3-methoxy-4-phenylbenzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenylbenzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine-6-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-methoxy-4-phenylbenzo[4,3-b]pyridine；3-methoxy-4-phenyl-[1]benzofuro[2,3-b]pyridin-6-ol
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: MVQYJJBKEKHCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 3-methoxy-4-phenylbenzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与 Tau 病理学相关的新型蛋白激酶抑制剂使用荧光素酶互补测定调节 Tau 蛋白-自身相互作用

  摘要：

  目前可用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 的药物数量非常有限，并且它们的治疗益处仅在疾病的早期状态中发挥作用。有效的治疗应该影响那些主要导致神经元衰变的过程。已经有许多减少有毒 Aβ 肽的方法，但大多未能阻止患者的认知恶化。神经原纤维缠结 (NFT) 及其前体 tau 寡聚体的形成已被认为是神经元变性的主要原因，因为它们的密度与痴呆的程度直接相关。减少 tau 聚集可能是治疗 AD 的可行方法。NFT 由过度磷酸化的 tau 蛋白组成，tau 过度磷酸化会降低微管结合。讨论了几种蛋白激酶参与 tau 过度磷酸化。我们开发了三种蛋白激酶（gsk-3β、cdk5 和 cdk1）的新型抑制剂，并讨论了它们与 tau 磷酸化和作为细胞中 tau 聚集的成核阶段的 tau-tau 相互作用的活性。对于那些对所有三种激酶都有影响的抑制剂观察到最强的影响，重点是纳摩尔范围内的 gsk-3β。

  DOI：

  10.3390/molecules23092335

文献信息

• Novel CDK inhibition profiles of structurally varied 1-aza-9-oxafluorenes
  作者：Burkhardt Voigt、Laurent Meijer、Olivier Lozach、Christoph Schächtele、Frank Totzke、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.091

  日期：2005.2

  A series of 1-aza-9-oxafluorenes with functionally varied 3-substituents have been prepared from N-phenoxycarbonyl-4phenyl-1,4-dihydropyridines and p-benzoquinone and biologically evaluated as inhibitors of various cyclin-dependant kinases. The absence of a 3-hydrogen bond acceptor function leads to a complete loss of inhibitory activity. Differing hydrogen bond acceptor functions surprisingly cause significant shifts in the selectivity of inhibition profiles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.