3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropionitrile | 115044-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropionitrile
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 115044-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RXPUIKMFNFLESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropionitrile 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.

  摘要：

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.959
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 苯酚 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.5h， 以19.9%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.

  摘要：

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.959

文献信息

• THERAPEUTIC USES OF PPAR MEDIATORS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1267874A2

  公开（公告）日：2003-01-02
• US4920132A
  申请人：——

  公开号：US4920132A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5059610A
  申请人：——

  公开号：US5059610A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US6376512B1
  申请人：——

  公开号：US6376512B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] THERAPEUTIC USES OF PPAR MEDIATORS<br/>[FR] UTILISATIONS THERAPEUTIQUES DES MEDIATEURS PPAR
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2001066098A2

  公开（公告）日：2001-09-13

  Use of PPAR mediators, and their pharmaceutical compositions, as ATP binding cassette transporter 1 (ABC-1) expression modulators, wherein the PPAR ligand receptor agonists of this invention are useful as inducers of ABC-1 expression.