dimethylaminomethylruthenocene with t-BuLi in diethyl ether, followed by the addition of DMF. In addition, 1′-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde 11 was also prepared leading to the unexpected synthesis of the 1,1′-isomers (7-chloroquinolin-4-yl)(1′-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)amine 17 and N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N′-(1′-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 18. X-Ray crystal and molecular structures for compounds 3 and 17·H2O are reported. The 4-aminoquinoline complexes show high efficacy against the chloroquine sensitive and resistant strains of the Plasmodium falciparum parasite in vitro; these results are compared with those obtained for the analogous ferrocene compounds.

  报道了新化合物 (7-氯喹啉-4-基)(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 3 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 5 的合成。将这些反应与之前报告的类铁烯化合物的制备进行了比较。反应的关键步骤是通过在二乙醚中用 t-BuLi 去质子化二甲氨基甲基钌烯，选择性合成 2-二甲氨基甲基钌烯羧醛 10，随后加入 DMF。此外，还制备了 1'-二甲氨基甲基钌烯羧醛 11，意外合成了 1,1'-同分异构体 (7-氯喹啉-4-基)(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 17 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 18。报道了化合物 3 和 17·H2O 的 X 射线晶体和分子结构。4-氨基喹啉配合物在体外对青蒿素敏感和耐药型的恶性疟原虫菌株表现出高效性；这些结果与类铁烯化合物的结果进行了比较。
• [EN] ORGANOMETALLIC COMPOUNDS FOR USE AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES À UTILISER COMME ANTHELMINTIQUES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015044397A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention comprises a compound characterized by a general formula (1), wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound, and wherein at least one of RL and RR is selected from formula (A), formula (B), formula (C), or formula (D) and their use for in a method of treatment of disease, in particular their use against helminths.

  该发明包括一种化合物，其具有一般式（1），其中OM是独立选择自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的有机金属化合物，并且RL和RR中至少有一个选择自式（A）、式（B）、式（C）或式（D），以及它们用于治疗疾病的方法，特别是它们用于对抗蠕虫。
• METHOD OF SYNTHESIS OF FERROQUINE BY CONVERGENT REDUCTIVE AMINATION
  申请人：Sanofi

  公开号：US20130096306A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to a method of synthesis of ferroquine of formula (F) or of its metabolite of formula (Fm): comprising a reaction of reductive amination, said reaction comprising: (i) a stage of condensation of an aldehyde-amino ferrocene of formula (III), in which R represents a hydrogen atom or a methyl group, with 7-chloroquinolin-4-amine as shown below, followed by (ii) a stage of reduction of the product of condensation obtained in the preceding stage and (iii) then a stage of hydrolysis of the reaction mixture in the presence of an aqueous solution of ammonia or of citric acid.

  该发明涉及一种合成ferroquine的方法，其化学式为(F)或其代谢物的化学式为(Fm)：包括还原胺化反应，该反应包括：(i) 醛基-氨基二茂铁的缩合阶段，其中R代表氢原子或甲基基团，与7-氯喹啉-4-胺进行反应，如下所示，随后(ii) 还原前述阶段得到的缩合产物的还原阶段，以及(iii) 在氨水或柠檬酸水溶液存在下的反应混合物的水解阶段。
• N‐Functionalized Ferrocenes: Subvalent Group XIV Element Chlorides and <i>tert</i> ‐Butyllithium‐Induced C−C Bond Cleavage under Mild Conditions
  作者：Bastian Nayyar、Hazem Alnasr、Wolf Hiller、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/anie.201800128

  日期：2018.5.4

  transition‐metal chemistry is demonstrated by formation of its complex (η5‐Cp)Feη5‐C5H3‐1‐(ArMNCHtBu)‐2‐(CH2NMe2)} [9, M= Sn(Cl)W(CO)5]. Treatment of 3 with tert‐butyllithium at room temperature causes an unprecedented carbon–carbon bond cleavage whereas under kinetic control, lithiation at the Cp‐3 position takes place, which leads to the isolation of (η5‐Cp)Feη5‐C5H3‐1‐(ArHNCHtBu)‐2‐(CH2NMe2)‐3‐SiMe3}

  所述二茂铁衍生物（η 5 -Cp）的Fe η 5 -C 5 H ^ 3 -1-（ArNCH）-2-（CH 2 NME 2）} ...（1 ; Ar为2,6-的iPr 2 C ^ 6 ħ 3） ）与LIR非对映选择性反应以通过碳锂和随后水解，得到（η 5 -Cp）的Fe η 5 -C 5 H ^ 3 -1-（ArHNCHR）-2-（CH 2 NME 2）} ...（3：R = TBU; 4：R ＝ Ph；5：R ＝ Me）以高收率。对于R = TBU中，有机锂衍生物（η 5 -Cp）的Fe η5 -C 5 H ^ 3 -1-（ArLiNCHR）-2-（CH 2 NME 2）} ...（2）分离。化合物2下进行反应以GeCl 2 ⋅dioxane和的SnCl 2，得到metallylene酰胺氯化物（η 5 -Cp）的Fe η 5 -C 5 H ^ 3 -1-（ArMNCHtBu）-2-（CH
• フェロセン化ナフタレンジイミド誘導体、テロメラーゼ活性検出キット、およびテロメラーゼ活性検出方法
  申请人：島根県

  公开号：JP2018203652A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】テロメラーゼ活性測定化合物の提供。【解決手段】式Ｉ（Ｒ1はＣ１〜６アルキレン基；Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はＣ１〜３アルキル基；ｍ及びｎは０又は１で、少なくとも一方は１）ナフタレンジイミド誘導体。【選択図】なし

  【问题】提供一种测定端粒酶活性的化合物。 【解决方案】化合物为式I的萘二酰亚胺诱导体，其中R1为C1-6烷基，R2，R3和R4为C1-3烷基，m和n为0或1，至少一个为1。 【选项图】无