1,2-bis(4-bromophenyl)diselenide | 20541-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)diselane；bis(4-bromophenyl) diselenide；bis(p-bromophenyl) diselenide；di(p-bromophenyl) diselenide；1,2-di-p-bromophenyl diselenide；Diselenide, bis(4-bromophenyl)；1-bromo-4-[(4-bromophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 20541-48-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂Se₂
• 分子量: 469.924
• InChiKey: OJYLWCYRSGYMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenyl)diselenide 在 双氧水 作用下， 生成 4-溴苯硒酸
  参考文献：
  名称：

  The Dissociation Constants of Some Mono-substituted Benzeneseleninic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a083
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzeneselenol 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯二氰尿酸氧化硒醇制备二硒化物

  摘要：

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104062

文献信息

• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。

表征谱图