3-乙氧基雄-3,5-二烯-17Β醇 | 26614-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基雄-3,5-二烯-17Β醇
• 英文名称: 3-ethoxyandrost-3,5-diene-17-ol
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-ethoxyandrosta-3,5-diene；3-ethoxy-androsta-3,5-dien-17β-ol；3-Aethoxy-androsta-3,5-dien-17β-ol；17β-Hydroxy-3-aethoxy-10,13-dimethyl-gonadien-(3,5)；(10R)-17c-Hydroxy-3-aethoxy-10r,13c-dimethyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ^3,5-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Aethyl-(17β-hydroxy-androstadien-(3,5)-yl-(3))-aether；3-Ethoxyandrosta-3,5-dien-17beta-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 26614-48-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: BYYWLMCUWKIZIB-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基雄-3,5-二烯-17Β醇 在 吡啶 、 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 醋酸睾酮
  参考文献：
  名称：

  Mejer et al., Przemysl Chemiczny, 1956, vol. 35, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-乙氧基雄-3,5-二烯-17Β醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TESTOSTERONE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TESTOSTÉRONE

  摘要：

  本发明涉及一种用于纯化4-雄烯-3,17-二酮（II）并将其转化为纯度> 99％的睾酮（I）的过程，纯度由HPLC测量确定。

  公开号：

  WO2017093980A1

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• 一种烷基酸睾酮的合成方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111995650B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种烷基酸睾酮的合成方法，属于药物的合成加工技术领域。该方法以4‑雄烯二酮(4AD)为起始原料，先3位酮基进行烯醇醚保护，然后17位羰基还原成羟基，经酯化和3位水解得到睾酮酯化物，或者以4‑雄烯二酮(4AD)为起始原料，先3位酮基进行烯醇醚保护，然后17位羰基还原成羟基，再3位水解得到睾丸素，睾丸素3位缩酮保护后，经酯化和3位水解得到睾酮酯化物。本发明方法中酯化反应时3位被保护，可以减少杂质产生，酯化反应溶剂为一种与水不溶的有机溶剂，因此反应完成后，可直接分层提取产物，不需加入大量水析出产物，减少了废水的量，而且溶剂可以回收利用，使工艺更符合工业化生产。
• 一种雄诺龙的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN106496297A

  公开（公告）日：2017-03-15

  一种雄诺龙的制备方法，即以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，先将4AD与原甲酸三乙酯在有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；再将醚化物溶入有机溶剂中，加入金属硼氢化物还原剂，将醚化物分子中的17位酮基还原成羟基，得还原物3‑乙氧基‑雄甾‑3，5‑二烯‑17‑醇；然后将还原物溶入有机溶剂中，加入氢化反应催化剂，选择性氢化还原物分子中的5位双键，得氢化物3‑乙氧基‑雄甾‑3‑烯‑17‑醇；最后将氢化物在有机溶剂中，酸催化水解得雄诺龙；本发明方法与传统生产方法相比，原料来源广，合成路线短，工艺简便环保，产品收率高，经济环保，生产成本降低35‑40%，十分利于工业化生产。
• An Improved Method of Preparing Testosterone, Dihydrotestosterone and Some of their Esters
  作者：Alberto Ercoli、Pietro de Ruggieri

  DOI：10.1021/ja01099a040

  日期：1953.2