ethyl 2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)-propanoate | 103855-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)-propanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-[(3,5-dichlorophenyl)hydrazono]-, ethyl ester；ethyl 2-[(3,5-dichlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 103855-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD28012179
• 分子量: 275.134
• InChiKey: DYHLGDFFRYBLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)-propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,6-二氯吲哚-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。

  公开号：

  WO2014037900A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。

  公开号：

  WO2014037900A1

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• Chemical Development of MDL 103371:  An <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Aspartate-Type Glycine Receptor Antagonist for the Treatment of Stroke
  作者：Timothy J. N. Watson、Stephen W. Horgan、Ramnik S. Shah、Robert A. Farr、Richard A. Schnettler、C. Richard Nevill、Franz J. Weiberth、Edward W. Huber、Bruce M. Baron、Mark E. Webster、Rajesh K. Mishra、Boyd L. Harrison、Phillip L. Nyce、Cynthia L. Rand、Christian T. Goralski

  DOI：10.1021/op000286s

  日期：2000.11.1

  which included Stille, Suzuki, enol ether, Knoevenagel, and the Mukaiyama coupling reactions, revealed the Knoevenagel approach superior for preparing large quantities of drug substance for evaluation. The overall process utilized some classical chemistry. Fischer indole cyclization, followed by a Vilsmeier−Haack formylation and a Knoevenagel condensation gave immediate access into the proper carbon framework

  MDL 103371 是一种 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 型甘氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风。对五种不同的合成路线（包括 Stille、Suzuki、烯醇醚、Knoevenagel 和 Mukaiyama 偶联反应）的评估表明，Knoevenagel 方法在制备大量用于评估的原料药方面具有优势。整个过程使用了一些经典化学。Fischer 吲哚环化，然后是 Vilsmeier-Haack 甲酰化和 Knoevenagel 缩合，可以立即进入目标分子的适当碳框架。用于硝基还原的独特氢化催化剂和溶剂系统，然后是腈的两步酸碱水解，得到粗产物。
• 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05519048A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention is new 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-indolyl-3-yl-prpopenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(吲哚-3-基)-丙烯酸衍生物及其药物组合物。这些新的3-吲哚-3-基-丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• 一种4,6-二氯吲哚的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109160895A

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种4,6‑二氯吲哚的制备方法，具体步骤为3,5‑二氯苯胺在酸性条件下，先于亚硝酸钠发生重氮化反应，再与丙酮酸乙酯发生缩合反应得到乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸；乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸在路易斯酸作用下自身成环得到4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯；4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯氢氧化锂作用下水解得到4,6‑二氯吲哚甲酸；4,6‑二氯吲哚甲酸经脱羧得到4,6‑二氯吲哚。本发明的合成工艺更加经济、环保、高效且简便。
• Remarkable Enhancement in Boron Uptake Within Glioblastoma Cells With Carboranyl–Indole Carboxamides
  作者：Rajeshwar Narlawar、Christopher J. D. Austin、Jan Kahlert、Silvia Selleri、Eleonora Da Pozzo、Claudia Martini、Eryn L. Werry、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1002/asia.201801175

  日期：2018.11.2

  Novel boron‐rich, carboranyl–indole carboxamide ligands were prepared and found to effectively target the 18 kDa translocator protein (TSPO), an upregulated mitochondrial membrane‐bound protein which has been observed in variety of tumor cell lines and its expression appears to be proportional to the degree of tumorigenicity, emphasizing a key role in cancer cell proliferation. Both boronated compounds

  制备了新型的富含硼，碳硼烷基-吲哚甲酰胺的配体，发现该配体可有效靶向18 kDa转运蛋白（TSPO），该蛋白是线粒体膜结合蛋白的上调，已在多种肿瘤细胞系中观察到，其表达似乎成比例到致癌性的程度，强调在癌细胞增殖中的关键作用。两种硼化的化合物对TSPO都显示出极高的亲和力。此外，发现这些化合物在体外被T98G人神经胶质瘤细胞摄取比临床硼中子俘获治疗（BNCT）药物要高25到100倍。