乙烷磺酰基氟化物 | 754-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 乙烷磺酰基氟化物
• 中文别名: 乙基磺酰氟
• 英文名称: ethanesulfonyl fluoride
• 英文别名: ethanefluorosulfonate；Aethansulfonylfluorid；Aethansulfonsaeure-fluorid；ethanesulfonylfluoride
• CAS: 754-03-0
• 化学式: C₂H₅FO₂S
• mdl: MFCD00039749
• 分子量: 112.125
• InChiKey: OIBMEBLCOQCFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C
• 密度：
  1.264 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷磺酰基氟化物 在 氢氟酸 作用下， 反应 120.0h， 以70%的产率得到1,1,2,2,2-戊氟乙烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003
• 作为产物：
  描述：

  乙基磺酰氯 在 potassium fluoride 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到乙烷磺酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003

文献信息

• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED ALKANE, METHOD FOR SEPARATING AND RECOVERING AMIDINE BASE, AND METHOD FOR USING RECOVERED AMIDINE BASE
  申请人：Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20180118642A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides: a method for producing a fluorinated alkane represented by the formula (2): R 2 —F, wherein an alcohol having 3 to 5 carbon atoms is fluorinated by a fluorinating agent represented by the formula (1): R 1 SO 2 F in the absence of a solvent, and in the presence of a base selected from the group consisting of an amidine base and a phosphazene base; a method for separating and recovering an amidine base from an amidine base-sulfonate complex represented by the following formula (5); and a method for using a recovered amidine base. In the formula, R 1 represents a methyl group, an ethyl group or an aromatic group, R 2 represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and n is 0 or 2.

  本发明提供：一种生产由公式（2）表示的全氟烷R2—F的方法，其中，在没有溶剂的情况下，通过由公式（1）表示的氟化剂R1SO2F对具有3至5个碳原子的醇进行氟化，并且存在从酰胺碱和磷氮烯碱组成的组中选择的一种碱；一种从由以下公式（5）表示的酰胺碱磺酸盐络合物中分离和回收酰胺碱的方法；以及一种使用回收的酰胺碱的方法。在公式中，R1代表甲基、乙基或芳香基团，R2代表具有3至5个碳原子的烷基，n为0或2。
• Die elektrochemische Fluorierung von Alkansulfonamiden und Alkandisulfonamiden
  作者：P. Satori、C. Jünger

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03478-1

  日期：1996.7

  Alkane sulphonylamides and disulphonylamides are stable in anhydrous (HF)x and undergo quantitative fission of S-N bonds during electrochemical fluorination. Besides NF3, the corresponding perfluoroalkane sulphonyl fluorides and disulphonyl fluorides are formed.

  烷烃磺酰胺和二磺酰胺在无水（HF）x中稳定，并且在电化学氟化过程中经历SN键的定量裂变。除了NF 3以外，还形成了相应的全氟烷烃磺酰氟和二磺酰氟。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、George Ferguson、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/a707948f

  日期：——

  Twelve sulfonyl stabilised phosphorus ylides have been prepared and their behaviour upon flash vacuum pyrolysis at 600 °C has been examined. Examples with an arylsulfonyl substituent undergo loss of Ph3PO to give intractable products but those with an arylmethylsulfonyl substituent separately lose Ph3P and SO2 to give products consistent with the intermediacy of sulfonyl carbenes. X-Ray structure determinations of one ylide from each series show a more significant P–O non-bonding interaction in the first case, providing some explanation for the different thermal reactivity.

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。
• Electrochemical Synthesis of Sulfonyl Fluorides with Triethylamine Hydrofluoride
  作者：Lei Zhang、Xu Cheng、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200112

  日期：2022.7.15

  manufacture diverse fluoro chemicals. The Et3N-3HF complex is a liquid HF with improve safety. In this work, we report electrochemical synthesis of a series of sulfonyl fluoride with Et3N-3HF as fluoride source. The sulfinic salt is a smell-less, non-volatile, and air-stable sulfur source in this reaction. With the combination of Et3N-3HF and aryl/alkyl sulfinic salt, the sulfonyl fluorides are achieved without

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

表征谱图