Ethyl β-(2-Aminoanilino)crotonate | 79923-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl β-(2-Aminoanilino)crotonate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-aminoanilino)but-2-enoate
• CAS: 79923-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00228572
• 分子量: 220.271
• InChiKey: QIYDEADWGTUJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl β-(2-Aminoanilino)crotonate 生成 乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg; Koller, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻苯二胺 在 cerium triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl β-(2-Aminoanilino)crotonate
  参考文献：
  名称：

  在γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3存在下，通过三组分多米诺反应一锅法合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐

  摘要：

  在催化量的γ-Fe 2 O 3 @SiO存在下，通过一锅三组分多米诺反应合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的新型、高效和环保方法2 /Ce(OTf) 3在环境温度下的乙醇溶液。总共 32 2,5-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates 和 2-methyl-2,3-dihydro-1 H通过使取代的 1,2-苯二胺、β-羰基酯和乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯反应，分别以良好的收率获得了具有杂环烯胺或亚胺结构的 -1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸酯。成功实现了一锅反应，形成了一个新的循环和四个新的键（一个 C–C、两个 C–N、一个 C=C 或两个 C–C、一个 C–N、一个 C=N）。此外，还提出了形成 1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的合理机制。该反应的显着特点包括反应时间短、反应条件温和、收率中等至优异、催化剂可回收利用和底物范围广。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02984-6

文献信息

• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• 1,5-Benzodiazepine derivatives as potential antimicrobial agents: design, synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships
  作者：Lan-Zhi Wang、Xiao-Qing Li、Ying-Shuang An

  DOI：10.1039/c5ob00655d

  日期：——

  36 novel 1,5-benzodiazepine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The results revealed that most of the 1,5-benzodiazepine derivatives exhibited considerable potency against all of the tested strains.

  合成并评估了36种新型1,5-苯并二氮杂环衍生物的体外抗微生物活性。结果显示，大多数1,5-苯并二氮杂环衍生物对所有测试菌株表现出相当的抗菌活性。
• Efficient Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of 1,5-Benzodiazepine Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ying-shuang An、Zhen-fang Hao、Xiu-jun Zhang、Lan-zhi Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12739

  日期：2016.7

  A series of novel 1,5‐benzodiazepine derivatives were rationally designed and synthesized following the principle of the superposition of bioactive substructures by the combination of 1,5‐benzodiazepine, pyridine (phenyl), and an ester group. The structures of the target compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR, and elemental analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their

  按照1,5-苯并二氮杂,、吡啶（苯基）和酯基的生物活性亚结构叠加原理，合理设计和合成了一系列新型1,5-苯并二氮杂pine衍生物。目标化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确定。所有合成的化合物对抗菌活性进行了评价在体外对真菌新生隐球菌，隐球菌临床分离株（ATCC 32264），白色念珠菌（ATCC 10231），革兰氏阴性菌的大肠杆菌（ATCC 44752），和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）。生物活性测定的结果表明，大多数被测化合物对被测微生物的生长均表现出不同的抑制作用。所有活性化合物均显示出比抗菌活性更好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物2b中显示出最高的活性（MIC 30 = μ针对克/毫升）隐球菌和（MIC = 31 μ针对克/毫升）隐球菌临床分离株。此外，化合物2a还显示出优异的抗新孢子虫和新孢子虫临床分离株的活性，最低抑菌浓度为35和36μg
• Expedient green-chemistry approaches for a one-pot synthesis of two series of novel 1,5-benzodiazepines <i>via</i> domino reactions
  作者：Hai-tao Wu、Lan-zhi Wang

  DOI：10.1039/c9nj06332c

  日期：——

  approaches have been developed for the one-pot synthesis of two series of novel 1,5-benzodiazepines 4 and 5. The CeCl3-KI promoted two-component domino reaction of 1,2-phenylenediamines with 1,3-acetonedicarboxylate in ethanol afforded novel 1,5-benzodiazepin-2-ones 4. An expedient approach to 1,5-benzodiazepines 5 has also been developed via three-component domino reactions using 1,2-phenylenediamines, 1

  已经开发出独特的绿色化学方法，用于一锅合成两个系列的新型1,5-苯并二氮杂4和5。CeCl 3 -KI促进了1,2-苯二胺与1,3-丙酮二羧酸在乙醇中的两组分多米诺反应，得到了新型1,5-苯并二氮杂-2-酮4。一种适宜的方法来1,5-苯并二氮杂5也已经开发经由三组分多米诺反应使用1,2-苯二胺，1,3-丙酮和醛类在磁性纳米粒子的催化量存在（γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 / CeCl 3）在室温下的乙醇中。一锅合成过程中，通过亲核加成，消除（脱水等）反应，构建了一个新的七元氮杂环（diazepin）和四个新键（一个C–C，两个C–N和一个C C ），氢化物转移和环化反应。通过光谱技术和5db的单晶X射线分析完全确认了所有48种产物的结构。此外，两个系列的新型1,5-苯并二氮杂卓4和5的合理的合成反应机理已经提出。该方法具有操作简便，反应条件温和，反应时间短，催化剂易于回收和再利用，产
• 55. The condensation of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate
  作者：W. A. Sexton

  DOI：10.1039/jr9420000303

  日期：——