N-(2-pyridyl)imide | 6796-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)imide
• 英文别名: Isoquinolin-2-ium-2-yl(pyridin-2-yl)azanide
• CAS: 6796-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: GEABPDCDKVABHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)imide 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 1,1-Dideuterio-3-pyridin-2-yl-2,10b-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和缺电子乙烯衍生物

  摘要：

  异喹啉鎓 N-苯基酰亚胺 (2a) 和 N-(2-吡啶基) 酰亚胺 (2b) 与 12 个 α,β-不饱和羧酸酯和腈的 1,3-环加成反应在室温下进行。产量高；该反应提供了四氢吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物，并且可以通过肉眼观察到红色消失。在这类偶氮甲亚胺中，2 的酰亚胺氮是亲核中心，它决定了添加到丙烯酸甲酯、丙烯腈及其α-甲基和α-氯衍生物的区域化学。非对映选择性低；富马酸二甲酯和马来酸二甲酯也形成了一对加合物。通过 1 H NMR 分析阐明了这些构型，这同样为三环系统的有利构象提供了线索。N-芳基酰亚胺 5 不与乙烯反应，但是正式的乙烯加合物可以从 5a、b 的环加合物通过碱裂解获得三苯基乙烯基溴化鏻。39 个环加合物的 δH 值的统计分析为吡唑烷质子提供了一组一致的取代基增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<387::aid-ejoc387>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-pyridylamino)isoquinolinium chloride hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-pyridyl)imide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

文献信息

• Azinium-N-(2′-azinyl)aminides: synthesis, structure and reactivity
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Mariano Fajardo、Pilar Gómez-Sal、Federico Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90411-9

  日期：1994.4

  Several azinium-N-(2′-azinyl)aminides are reported. The structure of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide has been studied, both in solution and in crystalline state, and results have been compared. In non-polar solvents, the aminides present a planar conformation stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The reactivity toward electrophiles confirms the structural data, producing either N- or C- substitutions

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。
• Isoquinolinium N-arylimides and acetylenic dipolarophiles; cycloadducts and their rearrangements
  作者：Klaus Bast、Tony Durst、Helmut Huber、Rolf Huisgen、Klaus Lindner、David S Stephenson、Robert Temme

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00430-x

  日期：1998.7

  ones and does not require acid catalysis; in some cases the initial adduct escapes 1H NMR observation. The products 11–17, obtained with ethyl phenylpropiolate, provide beautiful NMR models for steric interaction of benzo ring E and the 12-phenyl group. On treatment with strong acid, the pentacyclic rearrangement products suffer fragmentation; e.g., 11 furnishes 4-(o-aminophenyl)-isoquinoline and methyl

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。
• Cycloadditions of isoquinolinium<i>N</i>-arylimides to enamines
  作者：Rolf Huisgen、Tony Durst、Robert Temme

  DOI：10.1002/jhet.5570350323

  日期：1998.5

  undergo cycloadditions to ethylene derivatives bearing either electron-withdrawing or electron-releasing substituents. The regiochemistry is bidirectional; electron-attracting substituents appear at the 1-position of the tricyclic adducts. Various enamines, however, adopt an orientation such that the amino function appears at the 2-position. The tricyclic adducts undergo an acid-catalyzed hyrazo rearrangement

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺2的偶氮甲亚胺亚胺基团部分地结合到芳环中。亲核-亲电子的1，3-偶极2经历带有带有吸电子或放电子取代基的乙烯衍生物的环加成。区域化学是双向的; 吸引电子的取代基出现在三环加合物的1位。然而，各种烯胺采用的取向使得氨基官能团出现在2-位。三环加合物经历酸催化的肼基重排。
• Isoquinolinium<i>N</i>-arylimides and strained cycloalkenes
  作者：Robert Temme、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/jhet.5570350324

  日期：1998.5

  In contrast to common alkenes and enol ethers, the angle-strained double bonds of norbornene, dimethyl norbornadiene-2,3-dicarboxylate, and acenaphthylene undergo [3+2] cycloadditions with isoquinolinium N-arylimides. The structures of the crystalline adducts have been elucidated from their 1H nmr spectra.

  与普通的烯烃和烯醇醚相反，降冰片烯，二甲基降冰片二烯-2,3-二羧酸和dimethyl烯的角应变双键与异喹啉N-芳基酰亚胺进行[3 + 2]环加成。结晶加合物的结构已从其1 H nmr光谱中阐明。
• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。