4-phenyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 54799-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-oxo-4-phenyl-2H-1,4-benzoxazine；4-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-one；4-phenyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one；4-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one；4-phenyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-phenyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 54799-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: AXIZWOIGHKKDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-[2-(phenylamino)phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyliminomethyl)phenoxyacetic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐的氧化。第十部分。邻位取代苯氧乙酸的氧化杂环合成

  摘要：

  在过硫酸盐的存在下一系列N-（邻-羧基甲氧基亚苄基）苯胺N-氧化物的光解产生相应的4-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-为主要产物。过硫酸盐在这些反应中不发挥氧化作用，而仅仅是质子的间接来源，该质子催化初始光产物恶唑烷的重排。

  DOI：

  10.1039/p19740002161

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Palladium-Catalyzed, Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines: An Improved Catalytic System and Multicomponent Process
  作者：Gaofeng Feng、Chenze Qi、Shengnan Wang、Weiting Li、Fengjiang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338508

  日期：——

  4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from less reactive ethyl 2-(2-chlorophenoxy)alkanoates and aryl amines under controlled microwave heating, employing 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) as the ligand. Moreover, a high-yielding, three-component reaction protocol is disclosed for the efficient one-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from 2-halophenols, ethyl 2-bromoalkanoates

  摘要 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应方案，用于由2-卤代酚，2-溴链烷酸乙酯，一氧化碳，一氧化碳和一氧化碳有效地一锅合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。和芳基胺。为了获得2-氯苯酚的高收率，必须进行高温微波加热。可以耐受各种各样的底物，以高到极好的产量提供所需的产品。 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应
• A Pd-Catalyzed Cascade Protocol towards 2-Alkyl-4-aryl-4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from Aryl Amines and 2-(2-Halophenoxy)alkanoates
  作者：Chenze Qi、Gaofeng Feng、Fangling Yin、Fengjiang Chen、Qingbao Song

  DOI：10.1055/s-0031-1290346

  日期：2012.3

  amination and subsequent thermal intramolecular amidation, has been established for efficient one-pot synthesis of 4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from anilines and 2-(2-halophenoxy)alkanoates. Use of Cs2CO3 as the base was found to be determinant for the process and alkyl groups attached to the α position of alkanoates are beneficial for achieving good yields. Various substrates were compatible to afford the desired

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化
• Pd-Catalysed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides
  作者：Fangling Yin、Gaofeng Feng、Qingbao Song、Chenze Qi

  DOI：10.3184/174751912x13263685422317

  日期：2012.1

  intramolecular amidation, has been established for efficient synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides. A varity of substrates afford the desired products in good to excellent yields. It is particularly attractive for synthesis of a library of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones.

  已经建立了由分子间 O-烷基化和自发分子内酰胺化组成的 Pd 催化级联协议，用于从邻卤苯酚和 2-氯乙酰胺有效合成 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮。各种底物以良好到极好的产率提供所需的产品。它对于合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 库特别有吸引力。