2-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 5959-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 5959-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD21497153
• 分子量: 241.249
• InChiKey: JBFMIBDZOYESNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 [1-(2-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-4-(imidazolylethyl)bis(2-pyridylmethyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  具有交联咪唑-苯酚配体的铜 (I) 和铜 (II) 配合物：结构和双氧反应性

  摘要：

  O2 催化还原为 H2O，并与膜质子易位偶联，发生在细胞色素 c 氧化酶的异双核血红素 a3-CuB 活性位点。CuB 连接的组氨酸之一与相邻的酪氨酸（CN 键；酪氨酸 C6 和组氨酸ε-氮）交联，并且该交联的 His-Tyr 部分的质子残基被提议作为电子和催化双氧还原事件中的质子供体。为了深入了解此类部分的化学性质，我们合成并表征了四齿和三齿吡啶基烷基胺螯合配体 {LN4OR 和 LN3OR（R = H 或 Me）}，其中包括咪唑-苯酚（或苯甲醚）交联和它们的铜（I/II）配合物。[CuI(LN4OH)]B(C6F5)4 (1) 在-80 摄氏度的 THF 中与分子氧反应，形成不稳定的反式-mu-1，2-peroxodicopper(II) 络合物，随后转化为二聚体铜 (II)-酚盐络合物 [{Cu(LN4O-)}2](B(C6F5)4)2 (5a)。紧密类似物 [CuI(LN4OMe)]B(C6F5)4

  DOI：

  10.1021/ja034263f
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰组氨酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以29.8%的产率得到2-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Mizoguchi, Tomishige, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20030220241A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中选择的至少两种治疗剂的量，所述组包括一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以顺序给药或同时给药。该发明还涉及制备这种组合物的方法。
• CONTROLLED TUNNEL GAP DEVICE FOR SEQUENCING POLYMERS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160097759A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention includes compositions, devices, and methods for analyzing a polymer and/or polymer unit. The polymer may be a homo or hetero-polymer such as DNA, RNA, a polysaccharide, or a peptide. The device includes electrodes that form a tunnel gap through which the polymer can pass. The electrodes are functionalized with a reagent attached thereto, and the reagent is capable of forming a transient bond to a polymer unit. When the transient bond forms between the reagent and the unit, a detectable signal is generated and used to analyze the polymer.

  该发明包括用于分析聚合物和/或聚合物单元的组合物、设备和方法。该聚合物可以是同聚物或异聚物，如DNA、RNA、多糖或肽。该设备包括形成隧道间隙的电极，聚合物可以通过该间隙。电极经功能化处理，附有试剂，该试剂能够与聚合物单元形成瞬时键。当试剂与单元之间形成瞬时键时，会产生可检测的信号，用于分析聚合物。
• Photoinduced electron-transfer chemistry of the bielectrophoric <i>N</i>-phthaloyl derivatives of the amino acids tyrosine, histidine and tryptophan
  作者：Axel G Griesbeck、Jörg Neudörfl、Alan de Kiff

  DOI：10.3762/bjoc.7.60

  日期：——

  tyrosine, histidine and tryptophan 8-10 was studied with respect to photoinduced electron-transfer (PET) induced decarboxylation and Norrish II bond cleavage. Whereas exclusive photodecarboxylation of the tyrosine substrate 8 was observed, the histidine compound 9 resulted in a mixture of histamine and preferential Norrish cleavage. The tryptophan derivative 10 is photochemically inert and shows preferential

  研究了富含电子的氨基酸酪氨酸、组氨酸和色氨酸 8-10 的邻苯二甲酰亚胺衍生物的光化学，涉及光诱导电子转移 (PET) 诱导的脱羧和 Norrish II 键裂解。虽然观察到酪氨酸底物 8 的排他性光脱羧，但组氨酸化合物 9 导致组胺和优先 Norrish 裂解的混合物。色氨酸衍生物 10 是光化学惰性的，只有在分子间 PET 诱导时才显示出优先脱羧作用。
• [³H]UR-DEBa176: A 2,4-Diaminopyrimidine-Type Radioligand Enabling Binding Studies at the Human, Mouse, and Rat Histamine H₄ Receptors
  作者：Edith Bartole、Timo Littmann、Miho Tanaka、Takeaki Ozawa、Armin Buschauer、Günther Bernhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01342

  日期：2019.9.12

  potential "cold" form of a tritiated H4R ligand. After radiolabeling, binding studies with [3H]UR-DEBa176 ([3H]46) at the h/m/rH4Rs revealed comparable Kd values (41/17/22 nM), low nonspecific binding (11-17%, ∼Kd), and fast associations/dissociations (25-30 min) and disclosed [3H]UR-DEBa176 as useful molecular tool to determine h/m/rH4R binding affinities for H4R ligands.

  人类（h），小鼠（m）和大鼠（r）组胺H4受体（H4R）之间的序列同源性差异会导致配体亲和力，效能和/或效率存在差异，因此会损害翻译动物模型和放射性配体的适用性。针对能够在h / m / rH4Rs上进行稳健和比较结合研究的放射性配体，合成了2,4-二氨基嘧啶并进行了药理研究。鉴定出的最值得注意的化合物是在h / m / rH4R处具有类似效价的两种（部分）激动剂：UR-DEBa148（N-neopentyl-4-（1,4,6,7-tetrahydro-5H-咪唑[4,5 -c] pyridin-5-yl）pyrimidin-2-amine bis（2,2,2-trifluoroacetate），43），最有效的[pEC50（报告基因测定）= 9.9 / 9.6 / 10。3]系列中的化合物略有G蛋白偏置，UR-DEBa176 [[R] -4- [3-（二甲基氨基）吡咯烷丁-1-基] -N-新戊基嘧啶丁-2-胺双（2
• Compounds and process preparing a substituted or an unsubstituted
  申请人：Cedona Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US05190589A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A process is provided for preparing novel substituted or unsubstituted 4(5)-.omega.-aminoalkyl)imidazoles of the formula ##STR1## wherein n is 1 to 6, R.sub.1 is hydrogen or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated alkyl group having 1-6 C-atoms or a phenyl ring being unsubstituted, or mono- or di-substituted with groups such as lower alkyl, halogen, alkoxy, methylenedioxy or a combination thereof, and R.sub.2 is hydrogen or methyl. The process comprises brominating an .omega.-phthalimidoalkan-2-one with bromine in anhydrous methanol to a 1- or 3-bromo-.omega.-phthalimido-alkan-2-one, subjecting said derivative to ring closure with an amidine in N.N-dimethylformamide with potassium carbonate under mild conditions followed by hydrolytic separation of the phthalic residue. Pharmaceutical compounds, compositions and a method of treatment are also provided.

  提供了一种用于制备新型取代或未取代的4(5)-.omega.-氨基烷基)咪唑的过程，其化学式如下：其中n为1至6，R.sub.1为氢或具有1-6个碳原子的线性、支链或环状、饱和或不饱和烷基基团，或者为未取代的苯环，或者为单取代或双取代的基团，例如较低的烷基、卤素、烷氧基、亚甲二氧基或其组合，R.sub.2为氢或甲基。该过程包括使用溴在无水甲醇中对.omega.-邻苯二甲酰胺烷基-2-酮进行溴化，得到1-或3-溴-.omega.-邻苯二甲酰胺基-烷基-2-酮，将该衍生物在N.N-二甲基甲酰胺中与碳酸钾在温和条件下进行环闭合，随后水解分离邻苯二甲酰残基。还提供了药用化合物、组合物和治疗方法。