2,5-bis(3-(hydroxymethyl)phenylamino)-1,4-benzoquinone | 1621523-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(3-(hydroxymethyl)phenylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis[3-(hydroxymethyl)anilino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis[3-(hydroxymethyl)anilino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1621523-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: PONHDIWNKSUXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(3-(hydroxymethyl)phenylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代的 2,5-二氨基苯醌的抗尿素分解活性

  摘要：

  在体外研究了一系列 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌 (1-12) 抑制杰克豆脲酶活性的潜力。化合物 1-6、8、9、11 和 12 在 5 μm 下测试时有效抑制了 90.8% 的短豆脲酶活性，而 7 和 10 的影响相对较小。大多数化合物的 IC50 在纳摩尔范围内（2 和 8 分别为 31.4 nm 和 36.0 nm）。2 和 8 所示的酶抑制机制是典型的混合型抑制剂，其对活性位点的亲和力比活性位点高 6 倍和 2 倍（Ki=30.0 和 22.8 nm，分别为 2 和 8）变构位点。分子对接研究表明，2 和 8 都与杰克豆脲酶活性位点的氨基酸残基 Asp494、Met588、His593 和 Ala636 建立氢键。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900503

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Amino-substituted<i>para-</i>Benzoquinones as Potential Herbicides
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C. A. Barbosa、Marcelo C. Picanço、Samuele Giberti、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1002/cbdv.201500340

  日期：2016.8

  ability of benzoquinone derivatives to interfere with the light‐driven ferricyanide reduction by isolated spinach chloroplasts was evaluated. Some substances showed a moderate effect as uncouplers, but no relationship was found between this property and their biological activity, indicating that the herbicidal effect is not associated with the inhibition of the photosynthetic electron transport chain

  尽管醌类具有大量的生物活性，但迄今为止已报道了一些关于 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌的除草潜力的研究。在这项工作中，以苯醌为原料，以 46-93% 的产率制备了 13 种 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌。通过光谱分析对产品进行了充分表征，并研究了它们对黄瓜和双色高粱幼苗的植物毒性。在 100 ppm 时，化合物对双子叶植物的生长产生 10 – 88% 的抑制，而对单子叶植物的影响较小。大多数化合物对蓝藻模型菌株几乎没有抑制作用。然而，在 100 μm 处，化合物 8 – 10 会抑制约 50% 的藻类生长，而化合物 1 和 2 在 1 – 10 μm 范围内降低细胞活力。评估了苯醌衍生物干扰分离菠菜叶绿体光驱动铁氰化物还原的能力。一些物质作为解偶联剂表现出中等作用，但未发现该性质与其生物活性之间存在关系，表明除草作用与光合电子传递链的抑制无关。植物毒性化合物对昆虫
• Antiureolytic Activity of Substituted 2,5‐Diaminobenzoquinones
  作者：Amalyn Nain‐Perez、Luiz C. A. Barbosa、Diego Rodríguez‐Hernández、Yane C. C. Mota、Thamara F. Silva、Teodorico C. Ramalho、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1002/cbdv.201900503

  日期：2019.12

  A series of 2,5‐bis(alkyl/arylamino)‐1,4‐benzoquinones (1–12) were investigated in vitro for their potential to inhibit the activity of jack bean urease. Compounds 1–6, 8, 9, 11 and 12 effectively inhibited the jack bean urease activity by 90.8 % when tested at 5 μm, whereas 7 and 10 had relatively little effect. The IC50 for most compounds was in the nanomolar range (31.4 nm and 36.0 nm for 2 and

  在体外研究了一系列 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌 (1-12) 抑制杰克豆脲酶活性的潜力。化合物 1-6、8、9、11 和 12 在 5 μm 下测试时有效抑制了 90.8% 的短豆脲酶活性，而 7 和 10 的影响相对较小。大多数化合物的 IC50 在纳摩尔范围内（2 和 8 分别为 31.4 nm 和 36.0 nm）。2 和 8 所示的酶抑制机制是典型的混合型抑制剂，其对活性位点的亲和力比活性位点高 6 倍和 2 倍（Ki=30.0 和 22.8 nm，分别为 2 和 8）变构位点。分子对接研究表明，2 和 8 都与杰克豆脲酶活性位点的氨基酸残基 Asp494、Met588、His593 和 Ala636 建立氢键。