2-(oct-1-ynyl)pyridine | 81723-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(oct-1-ynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(oct-1-yn-1-yl)pyridine；2-Oct-1-ynylpyridine
• CAS: 81723-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: MSNPEUPJWVQBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oct-1-ynyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-2-(2-chlorooct-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  催化金纳米粒子上氯化氢的部分还原和选择性转移

  摘要：

  溶液中的HCl接受Au NPs的电子密度，并在室温下部分还原，这与其他简单的双原子分子（例如O 2和H 2）一样。在HCl的区域和立体选择性转移之后，可以在炔烃的存在下催化进行活化，从而仅得到E-氯乙烯。同样基于此方法，可以以比当前工业过程更温和，更环保的方式生产氯乙烯单体（VCM）。

  DOI：

  10.1002/anie.201700282
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-辛炔 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-(oct-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高度活跃且可回收 硅石 凝胶负载的钯催化剂用于未活化的杂芳基氯化物的轻度交叉偶联反应

  摘要：

  二氧化硅 凝胶支持 β-酮亚氨基膦-Pd络合物（Pd @ SiO 2）显示出高活性和长寿命催化剂 用于水性铃木，斯蒂勒和 Sonogashira联轴器杂芳基氯化物的反应。在仅0.5 mol％的存在下，可以将各种杂芳基氯化物与不同的亲核伴侣有效偶联催化剂并在温和的条件下。这是功能最强大的异构之一催化剂用于各种杂芳基氯化物的偶联。此外，催化剂 可以在几乎一致的活动中重复使用。

  DOI：

  10.1039/c0gc00251h

文献信息

• A Highly Efficient, Practical, and General Route for the Synthesis of (R₃P)₂Pd(0): Structural Evidence on the Reduction Mechanism of Pd(II) to Pd(0)
  作者：Hongbo Li、Gabriela A. Grasa、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/ol101106z

  日期：2010.8.6

  A highly efficient, practical, and general method was developed to synthesize a family of (R3P)2Pd(0) complexes, using a stoichiometric amount of phosphine ligands and readily available Pd(II) precursors. The stepwise pathway of reducing Pd(II) to Pd(0) was established by isolating two key intermediates. Both [t-Bu2(4-Me2NC6H4)P]2Pd and (t-Bu2NpP)2Pd are new compounds. Preliminary studies on [t-Bu2(4-Me2NC6H4)P]2Pd

  开发了一种高效，实用且通用的方法，使用化学计量的膦配体和易于获得的Pd（II）前体合成（R 3 P）2 Pd（0）配合物家族。通过分离两个关键中间体，建立了将Pd（II）还原为Pd（0）的逐步途径。[ t - Bu 2（4-Me 2 NC 6 H 4）P] 2 Pd和（t- Bu 2 NpP）2 Pd均为新化合物。[ t - Bu 2（4-Me 2 NC 6 H 4）P] 2的初步研究钯已表明，在无铜的Sonogashira偶联中，它是一种非常活泼的催化剂（分离产率为84-95％），其中涉及0.5 mol％催化剂负载量的芳基和杂芳基氯化物。
• Efficient Suzuki–Miyaura Coupling Reactions between Lithium Alkynyltrimethylborates and Aryl Chlorides
  作者：Gloria Hernández Torres、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200500697

  日期：2006.3

  The Pd-catalysed alkynylation of alkynylboronic esters (generated in situ) with various aryl chlorides in the presence of Pd2(dba)3, the sterically hindered dihydroimidazolium salt 4 as the precatalyst and CsF is reported. Under these conditions, electron-poor and electron-rich aryl chlorides undergo efficient cross-coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了在 Pd2(dba)3、位阻二氢咪唑鎓盐 4 作为预催化剂和 CsF 存在下，炔基硼酸酯（原位生成）与各种芳基氯化物的 Pd 催化炔基化反应。在这些条件下，缺电子和富电子芳基氯化物发生有效的交叉偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium(II) Catalyzed Suzuki/Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Sulfonates: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines and Pyridines
  作者：Zheng-Jun Quan、Fu-Qiang Jing、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300592

  日期：2013.11

  Pyrimidin-2-yl sulfonates, as a reaction partner, can be easily prepared from inexpensive commercial materials and are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and terminal alkynes by using Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki and Sonogashira reactions. A wide array of C2-functionalized pyrimidines have been prepared in good to excellent yields. 2-Arylpyridines and 2-(oct-1-ynyl)pyridine were also synthesized

  嘧啶-2-基磺酸盐作为反应伙伴，可以从廉价的商业材料中轻松制备，并通过使用 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki 和 Sonogashira 反应与芳基硼酸和末端炔烃有效交叉偶联。大量 C2 官能化的嘧啶已经以良好到极好的产率制备。还合成了 2-芳基吡啶和 2-(oct-1-ynyl) 吡啶。
• Activation reactions of 2-pyridyl and 2-pyrimidinyl alkynes with Ru₃(CO)₁₂
  作者：Shasha Li、Lei Xu、Liping Jiang、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c9nj04958d

  日期：——

  ruthenole 10b. All compounds have been fully characterized by FT-IR and 1H NMR spectroscopy and ESI-MS, and most of them additionally by single-crystal X-ray diffraction. Each of the structures of 1a–4a, 7a–9a, 7b–8b and 10a has a triruthenium triangular skeleton containing a metallacyclopentadienyl framework formed by one ligand or two coupled ligands coordinating to two ruthenium atoms of the Ru3 moiety

  Ru 3（CO）12与炔烃衍生物R 1 C CR 2（R 1 = 2-吡啶基，R 2 = H（1），2-CH 3 -Ph（2），4-CH 3 O-Ph的反应（3），4-NO 2 -Ph（4），环己基（5）和正己基（6）; R 1 = 5-Br-2-嘧啶基，R 2 = Ph（7），4-CH 3 O-Ph（8），2-CH 3 -Ph（9），二茂铁基（10））在甲苯中进行反应，形成三角形三钌簇1a-4a，7a-9a，7b-8b和10a，线性三钌簇1b和9c，Ru 3（CO）9（μ-H） （μ 3 -η 1：η 2：η 1 -triruthenium）衍生物5A-6A和ruthenole 10b中。所有化合物均已通过FT-IR和1 H NMR光谱以及ESI-MS进行了全面表征，并且大多数化合物还通过单晶X射线衍射进行了表征。的每个结构图1A-4A，图7a-9A，图7b-8B和10A具有含有配位到两
• The first Cu- and amine-free Sonogashira-type cross-coupling in the C-6-alkynylation of protected 2′-deoxyadenosine
  作者：Felix N. Ngassa、Erick A. Lindsey、Brandon E. Haines

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.064

  日期：2009.5

  The Sonogashira cross-coupling reaction offers a convenient route to C(sp)–C(sp2) bond formation. Although the Sonogashira reaction has traditionally been carried out in the presence of Pd catalyst and a co-catalyst of Cu(I) salt, the use of Cu(I) salt is often not efficient because it leads to the formation of unwanted side-products. This has prompted interest in recent years in the development of

  Sonogashira交叉偶联反应为到达C（sp）–C（sp 2）键的形成。尽管Sonogashira反应传统上是在Pd催化剂和Cu（I）盐的助催化剂存在下进行的，但是Cu（I）盐的使用通常效率不高，因为它会导致形成不需要的副产物。近年来，这引起了人们对开发无Cu Sonogashira交叉偶联反应条件的兴趣。另外，用于核苷衍生物的炔基化的无铜Sonogashira交叉偶联条件的开发在很大程度上仍未开发。本文中，我们证明了无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联可成功实现芳基溴化物和杂芳基溴化物的炔基化。首次，我们扩展了这种方法，用于在C-6位保护的2'-脱氧腺苷进行炔基化。