2,5-Dihydroxy-4'-methyl-benzophenone | 83235-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-4'-methyl-benzophenone
• 英文别名: (2,5-dihydroxyphenyl)(4'-methylphenyl)methanone；(2,5-dihydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone；p-Toluoyl-hydrochinon；(2,5-Dihydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 83235-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LNYNTPGRSLSGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  430.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-4'-methyl-benzophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到α-Hydroxy(p-methylbenzyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Abdulla, Khalid A.; Abdul-Rahman, Azhar L.; Al-Hamdany, Ra'Ad, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 498 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Hydroxy(p-methylbenzyl)-1,4-benzoquinone 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43.3%的产率得到2,5-Dihydroxy-4'-methyl-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Abdulla, Khalid A.; Abdul-Rahman, Azhar L.; Al-Hamdany, Ra'Ad, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 498 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzophenone-mediated conjugate additions of aromatic aldehydes to quinones
  作者：George A. Kraus、Peng Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80102-9

  日期：1994.10

  Benzophenone increases the efficiency of the photochemically mediated addition of aldehydes to quinones.

  二苯甲酮提高了光化学介导的醛向醌加成的效率。
• Eco-Friendly Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Some Oxygen Substituted Diaryl Ketones
  作者：Paola Arenas、Andrés Peña、David Ríos、Julio Benites、Giulio Muccioli、Pedro Calderon、Jaime Valderrama

  DOI：10.3390/molecules18089818

  日期：——

  A broad variety of oxygen-substituted diaryl ketones has been synthesized by solar energy-induced Friedel Crafts acylations of 1,4-benzo- and 1,4-naphthoquinones with benzaldehydes. The in vitro antiproliferative properties of the photoproducts were assessed on prostate (DU-145), bladder (T24) and breast (MCF7) human-derived tumor cell lines and compared to non-tumor mouse fibroblasts (Balb/3T3). Among

  通过太阳能诱导的 1,4-苯并和 1,4-萘醌与苯甲醛的 Friedel Crafts 酰化反应合成了多种氧取代的二芳基酮。在前列腺 (DU-145)、膀胱 (T24) 和乳腺 (MCF7) 人源肿瘤细胞系上评估光产物的体外抗增殖特性，并与非肿瘤小鼠成纤维细胞 (Balb/3T3) 进行比较。在测试的化合物中，发现那些含有 3,4,5-三甲氧基苯基 A 环的化合物，如 12 和 22，对 DU-145 的活性更高，EC50 值分别为 1.2 和 5.9 μM。通过比较它们对三种癌细胞系的影响，类似物 22 具有最佳的平均选择性指数 (2.4)。
• Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids
  作者：Ben Ma、Yawen Gong、Yun’e Long、Zhiyong Chen、Yong Yuan、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02361

  日期：2024.2.2

  and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。
• ABDULLA, K. A.;ABDUL-RAHMAN, A. L.;AL-HAMDANY, RAAD;AL-SAIGH, Z. Y., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 3, 498-504
  作者：ABDULLA, K. A.、ABDUL-RAHMAN, A. L.、AL-HAMDANY, RAAD、AL-SAIGH, Z. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Abdulla, Khalid A.; Abdul-Rahman, Azhar L.; Al-Hamdany, Ra'Ad, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 498 - 504
  作者：Abdulla, Khalid A.、Abdul-Rahman, Azhar L.、Al-Hamdany, Ra'Ad、Al-Saigh, Zeki Y.

  DOI：——

  日期：——