2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene | 293298-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene；2,5,9,12-tetra(tertbutyl)diacenaphtho[1,2-b:10,20-d]thiophene；2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtheno[1,2-b;1’,2’-d]thiophene；2,5,9,12-tetra-tert-butyldiacenaphtho[1,2-b:1’,2’-d]thiophene；6,10,18,22-Tetratert-butyl-14-thiaheptacyclo[14.7.1.14,8.02,15.03,13.020,24.012,25]pentacosa-1(24),2(15),3(13),4(25),5,7,9,11,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 293298-95-0
• 化学式: C₄₀H₄₄S
• 分子量: 556.855
• InChiKey: PPEVPMLEPCMUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基吡咯-2,5-二酮 、 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene 反应 1.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  十环三酰亚胺和萘二甲酰亚胺衍生物作为三维受体-受主-受体体系的合成与性能

  摘要：

  开发了一种方法，该方法涉及用对苯二甲酰[1,2- b ; 1'，2'- d ]噻吩（DATs）与N-烷基ac-5-5,6-二甲酰亚胺（AIs）进行狄尔斯-阿尔德（DA）环加成反应，合成十环素单酰亚胺（DCMI）。反应生成主要产物相应的1：2加合物（BAIA）和1：1加合物（DCMI）。通过X射线晶体学分析，BAIAb（N辛基衍生物）的分子结构被明确分配为具有两个ena 5-6，二苯甲酰亚胺部分内，内空间配置的双加合物。相对于十环三酰亚胺（DCTIa，N‐2-乙基己基衍生物），类似于N -2-乙基己基取代的单加合物DCMIa，尽管其离域化的π电子系统较少，却发生了红移。DCMIa不会在各种有机溶剂发荧光，而DCTIa发射在黄色CH荧光2氯2与低量子产率（Φ SN）。此外，CDCl 3中的DCMIa表现出浓度依赖性的1 H NMR光谱行为，这表明它在20°C下以（193±50）m -1的缔合常数（K

  DOI：

  10.1002/asia.201701668
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 sulfur 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS

  摘要：

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。

  公开号：

  US20190272960A1

文献信息

• Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of diacenaphthothiophenes
  作者：Yuma Yamamoto、Yoshiaki Fukuoka、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.016

  日期：2017.9

  The Diels–Alder (DA) reaction of diacenaphtheno[1,2-b;1′,2′-d]thiophene (1a) with benzyne affords 1:1 and 1:2 adducts, 7 and 8, in 47 and 11% yields. An X-ray crystallographic analysis reveals that 8 possesses a dibenzobarrelene structure involving a rigid di(1-naphthyl)ethene moiety. Thus, the second DA reaction occurs at the central benzene ring of 7 selectively. The 1:2 adduct 8 emits intense blue

  Diacenaphtheno [1,2- b ; 1'，2'- d ]噻吩（1a）与苯并炔的Diels-Alder（DA）反应可得到1：1和1：2的加合物7和8，分别占47％和11％产量。X-射线晶体学分析表明，8具有包括刚性二（1-萘基）乙烯部分的二苯并戊烯结构。因此，第二DA反应选择性地发生在7的中心苯环上。1：2加合物8在CH 2 Cl 2中发出强烈的蓝色荧光。此外，我们研究的DA反应1A和四吨丁基衍生物1b中与p苯醌，得到acenaphtheno [1,2 Ĵ ]荧蒽10A，和其四吨丁基衍生物10B与醌11B分别。新型的碎裂反应应该发生以产生10的ena荧蒽骨架。X射线晶体学分析揭示了11b相当平坦的结构。11b的中心苯环通过Mills-Nixon效应显示出较大的键交替。化合物10A和10B EMIT天蓝荧光中度Φ SN价值观。新化合物的电子性质与理论预测完全一致。
• Unusually high SCLC hole mobility in solution-processed thin films of a polycyclic thiophene-based small-molecule semiconductor
  作者：Yong Li、Robert G. Clevenger、Lu Jin、Kathleen V. Kilway、Zhonghua Peng

  DOI：10.1039/c4tc01181c

  日期：——

  Solution-processed thin films of a thiophene-containing polycyclic aromatic hydrocarbon show SCLC hole mobilities up to 8.72 × 10⁻² cm² V⁻¹ s⁻¹.

  一种含有噻吩的多环芳烃的溶液加工薄膜显示出SCLC空穴迁移率高达8.72×10⁻² cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Synthesis and structure of a twisted, colossal quinone
  作者：James A Watson、Robert A Pascal、Douglas M Ho、Kathleen V Kilway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00773-5

  日期：2000.6

  A very large quinone was prepared by the double Diels-Alder reaction of 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b: 1',2'-d]thiophene and benzoquinone. The crystal structure of the polycyclic product shows that the central anthraquinone ring system is quite twisted (50 degrees), and the overall structure possesses approximate D-2 symmetry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unexpected conversion of a polycyclic thiophene to a macrocyclic anhydride
  作者：Kathleen V Kilway、Keith A Lindgren、Joseph W Vincent、James A Watson、Robert G Clevenger、Robert D Ingalls、Douglas M Ho、Robert A Pascal

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.050

  日期：2004.3

  Oxygenation of 2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-b: 1,2'-d]-thiophene (1, C40H44S) by peracids gave the cyclic sulfonic ester 4 (2,7,10,13-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-c:1',2'-e]oxathiin 5,5-dioxide, C40H44O3S) which, when heated in nitrobenzene, is converted into a complex, macrocyclic anhydride 3 (C80H88O3), which is derived from two molecules of 4. Further investigation found a likely intermediate in this reaction, 4,4,7,7'-tetra(tert-butyl)-1,1'-biacenaphthylenylidene-2,2'-dione (5, C40H44O2), apparently formed from 4 by additional oxidation. Anhydride 3 plausibly arises by Diels-Alder reaction of 4 and 5 followed by several ring fragmentations. The structures of 3, 4, and 5 were unambiguously established by X-ray crystallography. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.