ethyl 5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate | 1390638-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Hydroxy-2-(p-tolyl)benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1390638-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NUXGLYWYMLQXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-([3-(trifluoromethyl)benzyl]oxy)-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted benzyloxy-2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids as calcium activated chloride channel inhibitors

  摘要：

  Transmembrane protein 16A (TMEM16A) channels are recently discovered membrane proteins that functions as a calcium activated chloride channel (CaCC). CaCCs are major regulators of various physiological processes, such as sensory transduction, epithelial secretion, smooth muscle contraction and oocyte fertilization. Thirty novel 5-substituted benzyloxy-2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids (B01-B30) were synthesized and evaluated for their TMEM16A inhibitory activity by using short circuit current measurements in Fischer rat thyroid (FRT) cells expressing human TMEM16A. IC50 values were calculated using YFP fluorescence plate reader assay. Final compounds, having free carboxylic group displayed significant inhibition. Eight of the novel compounds B02, B13, B21, B23, B25, B27, B28, B29 exhibit excellent CaCCs inhibition with IC50 value <6 mu M, with compound B25 exhibiting the lowest IC50 value of 2.8 +/- 1.3 mu M. None of the tested ester analogs of final benzofuran derivatives displayed TMEM16A/CaCCs inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.074
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的Coumestan衍生物作为抗结核分枝杆菌的聚酮合酶13抑制剂

  摘要：

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01319