diphenylmethanone O-(3-phenylpropanoyl) oxime | 107264-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethanone O-(3-phenylpropanoyl) oxime
• 英文别名: (Benzhydrylideneamino) 3-phenylpropanoate；(benzhydrylideneamino) 3-phenylpropanoate
• CAS: 107264-16-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: ZXJSXNNHEOXWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethanone O-(3-phenylpropanoyl) oxime 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过持久的自由基作用对烯烃进行光敏化的分子间碳氮化。

  摘要：

  通过能量转移催化已经完成了烯烃的分子间，两组分邻位碳酰化。烷基羧酸的肟酯用作双功能试剂，可同时生成烷基和亚氨基。随后，将烷基基团加成至烯烃中产生用于与持久性亚胺基基团进行选择性基团-自由基交叉偶联的瞬态基团。此外，该方法可通过简单的水解直接获得脂族伯胺和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201912907
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 diphenylmethanone O-(3-phenylpropanoyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属光敏氨基磺酰化：β-氨基砜的实用方法

  摘要：

  开发了一种通用且环境友好的有机光诱导策略，用于合成多种烷基取代的 β-氨基砜衍生物，包括伯、仲和叔烷基取代产物。从最简单的乙酸到空间庞大的叔酸的各种羧酸衍生物都可以参与这种转化。

  DOI：

  10.1039/d3gc01059g

文献信息

• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Metal-free photosensitized radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins
  作者：Guangying Tan、Fritz Paulus、Alessia Petti、Maxim-Aleksa Wiethoff、Anna Lauer、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc06497a

  日期：——

  construction of structurally complex amines from abundant feedstocks. However, these reactions often require transition-metal catalysis, and are mainly limited to 1,2-carboamination. Herein, we report a novel radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins with alkyl carboxylic acid-derived bifunctional oxime esters via energy transfer catalysis. The reaction is highly chemo- and regioselective

  烯烃的分子间碳胺化为从丰富的原料中快速构建结构复杂的胺提供了强大的平台。然而，这些反应通常需要过渡金属催化，并且主要限于1,2-碳胺化。在此，我们报告了一种通过能量转移催化，用烷基羧酸衍生的双官能肟​​酯在两种不同的烯烃之间进行新型自由基中继1,4-碳二亚化反应。该反应具有高度化学和区域选择性，并且在一次精心策划的操作中形成多个 C-C 和 C-N 键。这种温和且不含金属的方法具有非常广泛的底物范围，对敏感官能团具有出色的耐受性，因此可以轻松获得结构多样的 1,4-碳亚胺化产品。此外，获得的亚胺可以很容易地转化为有价值的生物学相关的游离γ-氨基酸。
• Photocatalytic Regio‐ and Site‐Selective Alkylamination of Coumarins: Access to 3‐Amino‐ and 4‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yu‐Shi Jiang、Feng Liang、Ai‐Min Chen、Shan‐Shan Li、Xue‐Ling Luo、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201391

  日期：——

  Functionalized dihydrocoumarins, including 3-amino- and 4-amino dihydrocoumarins serving as α- and β-amino acid derivatives, have been synthesized using one-step site- and regioselective alkylamination from coumarins. This conversion offers 35 examples in 24% to 81% yields.

  功能化的二氢香豆素，包括用作 α- 和 β- 氨基酸衍生物的 3-氨基-和 4-氨基二氢香豆素，已经使用香豆素的一步位点和区域选择性烷基胺化合成。这种转化提供了 35 个例子，收率为 24% 到 81%。
• Photocatalyzed formation of gem‐difluoroalkenes using oxime esters
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Eric Clot、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202400174

  日期：——

  equivalents of oxime 1 v and the reduction of the reaction time to 12 h, avoided the formation of adamantane. We then turned our attention to the use of aryl oxime esters. Unfortunately, the reaction was found rather ineffective with oximes, such as 1 y, delivering the corresponding compound 3 y in poor yield. Then, to demonstrate that our method constitutes a useful approach for the synthesis of complex

  在这篇手稿中，建立了一种使用现成的肟酯和1-溴-1,1-二氟丙-2-烯（BDFP）合成烷基取代的偕二氟烯烃的通用光催化方法。这种涉及自由基消除溴的策略提供了获得多种增值氟化分子的途径。温和的反应条件与许多官能团兼容，包括复杂的天然产物或药物分子。实验和理论机理研究表明，该过程的效率取决于亚胺自由基的关键作用，亚胺自由基是在 EnT 光激发和肟酯脱羧后形成的。事实上，亚胺自由基在该反应中要么充当溴自由基清除剂，要么充当 XAT 促进剂。
• 10.1002/chem.202401494
  作者：Geniller, Lilian、Ben Kraim, Hiba、Clot, Eric、Taillefer, Marc、Jaroschik, Florian、Prieto, Alexis

  DOI：10.1002/chem.202401494

  日期：——

  and general photocatalyzed allylation reaction has been established. This transformation that uses simple allyl bromides and oxime esters derived from commercially available and pharmaceutically relevant carboxylic acids, gives access to a wide array of allylic compounds that can be further employed in organic synthesis.

  已经建立了有效且通用的光催化烯丙基化反应。这种转化使用简单的烯丙基溴和衍生自市售和药学相关的羧酸的肟酯，获得了一系列可进一步用于有机合成的烯丙基化合物。