N-(benzenecarbonyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylisothiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzenecarbonyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylisothiourea
• 英文别名: tert-butyl N-[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: HEDUIXNZPHFQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenecarbonyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylisothiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 benzyl N-[6-[(2-benzamido-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)-methylamino]-6-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of TAN-1057A/B Analogs.

  摘要：

  TAN-1057A∼D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe, in detail, the synthesis of several TAN-1057A/B analogs by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group. The biological activity of these substances against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is reported.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.189
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-(benzenecarbonyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的区域选择性微波合成和衍生及其胆碱酯酶抑制特性研究†

  摘要：

  在这里，我们描述了一种有效的一锅区域选择性合成方案的开发，以从N-酰基-N - Boc-硫代氨基甲酸酯获得N-保护或N-去保护的 1,5-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑. 这种使用微波辐射和低反应时间（最多 1 小时）的改进方案提供了所需的化合物，产率从 50% 到 84% 不等。这种化学方法可用于具有电子不同取代基的各种芳族基团。氨基的设计和正确衍生导致化合物能够以良好的 IC 50抑制胆碱酯酶高达 1 μM。此外，通过动力学和分子模型评估描述了该系列化合物的作用方式（混合型）和SAR分析，显示了该类化合物作为这种生物活性的新支架的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ra04105b

文献信息

• Design, synthesis biological activity, and docking of novel fluopyram derivatives containing guanidine group
  作者：Peibo Liang、Shengqiang Shen、Qingbo Xu、Simin Wang、Shuhui Jin、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115846

  日期：2021.1

  nematodes. The results indicated that compound 9x exhibited moderate nematicidal activity (LC50/48h = 71.02 mg/L). Molecular docking showed that novel guanidine amide of 9j formed hydrogen bonds with crucial residues, which was crucial to the binding of an inhibitor and SDH. This present work indicates that these derivatives may serve as novel potential fungicides targeting SDH.

  琥珀酸脱氢酶 (SDH) 是呼吸电子传递链和三羧酸（或三羧酸）循环之间的关键桥梁酶，已被确定为开发有效杀菌剂的理想目标。在本研究中，设计、合成了一系列 24 种新型 SDH 抑制剂 (SDHI)，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对其进行了表征。在体外杀真菌活性实验中，大多数化合物对五种植物病原真菌表现出广谱抗真菌活性。化合物9j和9k对Pythium aphanidermatum表现出优异的活性，EC 为50值分别为 9.93 mg/L 和 10.50 mg/L，优于先导化合物氟吡菌酰胺，EC 50值为 19.10 mg/L。此外，还测试了这些化合物对南方根结线虫J2 线虫的毒性。结果表明化合物9x表现出中等杀线虫活性(LC 50 /48h = 71.02 mg/L)。分子对接表明，9j 的新型胍酰胺与关键残基形成氢键，这对抑制剂和 SDH 的结合至关重要。目前的工作表明，这些衍生物可以作为靶向
• Discovery of acylguanidine oseltamivir carboxylate derivatives as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Zhaoliang Li、Yanchun Meng、Shengtao Xu、Wang Shen、Zhaoqing Meng、Zhenzhong Wang、Gang Ding、Wenzhe Huang、Wei Xiao、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.052

  日期：2017.5

  carboxylate analogues were synthesized and evaluated against influenza viruses (H1N1 and H3N2) in vitro. The representative compounds with strong inhibitory activities (IC50 <40nM) against neuraminidase (NA) were further tested against the NA from oseltamivir-resistant strain (H259Y). Among them, compounds 9 and 17 were potent NA inhibitors that exhibited a 5 and 11-fold increase in activity comparing

  为了寻找具有更高效力的新型抗流感药，合成了一系列酰基胍基奥司他韦羧酸酯类似物，并在体外对流感病毒（H1N1和H3N2）进行了评估。进一步测试了对神经氨酸酶（NA）具有强抑制活性（IC50 <40nM）的代表性化合物对耐奥司他韦菌株（H259Y）产生的NA的耐受性。其中，化合物9和17是有效的NA抑制剂，与针对H259Y突变体的奥司他韦羧酸酯（2，OC）相比，其活性分别提高了5倍和11倍。此外，针对流感病毒H259Y突变体（H1N1）复制和细胞毒性试验的效果表明，化合物9和17的亲和力比母体化合物2分别提高了20倍和6倍，并且在体外没有明显的细胞毒性。而且，分子对接研究表明，化合物9和17与奥司他韦的对接方式不同，在这种情况下形成了新的氢键和疏水性相互作用。这项工作为发现野生型和耐奥司他韦菌株的NAs的有效抑制剂提供了独特的见识。
• GUANIDINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20190233376A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A compound has a guanidine skeleton that inhibits the protease activity of MALT1 and exerts a therapeutic or prophylactic effect on autoimmune disease such as psoriasis or allergic disease such as atopic dermatitis. The guanidine derivative is typified by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种化合物具有一种胍啶骨架，能抑制MALT1的蛋白酶活性，并对自身免疫性疾病如银屑病或过敏性疾病如特应性皮炎产生治疗或预防作用。该胍啶衍生物以以下公式或其药理学上可接受的盐为代表。
• 芳酰基胍基奥司他韦羧酸衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106905193B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了通式I所示的奥司他韦胍基羧酸衍生物芳酰基胍基奥司他韦羧酸衍生物及其制备方法和应用。本发明的化合物对野生型和突变型流感病毒的神经氨酸酶显示了良好的抑制活性，可以用于制备预防和/或治疗流感病毒引起的疾病的药物。
• Synthesis of 2-[2-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-3-(acyl)guanidino]ethylamine salts for convergent introduction of acyl guanidines
  作者：Gareth E. Boer、Shane M. Hickey、Alysha G. Elliott、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/d2nj01510b

  日期：——

  for the rapid development of novel compounds containing functionalised guanidines. As such, robust methodology for suitable acylguanidine building blocks is required. Here the synthesis of a range of 2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(acyl)guanidino]ethylamine salts is reported using the reaction of readily prepared acyl substituted S-methylisothioureas with ethylenediamine then conversion of these ami

  酰基胍部分的收敛后期引入是快速开发含有官能化胍的新型化合物的有用策略。因此，需要合适的酰基胍结构单元的稳健方法。本文报道了使用容易制备的酰基取代的S的反应合成一系列 2-[2-(叔丁氧羰基)-3-(酰基)胍基]乙胺盐-甲基异硫脲与乙二胺，然后将这些氨基乙基酰基胍转化为盐（使用 HCl 或 MsOH）。可以耐受范围广泛的酰基，以良好的收率分离所需的盐（两步分离为 52-86%）。很容易将一种新的酰基胍试剂引入有机支架以产生新的抗微生物剂。