cholesteryl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: cholesteryl-α-D-glucoside；O-alpha-D-glucosyl-cholesterol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆
• 分子量: 548.804
• InChiKey: FSMCJUNYLQOAIM-HUAQYVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cholesteryl 6-O-acyl-α-glucosides from diverse Helicobacter spp. signal through the C-type lectin receptor Mincle

  摘要：

  具有立体选择性的胆固醇α-葡萄糖基化使得从不同的幽门螺杆菌（Helicobacter spp.）中合成胆固醇6-O-酰基葡萄糖苷成为可能，并且证明它们通过固有免疫受体Mincle发出信号。

  DOI：

  10.1039/d0ob01776k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 cholesteryl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胆固醇糖苷信号通过巨噬细胞诱导性C型凝集素（小分子）的碳水化合物识别结构域

  摘要：

  胆固醇α- D-葡萄糖苷（αGCs）是引起癌症的人类病原体幽门螺杆菌的独特代谢产物。通过巨噬细胞可诱导的C型凝集素（Mincle）的信号传导和促炎反应的诱导，它们被认为在胃萎缩的发生中起作用。本文中，我们制备了第一个甾基D-葡萄糖苷文库，并确定它们优先通过人Mincle的碳水化合物识别结构域而不是氨基酸共有基序发出信号。脂化的甾基D-葡萄糖苷具有增强的Mincle激动剂活性，C18胆固醇基6 - O-酰基-α- D-葡萄糖苷（2c）是人类单核细胞最有效的激活剂。尽管表现出强烈的Mincle信号转导，但西多（5b）和豆甾醇（6b）导致原代细胞中较差的炎症反应，表明Mincle是预防幽门螺杆菌介导的炎症和癌症的潜在治疗靶标。

  DOI：

  10.1039/d0ob02342f

文献信息

• Methods for the treatment and prevention of inflammatory diseases
  申请人：Umetsu Dale T.

  公开号：US09657046B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  The inventors demonstrate that treatment of young, suckling mice with a glycolipid derived from Helicobacter pylori activates NKT cells in a CD1d-restricted fashion, and is protective against AHR in a model of allergen-induced asthma. The inventors further found that this protective effect can be transferred by NKT cells exposed to the glycolipid, and is associated with the expansion of a suppressive double-negative NKT cells and Foxp3+ TReg cells. The inventors also demonstrate herein that pre-treatment of adult mice with a glycolipid derived from Helicobacter pylori partially suppresses airway hyperreactivity and inhibits BAL inflammation in an ozone-exposure model. Accordingly, provided herein are compositions and methods for the treatment and prevention of inflammatory diseases, such as asthma or autoimmune diseases, in a subject in need thereof.

  发明者证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂治疗幼年哺乳小鼠会以CD1d限制方式激活NKT细胞，并在过敏原诱导的哮喘模型中对AHR具有保护作用。发明者进一步发现，这种保护效应可以通过暴露于糖脂的NKT细胞转移，并与抑制性双阴性NKT细胞和Foxp3+ TReg细胞的扩增相关。发明者还在此证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂对成年小鼠进行预处理部分抑制气道高反应性，并在臭氧暴露模型中抑制BAL炎症。因此，本文提供了用于治疗和预防炎症性疾病（如哮喘或自身免疫疾病）的组合物和方法，适用于需要的受试者。
• Hydrogen bond-assisted 1,2-cis O-glycosylation under mild hydrogenolytic conditions
  作者：Gefei Li、Yanlong Luo、Juan Mo、Masato Noguchi、Jie Jing、Zhenyang Luo、Shin-ichiro Shoda、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107754

  日期：2023.4

  A hydrogen bond-assisted α-selective glycosylation reaction by using 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) β-glycosyl donors was developed for the efficient construction of 1,2-cis-α-glycosidic bond in natural products. This method was applied successfully to the direct synthesis of complex oligosaccharide-derived glycolipids with simple protecting chemistry. Mechanistic studies using the NMR spectroscopy

  利用 4,6-二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基 (DBT) β-糖基供体进行氢键辅助α-选择性糖基化反应，有效构建 1,2-顺式- α -天然产物中的糖苷键。该方法成功应用于具有简单保护化学的复杂寡糖衍生糖脂的直接合成。使用核磁共振光谱和 DFT 计算的机理研究为氢键辅助糖基化反应向α-特异性构建O-糖苷键提供了概念证明。
• NOVEL VASCULAR LEAK INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation Yonsei University

  公开号：EP2495242B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Nagarejan; Jagan Mohan Rao; Gunidutt, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 132 - 134
  作者：Nagarejan、Jagan Mohan Rao、Gunidutt

  DOI：——

  日期：——
• Direct Glycosylation of Bioactive Small Molecules with Glycosyl Iodide and Strained Olefin as Acid Scavenger
  作者：Xiangying Gu、Lin Chen、Xin Wang、Xiao Liu、Qidong You、Wenwei Xi、Li Gao、Guohua Chen、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jo402551x

  日期：2014.2.7

  A new strategy for diversity-oriented direct glycosylation of bioactive small molecules was developed. This reaction features (-)-beta-pinene as acid scavenger and work with glycosyl iodides under mild conditions. With the aid of RP-HPLC and chiral SFC separation techniques, the new direct glycosylation proved effective at gram scale on bioactive small molecules including AZD6244, podophyllotoxin, paclitaxel, and docetaxel. Interesting glycoside derivatives were efficiently created with good yields and 1,2-cis selectivity.