N-(2-pyridinyl)benzophenone imine | 36728-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinyl)benzophenone imine
• 英文别名: N-2-pyridyl benzophenone imine；benzhydrylidene-pyridin-2-yl-amine；1,1-Diphenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine；1,1-diphenyl-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 36728-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: UCACXXMGKKQQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  389.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridinyl)benzophenone imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到N-benzhydrylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-催化胺与醇的选择性 N-烷基化，使用氧化还原非无辜偶氮-芳族配体作为电子和氢气库

  摘要：

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01773
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-Diphenyl-2-pyridylazidomethane 生成 N-(2-pyridinyl)benzophenone imine
  参考文献：
  名称：

  DESBENE, P. L.;JEHANNO, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1313-1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇
• <i>N</i>-Pyridylimidates as Traceless Acyl Equivalents for Directed C–O Bond Functionalization
  作者：Steven J. Underwood、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03961

  日期：2023.1.13

  Directing groups are a common strategy to target traditionally inert bonds, with an easily removable directing group being ideal. Herein we disclose our method for rhodium-catalyzed C–O bond functionalization of N-pyridylimidates using a recyclable and traceless amine directing group. In addition to the substrate scope, we discuss the behavior of this class of compounds and how that behavior affects

  定向基团是针对传统惰性键的常见策略，理想的是易于移除的定向基团。在此，我们公开了使用可回收且无痕胺导向基团对N-吡啶基亚胺酸酯进行铑催化的 C-O 键功能化的方法。除了底物范围外，我们还讨论了此类化合物的行为以及该行为如何影响它们的反应性。
• Co‐Catalyzed Metal‐Ligand Cooperative Approach for <i>N</i>‐alkylation of Amines and Synthesis of Quinolines via Dehydrogenative Alcohol Functionalization
  作者：Sucheta Mondal、Subhasree Pal、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/ejic.202300263

  日期：2023.10.12

  A well-defined Co-complex (1 a), bearing 2-(phenyldiazenyl)-1,10-phenanthroline ligand, catalyzed sustainable synthesis of various N-alkylated amines, indole, and substituted quinolines are reported using the readily available alcohols as the alkylating agents.

  报道了一种明确的Co配合物（1a），带有2-（苯基二氮烯基）-1,10-菲咯啉配体，使用容易获得的醇作为催化可持续合成各种N-烷基化胺、吲哚和取代的喹啉。烷化剂。