3-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole | 758686-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-2-ylindole
• CAS: 758686-21-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: MZMPDVIDCRNQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-甲苯基-3-吲哚硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水存在下钯/三(叔丁基)膦催化的 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000267

文献信息

• New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Takashi Miyagi、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.102

  日期：2004.8

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-tosyl-o-acylanilines to give 3-substituted indoles in good to high yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。
• Palladium/Tris( <i>tert</i> ‐butyl)phosphine‐Catalyzed Suzuki Cross‐ Couplings in the Presence of Water
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/adsc.201000267

  日期：2010.10.9

  Dipalladiumtris(dibenzylideneacetone)/tris(tert-butyl)phosphonium tetrafluoroborate/potassium fluoride dihydrate [Pd2(dba)3/[HP(t-Bu)3]BF4/KF⋅2 H2O] serves as a mild, robust, and user-friendly method for the efficient Suzuki cross-coupling of a diverse array of aryl and heteroaryl halides with aryl- and heteroarylboronic acids.

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。