吡啶并[1,5-A]四氮唑 | 274-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶并[1,5-A]四氮唑
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: pyridotetrazole
• CAS: 274-87-3
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD00829444
• 分子量: 120.114
• InChiKey: BPDSGGQFORKTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶并[1,5-A]四氮唑 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑的双重反应：锰催化的点击反应和脱氮环化反应。

  摘要：

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。

  DOI：

  10.1002/anie.202009078
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 吡啶并[1,5-A]四氮唑
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑作为点击反应中的叠氮化物替代物：N-杂环取代的 1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100745d

文献信息

• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• [EN] FUNCTIONALIZABLE MOLECULAR PROBE FOR X-RAY FLUORESCENCE IMAGING AND MULTIMODAL IMAGING<br/>[FR] SONDE MOLÉCULAIRE POUVANT ÊTRE FONCTIONNALISÉE POUR IMAGERIE DE FLUORESCENCE À RAYONS X ET IMAGERIE MULTIMODALE
  申请人：PARIS SCIENCES ET LETTRES - QUARTIER LATIN

  公开号：WO2017005822A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to a X-ray fluorescence molecular probe of formula I or a salt thereof, wherein X, Het 1, R1, Y1, Y2, L and R2 are as defined in the claims. The invention also relates to the use of the probes of the invention for X-ray fluorescence imaging, including in the context of multimodal imaging. The probes of the invention are useful in biological applications of X-ray fluorescence imaging, especially for imaging intracellular organelles and to label biomolecules. The probes of the invention may be functionalized or functionalizable.

  本发明涉及式I的X射线荧光分子探针或其盐，其中X、Het 1、R1、Y1、Y2、L和R2如权利要求中定义。本发明还涉及将本发明的探针用于X射线荧光成像，包括在多模式成像背景下的应用。本发明的探针在X射线荧光成像的生物应用中非常有用，特别适合于成像细胞器内和标记生物分子。本发明的探针可以进行功能化或可功能化处理。
• Luminescence Modulations of Rhenium Tricarbonyl Complexes Induced by Structural Variations
  作者：Hélène C. Bertrand、Sylvain Clède、Régis Guillot、François Lambert、Clotilde Policar

  DOI：10.1021/ic5007007

  日期：2014.6.16

  metal–carbonyl complexes SCoMPIs for single-core multimodal probes for imaging. Re(I) tricarbonyl complexes have unique photophysical properties allowing for their unequivocal detection in cells but also present some weaknesses such as a very low luminescence quantum yield in aqueous medium. Further optimizations would thus be desirable. We therefore developed new Re(I) tricarbonyl complexes prepared from

  八面体d 6低旋转Re（I）三羰基络合物作为无创成像探针备受关注，并且由于其生物稳定性，低毒性，大的斯托克斯位移和长的发光寿命而受到了深入的研究。我们最近报道了细胞中带有Pyta配体（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑）的Re（I）三羰基配合物的双峰红外和发光成像，并标记了此类金属-羰基配合物SCoMPIs单核的多模态成像探头。Re（I）三羰基配合物具有独特的光物理特性，可以在细胞中进行明确检测，但也存在一些缺点，例如在水性介质中的发光量子产率非常低。因此，将需要进一步的优化。因此，我们开发了由不同的辅助配体制备的新的Re（I）三羰基配合物。具有苯并噻二唑-三唑配体的配合物在乙腈中显示出有趣的发光量子产率，并且可能在有机介质中构成有价值的发光金属配合物。具有双齿的1-（2-喹啉基）-1，2，3-三唑（Taquin）和1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（Tapy）配体的一系列配合物，带有
• Structure-Property Relationships in Click-Derived Donor-Triazole-Acceptor Materials
  作者：Paul Kautny、Dorian Bader、Berthold Stöger、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201603510

  日期：2016.12.23

  To shed light on intramolecular charge‐transfer phenomena in 1,2,3‐triazole‐linked materials, a series of 1,2,3‐triazole‐linked push–pull chromophores were prepared and studied experimentally and computationally. Investigated modifications include variation of donor and/or acceptor strength and linker moiety as well as regioisomers. Photophysical characterization of intramolecular charge‐transfer features

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。
• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。

表征谱图