(10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 4126-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4126-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: VGUKTKIOYJSXOL-YDZOEDPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV)-Mediated Synthesis of Tetrahydrofuranyl Ethers

  摘要：

  四氢呋喃与醇在三乙基铵硝酸铈的存在下反应，提供了一种方便且通用的羟基保护方法。伯醇、仲醇和叔醇的四氢呋喃基醚都以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27903
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 睾酮 在 ceric triethylammonium nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV)-Mediated Synthesis of Tetrahydrofuranyl Ethers

  摘要：

  四氢呋喃与醇在三乙基铵硝酸铈的存在下反应，提供了一种方便且通用的羟基保护方法。伯醇、仲醇和叔醇的四氢呋喃基醚都以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27903

文献信息

• Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols with tertbutyl nitrite
  作者：Kang Bi、Yue-Ming Cai、Yun-Bing Zhou、Junyue Lin、Miao-Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152251

  日期：2020.8

  Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols in the presence of tertbutyl nitrite is described, providing a facile and green route for the protection of hydroxy groups. Mechanistic studies demonstrate that this transformation proceeds in a radical way, and involves alkyl nitrite of corresponding alcohol as the key intermediate.

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。