2-[(4-氯苯基)甲氧基]-吡啶 | 1018349-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)甲氧基]-吡啶
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]pyridine
• CAS: 1018349-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD12198267
• 分子量: 219.671
• InChiKey: HZTXJKJNIOGDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲氧基]-吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到α-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [1,2] -2-苄氧基吡啶和相关吡啶基醚的阴离子重排

  摘要：

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。

  DOI：

  10.1021/jo901707x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-氯苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(4-氯苯基)甲氧基]-吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。
• Chromium-Catalyzed Three-Component Synthesis of Monofluoroalkenes from <i>gem</i>-Difluoroalkenes via C–O/C–H and C–F Bond Activation
  作者：Ya Xiong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00979

  日期：2023.5.5

  We report here the chromium-catalyzed three-component defluorinative cross-couplings of gem-difluoroalkenes with benzyl 2-pyridinyl ethers and aryl Grignard reagents under mild conditions, enabling the convenient synthesis of diarylmethylated monofluoroalkenes in good chemo- and stereoselectivity.

  我们在这里报道了在温和条件下铬催化的偕-二氟烯烃与苄基 2-吡啶基醚和芳基格氏试剂的三组分脱氟交叉偶联，能够以良好的化学选择性和立体选择性方便地合成二芳基甲基化的单氟烯烃。
• Homocoupling of benzyl pyridyl ethers <i>via</i> visible light-mediated deoxygenation
  作者：Jingtian Chen、Fan Wang、Xiang Li、Lei Wang、Wei Yu、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1039/d3cc03002d

  日期：——

  The photocatalytic coupling of ethers is uncommon because of the challenges in breaking C–O bonds and low selectivity. Herein, we report a visible light-mediated deoxygenation homocoupling of benzyl pyridyl ethers via their pyridium salts. This approach enables C(sp3)–O bond homolysis under mild conditions. Mechanistic experiments support the radical nature of the reaction. This method is highly compatible

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。