p-(1-methylethenyl)phenyl i-propyl sulphide | 85109-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(1-methylethenyl)phenyl i-propyl sulphide
• 英文别名: 1-Isopropenyl-4-(isopropylsulfanyl)benzene；1-propan-2-ylsulfanyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 85109-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: MUQBAWVJWKDNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1-methylethenyl)phenyl i-propyl sulphide 、 烯丙基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以48%的产率得到p-(1-methylethenyl)allylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化：芳基烷基硫化物与格氏试剂在镍催化的交叉偶联中空间效应的重要性

  摘要：

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91955-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-(1-methylethenyl)phenyl i-propyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Selective mono-arylation and -alkylation of chlorophenyl alkyl sulfides by nickel catalysed cross-coupling with grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85672-5

文献信息

• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;WENKERT, E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 44, 4629-4632
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2376485B1

  公开（公告）日：2017-12-06
• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• Selective mono-arylation and -alkylation of chlorophenyl alkyl sulfides by nickel catalysed cross-coupling with grignard reagents
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85672-5

  日期：1982.1