4-(异丁氧基)苯甲胺盐酸盐 | 37806-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(异丁氧基)苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: (4-isobutoxyphenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 4-isobutoxybenzylamine hydrochloride；[4-(2-methylpropoxy)phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 37806-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 215.723
• InChiKey: BHKUKNJDPIWLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，环境气体：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异丁氧基)苯甲胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 匹莫范色林
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PIMAVANSERIN

  摘要：

  本公开涉及一种新颖、安全和高效的合成Pimavanserin及其盐的工艺，以及可以用于这些工艺中的新颖中间体。

  公开号：

  US20180037549A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[[叔丁氧酰胺]甲基]-苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(异丁氧基)苯甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Peripheral 5HT_2A Antagonists for Nonalcoholic Fatty Liver Disease

  摘要：

  Nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) is increasingly prevalent worldwide, causing serious liver complications, including non-alcoholic steatohepatitis. Recent findings suggest that peripheral serotonin (5-hydroxytryptamine, 5HT) regulates energy homeostasis, including hepatic lipid metabolism. More specifically, liver-specific 5HT(2A)( )knockout mice exhibit alleviated hepatic lipid accumulation and hepatic steatosis. Here, structural modifications of pimavanserin (CNS drug), a 5HT(2A) antagonist approved for Parkinson's disease, led us to synthesize new peripherally acting SHTZA antagonists. Among the synthesized compounds, compound 14a showed good in vitro activity, good liver microsomal stability, 5HT subtype selectivity, and no significant inhibition of CYP and hERG. The in vitro and in vivo blood-brain barrier permeability study proved that 14a acts peripherally. Compound 14a decreased the liver weight and hepatic lipid accumulation in high-fat-diet-induced obesity mice. Our study suggests new therapeutic possibilities for peripheral 5HT(2A) antagonists in NAFLD.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00002

文献信息

• 신규한 우레아 유도체 및 이의 용도
  申请人：Gwangju Institute of Science and Technology 광주과학기술원(319980993815) BRN ▼410-82-07550

  公开号：KR20210126975A

  公开（公告）日：2021-10-21

  본 발명은 신규한 우레아 유도체 화합물에 관한 것으로, 이의 5HT 길항제로서의 작용에 의한 신경정신장애, 퇴행성뇌질환, 전반발달장애 및/또는 대사성 질환의 예방 또는 치료 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的尿素衍生物化合物，其用于预防或治疗神经精神障碍、退行性脑疾病、全身发育障碍和/或代谢性疾病，其作用为5HT拮抗剂。
• [EN] A PRODUCTION METHOD OF 1-(4-FLUOROBENZYL)-3-(4-ISOBUTOXYBENZYL)-1-(1-METHYLPIPERIDIN- 4-YL)UREA AND ITS DEUTERATED ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU 1-(4-FLUOROBENZYL)-3-(4-ISOBUTOXYBENZYL)-1-(1-MÉTHYLPIPÉRIDINE-4-YL)URÉE ET DE SES ANALOGUES DEUTÉRÉS
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2017054786A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to an improved production method of 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4--isobutoxybenzyl)-1-(1--methylpiperidin-4-yl)urea (Pimavanserin), an inverse agonist of the serotonin 5-HT2A receptor of formula (I). Crude pimavanserin prepared by this method contains a very low quantity of the disubstituted impurity.

  本发明涉及一种改进的1-(4-氟苯甲基)-3-(4-异丁氧基苯甲基)-1-(1-甲基哌啶-4-基)脲（Pimavanserin）的生产方法，Pimavanserin是一种5-HT2A受体逆激动剂，其化学式为（I）。通过这种方法制备的粗Pimavanserin含有极少量的二取代杂质。
• 5-HT2A受体抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN109111385A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉及5‑HT 2A 受体抑制剂及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为5‑HT 2A 受体的抑制剂在制备预防和/或治疗神经精神性疾病和神经退行性疾病相关药物中的用途。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• 一种制备匹莫范色林的方法
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN106518751B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种一锅法制备匹莫范色林的方法。该方法以式(II)所示的4‑异丁氧基苄胺或其盐、式(III)所示的羰基化试剂、式(I)所示的N‑(4‑氟苄基)‑1‑甲基哌啶‑4‑胺或其盐为原料，一锅法制备匹莫范色林(化合物IV)。该方法高效、高收率、低成本、且安全环保，宜于工业化生产，有较大应用价值。
• Method for Preparing Pimavanserin
  申请人：SCI Pharmtech, Inc.

  公开号：US20180208556A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided is a method for preparing pimavanserin including reacting an intermediate compound represented by Formula (II) with N-(4-fluorobenzyl)-1-methylpiperidin-4-amine or a salt thereof, or reacting an intermediate compound represented by Formula (IV) with 4-isobutoxybenzylamine or a salt thereof, wherein L represents a heteroaryl group, —OR 1 or halogen, and wherein R 1 represents C 1 to C 10 alkyl or aryl. The present disclosure provides the method for preparing pimavanserin without the use of isocyanate intermediate.

  提供了一种制备匹马万新的方法，包括将由公式（II）表示的中间化合物与N-（4-氟苯基）-1-甲基哌啶-4-胺或其盐反应，或将由公式（IV）表示的中间化合物与4-异丁氧基苯甲胺或其盐反应，其中L代表杂环芳基基团，-OR1或卤素，其中R1代表C1至C10烷基或芳基。本公开提供了一种制备匹马万新的方法，无需使用异氰酸酯中间体。