N-乙酰苯醌亚胺 | 50700-49-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙酰苯醌亚胺
• 中文别名: N-乙酰基苯醌亚氨；N-乙酰基对苯醌亚胺；N-乙酰基-4-苯醌亚胺
• 英文名称: N-acetyl-p-benzoquinoneimine
• 英文别名: NAPQI；N-acetyl-p-quinone imine；N-acetylbenzoquinone imine；Acetimidoquinone；N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetamide
• CAS: 50700-49-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD00078909
• 分子量: 149.149
• InChiKey: URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75
• 沸点：
  255.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-乙酰对苯醌是已知的对乙酰氨基酚的人体代谢物。

N-Acetyl-p-benzoquinone is a known human metabolite of acetaminophen.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

对乙酰氨基酚的有毒代谢产物NAPQI不仅是维生素K循环中酶的抑制剂，还会通过谷胱甘肽（GSH）快速解毒。但在缺乏GSH的情况下，过量的NAPQI会与蛋白质中的半胱氨酸残基反应，导致肝细胞死亡和毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰苯醌亚胺 在 β-cyclodextrin functionalized reduced graphene oxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-cyclodextrin functionalized reduced graphene oxide: application for electrochemical determination of paracetamol

  摘要：

  基于β-CD/还原石墨烯修饰电极开发了一种对乙酰氨基酚敏感的电化学传感器。

  DOI：

  10.1039/c5ra12520k
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 高氯酸 、 1,10-菲罗啉 、 [(manganese(IV))3(1,10-phenanthroline)4(μ-O)4(H2O)2](nitrate)4^2.5H2O 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰苯醌亚胺
  参考文献：
  名称：

  Mn(IV)3 络合物氧化对乙酰氨基酚和咖啡因的动力学见解

  摘要：

  已在室温下研究了APAP和Cafn由 Mn(IV)氧化剂[Mn IV 3 (µ-O) 4 (phen) 4 (H 2 O) 2 ] 4+ ( 1 )氧化反应的动力学温度。在酸性反应条件下（[H + ] = 0.2–1.0 M），APAP和Cafn与其共轭酸APAP H +和Cafn H +处于平衡状态，并且每种物质都充当潜在的还原剂。动力学观察表明，观察到的速率常数，k o值随着介质酸度和离子强度I 的增加而增加。氧化两种还原剂（APAP H +和Cafn H +）的质子化形式的二级速率常数值分别评估为6.04 ± 0.29 和0.18 ± 0.01 M -1  s -1。总体而言，在酸性介质下，Mn(IV)-复合物有效地将APAP氧化为苯醌和乙酰胺的混合物（或醌肟和乙酸），并将Cafn 氧化为1,3,7-三甲基尿酸。

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00474-4

文献信息

• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• ISOINDOLIN-1-ONES AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS
  申请人：Controlled Chemicals, Inc.

  公开号：US20150175540A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having an isoindolin-1-one backbone of Formula (I) are disclosed which have utility in treating and/or preventing microbial infections, tumor growth, metastasis and other macrophage migration inhibitory factor (MIF)-modulated pathological conditions. Pharmaceutical compositions and methods and use of compounds of Formula (I) are also disclosed.

  公开了具有式(I)的异吲哚啉-1-酮骨架的化合物，其在治疗和/或预防微生物感染、肿瘤生长、转移以及其他巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）调节的病理条件方面具有用途。还公开了式(I)化合物的药物组合物、方法和用途。
• N-Hydroxyacetaminophen: a postulated toxic metabolite of acetaminophen
  作者：Ian C. Calder、Sandra J. Hart、Kevin Healey、Kathryn N. Ham

  DOI：10.1021/jm00140a014

  日期：1981.8

  The decomposition of N-hydroxyacetaminophen has been shown to occur via an initial first-order dehydration step to N-acetyl-p-benzoquinone imine with a rate constant at pH 7.6 of 8.66 x 10(-3) min-1 and a half-life of 80 min. This is followed by a complex reaction between the quinone imine and the N-hydroxy compound to ultimately yield p-nitrosophenol and acetaminophen. The glucuronide and sulfate conjugates

  已显示N-羟基对乙酰氨基酚的分解是通过最初的一阶脱水步骤而发生的，分解为N-乙酰基-对-苯醌亚胺，在pH 7.6时的速率常数为8.66 x 10（-3）min-1，半寿命80分钟。这之后是醌亚胺和N-羟基化合物之间的复杂反应，最终产生对亚硝基苯酚和对乙酰氨基酚。已经观察到N-羟基对乙酰氨基酚的葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物是N-羟基对乙酰氨基酚的尿代谢产物。在对乙酰氨基酚的代谢产物中未发现N-羟基化代谢产物。这些结果已被解释为显示N-羟基对乙酰氨基酚不是对乙酰氨基酚的代谢产物。
• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• [EN] NOVEL APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE 1 DE RÉGULATION DE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2020261294A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to inhibitors of apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1"), a process for synthesis of the compounds of the present invention, composition comprising the compounds and use of the compounds for inhibition of ASK1.

  本发明涉及凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）的抑制剂，一种合成本发明化合物的方法，包含该化合物的组合物以及利用该化合物抑制ASK1的用途。