(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 140894-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；Hydantoin, 5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-；(5Z)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 140894-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NKQBXYVAZTZVMV-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和SAR-研究5-arylidenehydantoin的芳基哌嗪新颖衍生物与α 1肾上腺素能受体拮抗性质

  摘要：

  该研究集中在一系列5-乙叉基乙内酰脲衍生物上，该衍生物在乙内酰脲环的N3处有一个苯基哌嗪-羟丙基片段。这些化合物进行了评估他们对α亲和力1 -肾上腺素受体和它们的拮抗性质官能生物测定法进行评价。（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）-2-羟丙基）咪唑烷-2,4-二酮的晶体结构（7）和（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）咪唑烷-2,4-二酮的盐酸盐（10a使用X射线衍射法求解。经典的分子力学（MMFFs力场，MCMM，MacroModel）被用于使用7的晶体结构预测化合物5a – 18a的3D结构。被巴尔巴罗的药效团模型和先前研究α结构特性的基础上执行SAR分析1具有乙内酰脲片段-肾上腺素受体拮抗剂。大多数化合物表现出显著亲和力α 1个在纳摩尔范围内（40-290纳米）-ARs。最高活动（K i

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.064
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有芳基哌嗪烷基片段的新型多目标5-芳基乙内酰脲：药理学评估和细胞毒性和代谢稳定性的研究。

  摘要：

  根据5-羟色胺调节剂或药物（NAN-190，丁螺环酮，阿立哌唑）和磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂（咯利普兰，RO-20-1724）的结构，制备了一系列具有芳基哌嗪片段的新型多目标5-芳基乙内酰脲衍生物。合成的。在这些化合物中，5-（3,4-二甲氧基亚苄基-3-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）-咪唑烷-2,4-二酮（13）和5-发现（3-环戊氧基-4-甲氧基亚苄基-3-（4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）-咪唑烷-2,4-二酮（18）是最有前景的对5-HT 1A和5-HT 7受体（K i = 0.2–1.0 nM），但对PDE4的抑制作用可忽略不计。通过计算机辅助研究进一步研究了化合物对5-HT 1A和5-HT 7受体的高亲和力。而且，化合物13和18在MTT测定中没有显示出明显的细胞毒性，但是在体外测定中却具有很高的清除率。此外，在抑郁症动物模型中，这些化合物的行为类似于5-HT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.046

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Discovery of Novel UV-Filters with Favorable Safety Profiles in the 5-Arylideneimidazolidine-2,4-dione Derivatives Group
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Kamil Piska、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz、Karolina Słoczyńska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Anna Krupa、Agata Kryczyk-Poprawa、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/molecules24122321

  日期：——

  Effective protection from the harmful effects of UV radiation may be achieved by using sunscreens containing organic or inorganic UV filters. The number of currently available UV filters is limited and some of the allowed molecules possess limitations such as systemic absorption, endocrine disruption properties, contact and photocontact allergy induction, and low photostability. In the search for new

  通过使用含有有机或无机紫外线过滤剂的防晒霜，可以有效地防止紫外线辐射的有害影响。当前可用的紫外线过滤剂的数量有限，并且一些允许的分子具有局限性，例如全身吸收、内分泌干扰特性、接触和光接触过敏诱导以及低光稳定性。在寻找新的有机紫外线过滤剂的过程中，我们设计并合成了一系列由 5-benzylidene 和 5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) 衍生物组成的系列。测试化合物的光保护活性在甲醇溶液和聚乙二醇制剂中得到证实。最有前途的化合物具有与选定的市售紫外线过滤剂相似的紫外线防护参数值。化合物二乙基2，2'-((Z)-4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)allylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate (4g) 被表征为一种特别有效的 UVA 光保护剂具有
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• The Structural Determinants for α1-Adrenergic/Serotonin Receptors Activity among Phenylpiperazine-Hydantoin Derivatives
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Anna Dela、Sabina Podlewska、Marek Bednarski、Agata Siwek、Grzegorz Satała、Kinga Czarnota、Jadwiga Handzlik、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.3390/molecules26227025

  日期：——

  these phenomena on the pathogenesis of anxiety. Hence, searching for chemical agents with a multifunctional pharmacodynamic profile may bring highly effective therapy for CNS disorders. This study presents a deep structural insight into the hydantoin-arylpiperazine group and their serotonin/α-adrenergic activity. The newly synthesized compounds were tested in the radioligand binding assay and the intrinsic

  几项研究证实了肾上腺素能和血清素能系统之间的相互作用以及这些现象对焦虑发病机制的影响。因此，寻找具有多功能药效学特征的化学制剂可能会为中枢神经系统疾病带来高效的治疗方法。这项研究提供了对乙内酰脲-芳基哌嗪基团及其血清素/α-肾上腺素能活性的深入结构洞察。新合成的化合物在放射性配体结合试验中进行了测试，并评估了所选衍生物的内在活性。计算机辅助 SAR 分析使我们能够回答有关特定结构片段对选择性活性和多功能活性的影响的问题。根据所进行的研究，有两个主要结构：(a) 化合物12具有多功能肾上腺素能 - 5-羟色胺活性，是一种有希望成为有效抗焦虑剂的候选物；(b) 化合物14具有高 α 1A /α 1D亲和力和对 α 1B 的选择性，由于消除了可能的心脏毒性作用而推荐使用。这项工作的结构结论为未来的先导优化提供了重要支持，以便在寻找新的 CNS 调节剂时实现所需的药效学特征。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。