trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1708-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol；cis-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol；trans-5-hydroxyl-2-phenyl-1,3-dioxane；cis-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane；trans-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 1708-40-3；4141-19-9；4141-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BWKDAAFSXYPQOS-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C (lit.)
• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

用途

顺式-1,3-O-苄烯丙三醇为醇类衍生物，可用作抗菌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid 2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  (5-Hydroxyamino-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(III) triflate catalysed transacetalisation reactions of diols and triols under solvent-free conditions
  作者：Brendan M. Smith、Tomasz M. Kubczyk、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.048

  日期：2012.9

  acetals and ketals undergo transacetalisation in the presence of catalytic quantities of indium(III) triflate (In(OTf)3) and diols or triols under solvent-free conditions to generate the corresponding cyclic acetals and ketals in excellent yield. The methodology has been further developed to encompass a tandem acetalisation-acetal exchange protocol, which provides a facile and high yielding route to cyclic

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。
• Stereocontrol by Quaternary Centres: A Stereoselective Synthesis of (−)-Luminacin D
  作者：Nathan Bartlett、Leona Gross、Florent Péron、Daniel J. Asby、Matthew D. Selby、Ali Tavassoli、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201304776

  日期：2014.3.17

  can be achieved by 1,3‐chelation‐controlled allylation of aldehydes that possess a non‐chelating α‐ether substituent, even if the α‐position is a quaternary centre and/or a spiro‐epoxide. This reaction was used as a key step in an enantioselective synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D.

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。
• Conversion of platform chemical glycerol to cyclic acetals promoted by acidic ionic liquids
  作者：Bo Wang、Yue Shen、Jiankui Sun、Feng Xu、Runcang Sun

  DOI：10.1039/c4ra01443j

  日期：——

  The condensation of glycerol, a platform chemical from renewable materials, with benzaldehyde to generate cyclic acetals was investigated using acidic ionic liquid as catalyst. Evidence was presented that the product mixture of 4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane and 5-hydroxyl-2-phenyl-1,3-dioxane, with cis and trans two stereo-isomers for each one identified by 1H NMR were obtained. Further modification

  以酸性离子液体为催化剂，研究了可再生材料的平台化学品甘油与苯甲醛的缩合反应生成环状缩醛。证据表明4-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环和5-羟甲基-2-苯基-1,3-二氧六环的产物混合物，分别由顺式和反式两种立体异构体标识为1获得1 H NMR。N-丁基硫酸氢吡啶鎓（[BPy] HSO 4促进的反应条件的进一步修饰）在室温下产生了全环缩醛，收率为99.8％。提出了一种由离子液体构成的微型除水反应器，通过及时将产出水从有机相中转移出来，有利于将缩合平衡转移至产物侧，从而避免了载水剂或反应性蒸馏。此外，产品分离使这种方法更易于可持续的绿色生物质化学方法使用。
• 一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3-丙二醇的新工艺
  申请人：湖北绿色家园材料技术股份有限公司

  公开号：CN106565420A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3‑丙二醇的新工艺，首先利用基团保护技术将甘油分子首尾两端的两个羟基保护起来，然后将中间的那个羟基先转换成易消去基团，即磺酰氧基后解脱离羟基保护基，最后磺酰氧基在催化剂下还原即得到1，3‑丙二醇产品。本发明具有副产物少，易分离、成本低等特点，是一条具有环保和经济双重价值的路线，具有广阔的开发前景。
• DEVELOPMENT OF MOLECULAR IMAGING PROBES FOR CARBONIC ANHYDRASE-IX USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090123372A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了使用点击化学方法鉴定高亲和力的碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。