7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone | 203915-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone
• 英文别名: N-(n-octyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide；N-octylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide；13-Octyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 203915-43-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: DJPYUWAYFYCLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  592.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-amino-N'-octylnaphthalene-1,8:4,5-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  基于叶绿素的三元组中的超快光致电子转移：振动热离子对中间体和动态溶剂效应

  摘要：

  我们报告了溶液中三联体锌分子甲基锌 131-脱氧焦脱氧磷酰化苯甲酰亚胺-1,8:4,5-萘二亚胺 (ZC-PI-NI) 中光致电子转移的超快瞬态吸收研究。PI 和 NI 的自由基阴离子的吸收光谱具有狭窄且分离良好的吸收带，可以直接观察中间和最终电荷分离状态。ZC 供体的选择性光学激发导致在非极性溶剂中以不到 2 ps 的时间形成中间电荷分离状态 ZC+-PI--NI。ZC+-PI--NI 中间体中的 PI 自由基离子被振动激发，如其瞬态吸收光谱的带形状随时间的变化所示。

  DOI：

  10.1021/ja953159y
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25.45%的产率得到7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Designing neurotransmitter dopamine-functionalized naphthalene diimide molecular architectures for high-performance organic supercapacitor electrode materials

  摘要：

  萘二酰亚胺-多巴胺共轭物已成功合成，并探究了神经递质多巴胺对NDI支架超级电容器性能的影响。

  DOI：

  10.1039/d1nj00269d

文献信息

• Photoinduced Charge Separation Involving an Unusual Double Electron Transfer Mechanism in a Donor−Bridge−Acceptor Molecule
  作者：Scott E. Miller、Aaron S. Lukas、Emily Marsh、Patrick Bushard、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja001298w

  日期：2000.8.1

  levels of the bridge molecular orbitals. Other parameters affecting ET rates such as donor−acceptor distance, orientation, and driving force are constant between the two systems. The rate constants for charge separation (CS) and charge recombination (CR) within ANI-diMeO-NI in toluene are 32 and 1400 times larger, respectively, than the corresponding rate constants for ANI-diMe-NI. Solvents of higher

  合成了一系列棒状供体-桥-受体 (DB-A) 分子以研究桥能级对电子转移 (ET) 速率的作用。在这些化合物中，4-氨基萘-1,8-酰亚胺 (ANI) 电子供体通过苯桥上的 1,4 位连接到 1,8:4,5-萘二亚胺受体 (NI)。苯桥在 2 和 5 位被甲基或甲氧基取代，生成 ANI-diMe-NI 和 ANI-diMeO-NI。这些分子仅在桥分子轨道的能级上有所不同。其他影响 ET 速率的参数，如供体-受体距离、方向和驱动力，在两个系统之间是恒定的。ANI-diMeO-NI 在甲苯中的电荷分离 (CS) 和电荷复合 (CR) 速率常数分别大 32 倍和 1400 倍，比 ANI-diMe-NI 的相应速率常数。较高极性的溶剂会减少速率常数的这些差异，使它们与 ANI-diMe-NI 观察到的差异相当。相对...
• Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-dicarboxylic acid imides for high-performance n-type organic field-effect transistors
  作者：Ping Deng、Yan Yan、Sui-Dong Wang、Qing Zhang

  DOI：10.1039/c2cc17272k

  日期：——

  1,8-Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-4,5-dicarboxylic acid imide (NTFBII) derivatives were synthesized. The OFET devices based on these new materials showed typical n-type OFET behavior and achieved an electron mobility as high as 0.10 cm2 V−1 s−1 with good bias stress stability.

  合成了1,8-萘基（氟代苯并咪唑）-4,5-二羧酸酰胺（NTFBII）衍生物。基于这些新材料的OFET器件显示出典型的n型OFET行为，并实现了高达0.10 cm² V⁻¹ s⁻¹的电子迁移率，具有良好的偏置应力稳定性。
• Solution-Processable n-Type Semiconductors Based on Unsymmetrical Naphthalene Imides: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/asia.201300895

  日期：2014.1

  A series of unsymmetrical naphthalene imide derivatives (1a, 1b, 2, 3, 4, 5) with high electron affinity was synthesized and used in n‐channel organic field‐effect transistors (OFETs). They have very good solubility in common organic solvents and good thermal stability up to 320 °C. Their photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail. They showed low‐lying LUMO

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。
• Mapping the Influence of Molecular Structure on Rates of Electron Transfer Using Direct Measurements of the Electron Spin−Spin Exchange Interaction
  作者：Aaron S. Lukas、Patrick J. Bushard、Emily A. Weiss、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja029062a

  日期：2003.4.1

  produced by a photoinduced electron transfer reaction can provide a direct measure of the electronic coupling matrix element, V, for the subsequent charge recombination reaction. We have developed a series of dyad and triad donor-acceptor molecules in which 2J is measured directly as a function of incremental changes in their structures. In the dyads the chromophoric electron donors 4-(N-pyrrolidinyl)-

  光致电子转移反应产生的自由基离子对中的自旋-自旋交换相互作用 2J 可以为随后的电荷复合反应提供电子耦合矩阵元素 V 的直接测量。我们开发了一系列二元组和三元组供体-受体分子，其中 2J 作为其结构增量变化的函数直接测量。在二元组中，发色电子供体 4-(N-pyrrolidinyl)- 和 4-(N-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide、5ANI 和 6ANI，以及 naphthalene-1,8:4,5-bis (二甲酰亚胺) (NI) 受体连接到苯基间隔基的间位以产生 5ANI-Ph-NI 和 6ANI-Ph-NI。在三元组中使用相同的结构，除了 6ANI 中的哌啶被哌嗪取代，其中对-X-苯基，其中 X = H、F、Cl、MeO、Me(2)N 与 N' 氮相连，形成对 X-苯胺 (XAn) 供体，得到 XAn-6ANI-Ph-NI。光激发产生各自的
• Synthesis of Directly Linked Zinc(II) Porphyrin–Imide Dyads and Energy Gap Dependence of Intramolecular Electron Transfer Reactions
  作者：Naoya Yoshida、Tomoya Ishizuka、Katsuyuki Yofu、Masataka Murakami、Hiroshi Miyasaka、Tadashi Okada、Yasushi Nagata、Akira Itaya、Hyun Sun Cho、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200204588

  日期：2003.6.16

  to determine the rates of photoinduced charge separation, 1ZP* - Im --> ZP+ - Im-, and subsequent thermal charge recombination ZP+ - Im- --> ZP - Im. The free-energy gap dependence (energy gap law) has been probed from the normal to the nearly top region for the charge separation rate alone, and only the inverted region for the charge recombination rate. Although both of the energy gap dependencies

  已经制备了一系列的锌（II）卟啉-亚胺二联体（ZP-Im），其中供电子的ZP部分直接与中位的电子接受酰亚胺部分相连，用于检查分子内的能隙依赖性具有大电子耦合的电子转移反应。X射线晶体结构揭示了酰亚胺部分朝向卟啉平面的近乎垂直的构象。电荷分离的能隙1ZP *-Im-> ZP +-Im-通过改变电子接受酰亚胺部分以覆盖DMF中约0.8 eV的范围而变化。通过皮秒-飞秒瞬态吸收研究，已在三种溶剂（甲苯，THF和DMF）中获得了确定的电子转移证据，这使我们能够确定光致电荷分离的速率，1ZP *-Im-> ZP +-Im-，然后进行热电荷重组ZP +-Im--> ZP-Im。仅从电荷分离速率的正态到接近顶部的自由能隙依赖关系（能量隙定律）就被探究了，对于电荷复合率，仅从倒置的区域进行了探究。尽管两个能隙依赖性都可以通过简化的半经典方程近似地再现，但是当我们考虑用一种平均频率模式代替高频振动的影响时，