4-苯基丁基亚膦酸 | 344407-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁基亚膦酸
• 英文名称: 4-Phenylbutylphosphonous acid
• CAS: 344407-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂P
• 分子量: 198.202
• InChiKey: ZJLCWRUFLIMZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁基亚膦酸 生成 adamantan-1-amine;4-phenylbutylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  KARANEWSKY, DONALD S.;PETRILLO, EDWARD W. , JR.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 以79的产率得到4-苯基丁基亚膦酸
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 204-212

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基丁基亚膦酸 、 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester 在 4-苯基丁基亚膦酸 作用下， 以100的产率得到[(2S)-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]hexan-2-yl]oxy-(4-phenylbutyl)phosphinous acid
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 204-212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for making phosphinic acid intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04594199A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A method is provided for preparing phosphinic acid prodrug intermediates which are useful in preparing phosphinic acid angiotensin-converting enzyme inhibitors which method includes the step of coupling a phosphonous acid or its ester of the structure ##STR1## wherein R is H or lower alkyl and R.sup.1 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, with a conjugated compound of the structure ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each is independently H, lower alkyl or aryl, and Z is --CO.sub.2 R.sup.5 (wherein R.sup.5 is H or lower alkyl), ##STR3## (wherein R.sup.6 is H, lower alkyl aryl or arylalkyl), ##STR4## (wherein R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and are selected from the group consisting of H, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and at least one of R.sup.7 and R.sup.8 is other than H, or R.sup.7 and R.sup.8 can be taken together with N to form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring ##STR5## which may or may not include a COOR.sup.5 substituent, which 5- or 6-membered N-containing ring may or may not be fused to an aryl ring), in the presence of a silylating agent, to form the phosphonic acid intermediate of the structure ##STR6## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 and Z are as defined above.

  提供了一种制备磷酸前药中间体的方法，该方法用于制备磷酸盐肽酶抑制剂，其中该方法包括以下步骤：将具有结构##STR1##的磷酸盐或其酯（其中R为H或低碳烷基，R.sup.1为低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基）与具有结构##STR2##的共轭化合物偶联，其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个独立地为H、低碳烷基或芳基，Z为--CO.sub.2 R.sup.5（其中R.sup.5为H或低碳烷基），##STR3##（其中R.sup.6为H、低碳烷基、芳基或芳基烷基），##STR4##（其中R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，选自H、低碳烷基、芳基、芳基-低碳烷基、环烷基或环烷基烷基群，且R.sup.7和R.sup.8中至少有一个不是H，或R.sup.7和R.sup.8可以与N一起形成5、6或7-成员杂环环##STR5##，该环可能包括或不包括COOR.sup.5取代基，该含N的5-或6-成员环可能与芳基环融合或不融合），在硅基化剂存在下，形成结构为##STR6##的磷酸中间体，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4以及Z如上定义。
• Process for preparing phosphonous acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04740332A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A process is provided for preparing phosphonous acids of the structure wherein R.sub.1 is lower alkyl or arylalkyl ##STR1## which are useful in preparing phosphinic and phosphonic acid ACE inhibitors, which process includes the steps of treating an olefin of the structure R.sub.1 --CH.dbd.CH.sub.2 wherein R.sub.2 is lower alkyl or arylalkyl with a phosphorus-containing reagent such as sodium hypophosphite or hypophosphorous acid in the presence of an organic alcohol solvent such as ethanol or methanol, and a radical initiator such as azobisisobutyronitrile, under acidic conditions, preferably at the reflux temperature of the organic solvent, to form the phosphonous acid without forming the alkyl ester.

  提供了一种制备磷酸的过程，其中R.sub.1是较低的烷基或芳基烷基，有用于制备磷酸和膦酸ACE抑制剂，该过程包括以下步骤：处理具有结构R.sub.1-CH.dbd.CH.sub.2的烯烃，其中R.sub.2是较低的烷基或芳基烷基，使用含磷试剂（如次磷酸钠或次磷酸）在有机醇溶剂（如乙醇或甲醇）和自由基引发剂（如异丁基氰基偶氮）的存在下，在酸性条件下处理，最好在有机溶剂的回流温度下，以形成磷酸而不形成烷基酯。
• Process for preparing phosphonic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04670193A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A process for preparing phosphonic acids of the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, aryl, cycloalkyl or arylalkyl, and R.sub.2 is H, benzyl or ##STR2## by oxidizing the corresponding phosphonous acid ##STR3## employing as the oxidizing agent potassium permanganate or sodium periodate.

  一种制备具有结构 ##STR1## 的膦酸的过程，其中R.sub.1为低碳基，芳基，环烷基或芳基烷基，而R.sub.2为H，苯甲基或##STR2##，通过使用高锰酸钾或过碘酸钠作为氧化剂氧化相应的膦酸。
• Regiospecific synthesis of phosphonous acids
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US06717007B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  An improved regiospecific synthesis of organic phosphonous acids, comprising of hydrophosphorylation of an olefin with hydrophosphorous acid in the presence of an inorganic persulfate, which acts as a source of free radicals at a pH ranging from 4.5 to 7.0, in which the orientation of addition is anti-Markonikoff. The process enables production of organic phosphonous acids at lower temperature and atmospheric pressure under milder pH conditions for better regioselectivity in hydrophosphorylation and obtain the phosphonous acid with good yield and purity following simple isolation procedure. Phosphonous acids obtained by the process are commercially valuable as effective detergents and wetting agents, lubricants and lubricant additives, plasticizers for plastics and resins, corrosion inhibitors, chemicals including insecticides and pesticides, cobalt extractants and as key intermediates for preparation of commercially important angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors.

  一种改进的有机膦酸区域选择性合成方法，包括在无机过硫酸盐存在下，以pH在4.5至7.0之间的条件下，通过烯烃与氢膦酸的加成反应，产生自由基，其中加成反应的取向为反-Markonikoff。该方法使得有机膦酸的生产温度更低，气压更小，在更温和的pH条件下具有更好的区域选择性，通过简单的分离程序可以获得良好的收率和纯度的膦酸。由该方法获得的膦酸在商业上具有很高的价值，可用作有效的洗涤剂和润湿剂、润滑剂和润滑剂添加剂、塑料和树脂的增塑剂、防腐剂、化学品，包括杀虫剂和农药、钴萃取剂，以及作为制备商业重要的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的关键中间体。
• Phosphonamidate compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0071544A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  New phosphonamidate substituted imino or amino acid compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as described herein, possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as anti-hypertensive agents.

  本文所述的新型膦酰胺取代的亚氨基或氨基酸化合物及其药学上可接受的盐类具有血管紧张素转换酶活性，因此可用作抗高血压药物。