新利司他原料中间体 | 890655-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 新利司他原料中间体
• 英文名称: 2-(((hexadecyloxy)carbonyl)amino)5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(hexadecyloxycarbonyl)amino-5-methylbenzoic acid；2-(hexadecoxycarbonylamino)-5-methylbenzoic acid；2-hexadecyloxycarbonylamino-5-methylbenzoic acid；2-hexadecyloxycarbonyl-amino-5-methyl-benzoic acid；hexadecyl (2-carboxy-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 890655-08-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄
• 分子量: 419.605
• InChiKey: BUSUZMBEFVOKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光、干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，Cetilistat impurity 1 是 Cetilistat 的一种杂质。Cetilistat 是一种胰腺脂肪酶抑制剂，具有作为有效抗肥胖药物的潜力。研究显示，Cetilistat 能够抑制大鼠和人胰脂肪酶的活性，其 IC50 值分别为 54.8 nM 和 5.95 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新利司他原料中间体 以82的产率得到新利司他
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing carbamic ester derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备一般式（1）的氨基甲酸酯衍生物的方法，该方法通过在钯催化剂存在下与一氧化碳和水反应来实现。

  公开号：

  US07396952B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 新利司他原料中间体
  参考文献：
  名称：

  一种制备西替利司他的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备西替利司他的方法，属于药物制备方法技术领域，用于解决现有的制备方法“三废”高、收率较低，成本偏高。该方法包括：（1）将化合物A（2-氨基-5-甲基苯甲酸）或其盐酯化；（2）将步骤1所得酯化物与氯甲酸正十六烷醇酯发生酰化；（3）将步骤2所得化合物脱除酯基，得到2-(十六烷氧羰基)氨基-5-甲基苯甲酸；（4）将步骤3所得化合物进行环合得到目标产物。通过改进生产步骤，提供了一种操作简便、高效、方便工业化生产并能获得高质量西替利司他的产品的合成方法。

  公开号：

  CN103936687B

文献信息

• 一种西替利司他的制备方法
  申请人：山东创新药物研发有限公司

  公开号：CN104341370B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种西替利司他的制备方法，具有产率高、反应条件温和、易于工业化生产等优点，步骤如下：（1）2‑氨基‑5‑卤代苯甲酸甲酯与三光气反应得到2‑甲氧羰基‑4‑卤苯基异氰酸酯；再加入十六醇，生成2‑(十六烷氧羰基氨基)‑5‑卤代苯甲酸甲酯；（2）将2‑(十六烷氧羰基氨基)‑5‑卤苯甲酸甲酯，以及甲基硼酸、碱加入到水和有机溶剂中，加入钯催化剂，反应得到2‑(十六烷氧羰基氨基)‑5‑甲基苯甲酸甲酯；（3）2‑(十六烷氧羰基氨基)‑5‑甲基苯甲酸甲酯进行酯水解反应，得2‑(十六烷氧羰基)‑5‑甲基苯甲酸；（4）将2‑(十六烷氧羰基氨基)‑5‑甲基苯甲酸悬浮于吡啶中，在脱水剂作用下关环；纯化、转晶得西替利司他。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 2-OXY-BENZOXAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2-OXY-BENZOXAZINONE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2018011676A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of 2-hexadecyloxy-6-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one, and its intermediates, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备2-十六烷氧基-6-甲基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮及其中间体，产率高且纯度高。
• Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureester-Derivaten
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1669346A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  Bereitgestellt wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureester-Derivaten der allgemeinen Formel (1) durch eine Umsetzung mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines Palladiumkatalysators.

  提供了一种改进的方法，通过在钯催化剂存在下与一氧化碳和水反应，制备一般式（1）的碳酸酯衍生物。
• 一种一锅法制备新利司他的方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN106366047B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种新利司他的制备方法，即2‑氨基‑5‑甲基苯甲酸在混合溶剂中，先后与氯甲酸十六烷基酯、甲烷磺酰氯反应，一锅法得到新利司他。本发明选用了混合溶剂体系作为反应介质，选用了甲烷磺酰氯作为内酯化试剂，采用了一锅法制备，得到的产品收率高、纯度高；过程简单不繁琐，中间体无需分离纯化，后处理易操作，对设备要求不高，有利于工业化生产。
• 一种新利司他的制备方法
  申请人：北京修正创新药物研究院有限公司

  公开号：CN105669585A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种新利司他的制备方法，该方法步骤简洁，原料易得，反应条件温和，适合工业化生产。本发明中的反应路线以2-氨基-5-甲基苯甲酸和氯甲酸十六烷基酯为起始原料，先进行氨基酰化，中间体纯化后再进行环合，通过两步反应得到目标化合物。