(R)-4-[6-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-hexyloxy]-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one | 499773-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-4-[6-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-hexyloxy]-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one
• CAS: 499773-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₆Si
• 分子量: 366.914
• InChiKey: IDUDCVQOIAIRKE-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[6-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-hexyloxy]-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-4-[6-(Azidomethyl-dimethyl-silanyl)-hexyloxy]-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7
• 作为产物：
  描述：

  5-烯己酯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-4-[6-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-hexyloxy]-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7