tert-butyl (2,5-dichlorophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,5-dichlorophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2,5-dichlorophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: VQXFKPLJVRPRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,5-dichlorophenyl)carbamate 、 苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以97.16%的产率得到8-氯-5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  一种氯氮平中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯氮平中间体的制备方法，属于化合物制备技术领域，该制备方法包括还原反应，缩合反应，环合反应；所述还原反应，将2,5‑二氯硝基苯，催化剂六水合三氯化铁，溶剂无水乙醇混合后，搅拌升温回流，滴加水合肼溶液，滴完后继续升温回流，过滤；所述缩合反应，将2,5‑二氯苯胺与无水乙醇混合后，室温条件下滴加Boc酸酐，滴完后升温反应后降温；所述环合反应，将2,5‑二氯‑Boc‑苯胺，苯胺，催化剂氯化亚铜，有机溶剂混合后，升温反应后降温，抽滤；本发明的制备方法利用Boc保护基结构特点通过一步反应实现乌尔曼缩合与傅克酰基化，缩短了合成路线，还能够降低成本，提高收率和纯度，改善产品质量。

  公开号：

  CN114380755A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-(N-BOC)苯胺 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (2,5-dichlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• Highly<i>ortho</i>-Selective Chlorination of Anilines Using a Secondary Ammonium Salt Organocatalyst
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201607388

  日期：2016.12.23

  An organocatalytic, highly facile, efficient, and regioselective ortho‐chlorination of anilines is described. A secondary ammonium chloride salt has been employed as the catalyst and the reaction can be conducted at room temperature without protection from air and moisture. In addition, the reaction is readily scalable and the catalyst can be recycled and reused. This catalytic protocol has been applied

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。
• 一种氯氮平中间体的制备方法
  申请人：寿光富康制药有限公司

  公开号：CN114380755A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种氯氮平中间体的制备方法，属于化合物制备技术领域，该制备方法包括还原反应，缩合反应，环合反应；所述还原反应，将2,5‑二氯硝基苯，催化剂六水合三氯化铁，溶剂无水乙醇混合后，搅拌升温回流，滴加水合肼溶液，滴完后继续升温回流，过滤；所述缩合反应，将2,5‑二氯苯胺与无水乙醇混合后，室温条件下滴加Boc酸酐，滴完后升温反应后降温；所述环合反应，将2,5‑二氯‑Boc‑苯胺，苯胺，催化剂氯化亚铜，有机溶剂混合后，升温反应后降温，抽滤；本发明的制备方法利用Boc保护基结构特点通过一步反应实现乌尔曼缩合与傅克酰基化，缩短了合成路线，还能够降低成本，提高收率和纯度，改善产品质量。