(-)-S-4-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexyn-1-ol | 205068-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-S-4-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexyn-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-(dibenzylamino)-6-phenylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 205068-07-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: AYBGNNFHQIHZMB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-S-4-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexyn-1-ol 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-[1S,3S,2(1E)]-2-benzylidene-3-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1,3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes

  摘要：

  The stereoselective carbolithiation of alkynes with external chiral induction has been achieved for the first time by fusing the concepts of the asymmetric deprotonation (A) with s-BuLi/(-)-sparteine (s-BuLi/1) and the intramolecular carbolithiation (B). Several 4-functionalized 5-hexynyl carbamates with different terminal substituents have been prepared and efficiently cyclized providing enantiopure highly substituted alkylidene cyclopentanes. The presence of a sterically demanding substituent in the propargylic position is the essential feature of these cyclizations in order to suppress the abstraction of the remaining propargylic proton. Furthermore, in dependence on the terminal substituent, the 6-phenyl-substituted precursors undergo an intramolecular carbolithiation whereas for the 6-trimethylsilyl-substituted alkynes a sub sequent migration of the O-carbamoyl group onto the vinylic carbanionic center follows.

  DOI：

  10.1021/jo991095u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-S-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-1-hexyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-S-4-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-斯巴汀碱介导的炔烃的立体选择性分子内碳氢化

  摘要：

  由4-取代的5-己炔基氨基甲酸酯的手性碱基s-丁基锂/（-）-天冬氨酸介导的不对称去质子化反应，可以合成对映体富集的碳负离子对，该对离子通过区域选择性的5- exo - dig环封闭，其中三键充当内部亲电体。高产率地形成具有完全立体选择性的官能化五元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00085-9