2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene | 293298-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene；2,5,9,12-tetra(tertbutyl)diacenaphtho[1,2-b:10,20-d]thiophene；2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtheno[1,2-b;1’,2’-d]thiophene；2,5,9,12-tetra-tert-butyldiacenaphtho[1,2-b:1’,2’-d]thiophene；6,10,18,22-Tetratert-butyl-14-thiaheptacyclo[14.7.1.14,8.02,15.03,13.020,24.012,25]pentacosa-1(24),2(15),3(13),4(25),5,7,9,11,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 293298-95-0
• 化学式: C₄₀H₄₄S
• 分子量: 556.855
• InChiKey: PPEVPMLEPCMUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基吡咯-2,5-二酮 、 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene 反应 1.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  十环三酰亚胺和萘二甲酰亚胺衍生物作为三维受体-受主-受体体系的合成与性能

  摘要：

  开发了一种方法，该方法涉及用对苯二甲酰[1,2- b ; 1'，2'- d ]噻吩（DATs）与N-烷基ac-5-5,6-二甲酰亚胺（AIs）进行狄尔斯-阿尔德（DA）环加成反应，合成十环素单酰亚胺（DCMI）。反应生成主要产物相应的1：2加合物（BAIA）和1：1加合物（DCMI）。通过X射线晶体学分析，BAIAb（N辛基衍生物）的分子结构被明确分配为具有两个ena 5-6，二苯甲酰亚胺部分内，内空间配置的双加合物。相对于十环三酰亚胺（DCTIa，N‐2-乙基己基衍生物），类似于N -2-乙基己基取代的单加合物DCMIa，尽管其离域化的π电子系统较少，却发生了红移。DCMIa不会在各种有机溶剂发荧光，而DCTIa发射在黄色CH荧光2氯2与低量子产率（Φ SN）。此外，CDCl 3中的DCMIa表现出浓度依赖性的1 H NMR光谱行为，这表明它在20°C下以（193±50）m -1的缔合常数（K

  DOI：

  10.1002/asia.201701668
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 sulfur 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS

  摘要：

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。

  公开号：

  US20190272960A1

文献信息

• Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of diacenaphthothiophenes
  作者：Yuma Yamamoto、Yoshiaki Fukuoka、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.016

  日期：2017.9

  The Diels–Alder (DA) reaction of diacenaphtheno[1,2-b;1′,2′-d]thiophene (1a) with benzyne affords 1:1 and 1:2 adducts, 7 and 8, in 47 and 11% yields. An X-ray crystallographic analysis reveals that 8 possesses a dibenzobarrelene structure involving a rigid di(1-naphthyl)ethene moiety. Thus, the second DA reaction occurs at the central benzene ring of 7 selectively. The 1:2 adduct 8 emits intense blue

  Diacenaphtheno [1,2- b ; 1'，2'- d ]噻吩（1a）与苯并炔的Diels-Alder（DA）反应可得到1：1和1：2的加合物7和8，分别占47％和11％产量。X-射线晶体学分析表明，8具有包括刚性二（1-萘基）乙烯部分的二苯并戊烯结构。因此，第二DA反应选择性地发生在7的中心苯环上。1：2加合物8在CH 2 Cl 2中发出强烈的蓝色荧光。此外，我们研究的DA反应1A和四吨丁基衍生物1b中与p苯醌，得到acenaphtheno [1,2 Ĵ ]荧蒽10A，和其四吨丁基衍生物10B与醌11B分别。新型的碎裂反应应该发生以产生10的ena荧蒽骨架。X射线晶体学分析揭示了11b相当平坦的结构。11b的中心苯环通过Mills-Nixon效应显示出较大的键交替。化合物10A和10B EMIT天蓝荧光中度Φ SN价值观。新化合物的电子性质与理论预测完全一致。
• Unusually high SCLC hole mobility in solution-processed thin films of a polycyclic thiophene-based small-molecule semiconductor
  作者：Yong Li、Robert G. Clevenger、Lu Jin、Kathleen V. Kilway、Zhonghua Peng

  DOI：10.1039/c4tc01181c

  日期：——

  Solution-processed thin films of a thiophene-containing polycyclic aromatic hydrocarbon show SCLC hole mobilities up to 8.72 × 10⁻² cm² V⁻¹ s⁻¹.

  一种含有噻吩的多环芳烃的溶液加工薄膜显示出SCLC空穴迁移率高达8.72×10⁻² cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Synthesis and structure of a twisted, colossal quinone
  作者：James A Watson、Robert A Pascal、Douglas M Ho、Kathleen V Kilway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00773-5

  日期：2000.6

  A very large quinone was prepared by the double Diels-Alder reaction of 2,5,9,12-tetra(t-butyl)diacenaphtho[1,2-b: 1',2'-d]thiophene and benzoquinone. The crystal structure of the polycyclic product shows that the central anthraquinone ring system is quite twisted (50 degrees), and the overall structure possesses approximate D-2 symmetry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unexpected conversion of a polycyclic thiophene to a macrocyclic anhydride
  作者：Kathleen V Kilway、Keith A Lindgren、Joseph W Vincent、James A Watson、Robert G Clevenger、Robert D Ingalls、Douglas M Ho、Robert A Pascal

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.050

  日期：2004.3

  Oxygenation of 2,5,9,12-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-b: 1,2'-d]-thiophene (1, C40H44S) by peracids gave the cyclic sulfonic ester 4 (2,7,10,13-tetra(tert-butyl)diacenaphtho[1,2-c:1',2'-e]oxathiin 5,5-dioxide, C40H44O3S) which, when heated in nitrobenzene, is converted into a complex, macrocyclic anhydride 3 (C80H88O3), which is derived from two molecules of 4. Further investigation found a likely intermediate in this reaction, 4,4,7,7'-tetra(tert-butyl)-1,1'-biacenaphthylenylidene-2,2'-dione (5, C40H44O2), apparently formed from 4 by additional oxidation. Anhydride 3 plausibly arises by Diels-Alder reaction of 4 and 5 followed by several ring fragmentations. The structures of 3, 4, and 5 were unambiguously established by X-ray crystallography. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS
  申请人：Curators of the University of Missouri

  公开号：US20190272960A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  Disclosed herein are novel hole transporting materials comprising polycyclic heteroaromatic hydrocarbon compounds that are easy to synthesize and inexpensive. The hole transporting materials of the present disclosure have high hole mobility and thus do not require any doping. The hole transporting materials of the present disclosure also have matching frontier orbitals when used in devices with the perovskite and cathodes, facilitating hole migration across perovskite/hole transporting layers and hole transporting layer/cathode interfaces. The hole transporting materials of the present disclosure can further be hydrophobic with no moisture attracting atoms. The hole transporting materials can be used to form dense and uniform films on perovskite, and combined with hydrophobicity, form an excellent moisture barrier for the perovskite. With the present disclosure compound as the hole transporting layer in a perovskite solar cell, highly stable and highly efficient and inexpensive solar cells can be achieved.

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。