(1'S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(2'-fluoro-1'-hydroxyethyl)-2-azetidinone | 1161374-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(2'-fluoro-1'-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3R)-4-acetoxy-3-[1'-hydroxy-2-fluoroethyl]-2-azetidinone
• CAS: 1161374-71-5
• 化学式: C₇H₁₀FNO₄
• 分子量: 191.159
• InChiKey: DGRITSPLWHCPPC-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 (1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2'-fluoroethyl)-2-azetidinone 在 ruthenium trichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'S,3R,4S)-4-acetoxy-3-(2'-fluoro-1'-hydroxyethyl)-2-azetidinone 、 (1'S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(2'-fluoro-1'-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。