17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion | 1035-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion
• 英文别名: 17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1.2-dion
• CAS: 1035-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: NORUWJKWXVMROZ-HGBRBVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 A-norandrost-3(5)-ene-1β,17β-diol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A-类固醇的研究。二。17-β-羟基-A-norandrost-3（5）-烯-1,2-二酮与几种试剂的反应。

  摘要：

  研究了 17β-hydroxy-A-norandrost-3(5)-ene-1, 2-dione (Ia) 及其 17-propionate (Ib) 与几种试剂的反应。用乙酸锌或液氨锂处理 I 后，只还原了 C1-羰基，得到 1β，17β-二羟基-A-去甲雄甾-3(5)-烯-2-酮（II）。相反，I 与羰基试剂在常规条件下反应，得到的相应衍生物仅在 C2-羰基上与试剂缩合。氢化锂铝或硼氢化钠还原 I 后，可得到在 C-2 处与 1β- 羟基缩合的乙二醇 (IV) 和 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.156
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Yoshida,K.; Kubota,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1370 - 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on A-Norsteroids. I. Synthesis of A-Nor-Δ<SUP>3(5)</SUP>-1, 2-dioxo Steroids
  作者：Tokuo Kubota、Keiji Yoshida、Fumiko Hayashi、Ken'ichi Takeda

  DOI：10.1248/cpb.13.50

  日期：——

  A number of steroidal Δ1, 4-3-ones (Va∼g) were hydroxylated with osmium tetroxide affording the 1α, 2α-dihydroxy-Δ4-3-ones (VIa∼g) and the 4α, 5α-dihydroxy-Δ1-3-ones (VIIa∼g). The former compounds (VIa∼g) were converted into the A-norsteroids having Δ3(5)-1, 2-dioxo structure (IIIa∼g) by treatment with manganese dioxide at room temperature.

  许多甾体Δ1, 4-3-酮类化合物（Va∼g）经四氧化锇羟化后得到1α, 2α-二羟基-Δ4-3-酮类化合物（VIa∼g）和4α, 5α-二羟基-Δ1-3-酮类化合物（VIIa∼g）。前者（VIa∼g）在室温下通过二氧化锰处理，转化为具有Δ3(5)-1, 2-二氧结构的A-降甾体化合物（IIIa∼g）。