3-(4-Methoxy-3-nitro-benzyl)-2-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-thiol; compound with ammonia | 77952-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-3-nitro-benzyl)-2-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-thiol; compound with ammonia
• 英文别名: ammonium 1-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-thiolate；azanium;3-[(4-methoxy-3-nitrophenyl)methyl]-2-methyl-5-nitroimidazole-4-thiolate
• CAS: 77952-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₅S*H₃N
• 分子量: 341.348
• InChiKey: QMFZVQXSJWFGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-3-nitro-benzyl)-2-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-thiol; compound with ammonia 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到4-nitro-1-{3-nitro-4-methoxybenzyl}-2-methyl-5-sulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑类。十六. 部分1-苄基-4-硝基咪唑-5-硫代乙酸的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。

  DOI：

  10.1007/bf01149151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-3-nitrobenzyl)-2-methyl-4-nitro-5-bromoimidazole 在 硫化氢 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到3-(4-Methoxy-3-nitro-benzyl)-2-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-thiol; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  咪唑类。十六. 部分1-苄基-4-硝基咪唑-5-硫代乙酸的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。

  DOI：

  10.1007/bf01149151

文献信息

• Imidazole derivatives. XIX. Synthesis and biological activity of 4-nitro-5-thioimidazole derivatives
  作者：M. A. Iradyan、A. Kh. Ayvazyan、V. S. Mirzoyan、G. M. Paronikyan、T. P. Sarkisyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf00758627

  日期：1987.6
• IRADYAN, M. A.;AJVAZYAN, A. X.;MIRZOYAN, V. S.;STEPANYAN, G. M.;ARSENYAN,+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 4, 411-415
  作者：IRADYAN, M. A.、AJVAZYAN, A. X.、MIRZOYAN, V. S.、STEPANYAN, G. M.、ARSENYAN,+

  DOI：——

  日期：——
• IRADYAN M. A.; AJVAZYAN A. X.; MIRZOYAN V. S.; PARONIKYAN G. M.; SARKISYA+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 6, 667-672
  作者：IRADYAN M. A.、 AJVAZYAN A. X.、 MIRZOYAN V. S.、 PARONIKYAN G. M.、 SARKISYA+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazoles. XVI. Synthesis and biological activity of some 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-thioacetic acids
  作者：M. A. Iradyan、G. M. Stepanyan、A. Kh. Aivazyan、V. S. Mirzoyan、Sh. A. Avetyan、Z. S. Izaakyan、D. Sh. Manucharyan、M. Kh. Dayan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf01149151

  日期：1981.2

  oxamides are involved in nucleic acid metabolism, and possess slight antiblastic activity against leukemia strain L1210. This provided a stimulus for a search for new imidazoles with potential antitumor activity [i-4]. The imidazole nucleus was used to introduce a variety of alkylating groups, including the bischloroethylamino group [5, 6]. These investigations resulted in the introduction of drugs

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。