双环[2.1.0]戊烷 | 185-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[2.1.0]戊烷
• 英文名称: bicyclo[2.1.0]pentane
• 英文别名: Bicyclo<2.1.0>pentan；bicyclo<2.1.0>pentane；bicyclopentane
• CAS: 185-94-4
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  45.5°C (estimate)
• 密度：
  0.6964 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.1.0]戊烷 在 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到环戊烯
  参考文献：
  名称：

  三（芳基）ami六氯锑酸盐：方便的单电子氧化剂，用于与双环偶氮烷和双环[2.1.0]戊烷进行化学电子转移

  摘要：

  已经研究了通过用三（芳基）ami六氯锑酸酯氧化而衍生自2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯1和双环[2.1.0]戊烷2的自由基阳离子的化学行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88418-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo<2.2.1>-2-heptene 以 苯 为溶剂， 生成 双环[2.1.0]戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用时间分辨光声量热法研究 1,3-双自由基的形成热和动力学

  摘要：

  使用 de la calorimetrie photoacoustique pour mesurer directement les chaleurs de形成等 la cinetique de 2 biradicaux: cyclopentanediyl-1,3 et isopropylidene-2 cyclopentanediyl-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00216a069

文献信息

• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• The 185-nm photochemistry of bicyclo[2.1.0]pentane and cyclopentene
  作者：Waldemar Adam、Thomas Oppenlaender

  DOI：10.1021/ja00299a029

  日期：1985.6

  La photolyse du bicyclo [2.1.0] pentane conduit au pentadiene-1,4 et au cyclopentene comme produits primaires et au methylenecyclobutane comme produit secondaire. La photolyse du cyclopentene conduit au methylene cyclobutane et au bicyclo [2.1.0] pentane comme produits majoritaires via l'intermediaire cyclobutylmethylene

  La photolyse du bicyclo [2.1.0] 戊烷管道 au pentadiene-1,4 et au cyclopentene comme produits primaires et au 亚甲基环丁烷comme produit secondaire。La photolyse du 环戊烯管道 au 亚甲基环丁烷和双环 [2.1.0] 戊烷通过 l'intermediaire cyclobutylmethylene comme produits Majoritaires
• DIRECT PHOTOLYSIS AT 185 NM OF CYCLOPENTENE AND 2-NORBORNENE. A NOVEL REACTION CHANNEL FOR π,π^*EXCITED SINGLET ALKENE
  作者：Yoshihisa Inoue、Toshio Mukai、Tadao Hakushi

  DOI：10.1246/cl.1982.1045

  日期：1982.7.5

  Upon direct irradiation at 185 nm, the title compounds undergo hydrogen abstraction from the solvent via a π,π* excited singlet state as well as skeletal rearrangement via a π,R(3s) Rydberg excited state.

  在 185 nm 的直接照射下，标题化合物通过 π,π* 激发单线态从溶剂中夺氢，并通过 π,R(3s) Rydberg 激发态进行骨架重排。
• Reaction of carbenes with bicyclo[2.1.0]pentane
  作者：Gong-Huey Shiue、Ulf Misslitz、Xin-teng Ding、Maitland Jones、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98218-2

  日期：1985.1

  Bicyclo[2.1.0]pentane reacts with phenylcarbene and dicarbomethoxycarbene by simple insertion at the cyclobutane methylene position. By contrast, difluorocarbene reacts by two bond cleavage to give 1,1-difluoro-1,5-hexadiene.

  双环[2.1.0]戊烷通过简单插入环丁烷亚甲基位置与苯基碳烯和二碳甲氧基碳烯反应。相比之下，二氟卡宾通过两个键的裂解反应，生成1,1-二氟-1,5-己二烯。

表征谱图