1-morpholino-3,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-3,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(Morpholin-4-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one；1-morpholin-4-yl-3,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00740069
• 分子量: 295.381
• InChiKey: AFDJLZJJQFTUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-morpholino-3,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的超酸活化及其亲电反应

  摘要：

  已经研究了用三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 或过量 AlCl3 引发的 α,β-不饱和酰胺对弱亲核试剂如芳烃和环己烷的亲电反应性。在 AlCl3 存在下，酰胺通常很容易与芳烃缩合，以极好的收率得到 3-芳基丙酰胺和相关化合物，而一些酰胺也可以与环己烷进行选择性离子氢化，得到饱和酰胺。这些反应的拟议机制涉及双阳离子中间体（超亲电试剂）。报告了对双阳离子物质的直接观察（通过低温 NMR）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400313

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New 3,3-Diphenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides and 3,3-Diphenyl-propionamides
  作者：Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Sabina Rybka、Małgorzata Góra、Paweł Żmudzki、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201600368

  日期：2017.4

  The focused library of new amides derived from 3,3‐diphenyl‐2,5‐dioxo‐pyrrolidin‐1‐yl‐acetic acid (2a–t) and 3,3‐diphenyl‐propionic acid (3a–t) as potential anticonvulsant agents was synthesized. The final products were obtained in the amidation reaction of the given carboxylic acid (2, 3) with appropriate secondary amines in the presence of carbonyldiimidazole (CDI) as a coupling reagent. The initial

  来自 3,3-二苯基-2,5-二氧代-吡咯烷-1-基-乙酸（2a-t）和 3,3-二苯基-丙酸（3a-t）作为潜在抗惊厥药的新型酰胺的重点库药剂合成。在作为偶联剂的羰基二咪唑 (CDI) 存在下，在给定的羧酸 (2, 3) 与合适的仲胺的酰胺化反应中获得最终产物。使用“经典”最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型对小鼠进行腹膜内 (ip) 初始抗惊厥筛选，而使用旋转棒试验确定急性神经毒性。此外，还在 6Hz 癫痫发作中研究了几种化合物，该癫痫被认为是人类抗药性癫痫的动物模型。在这个系列中，化合物 3q 在临床前癫痫模型中表现出广泛的活性（ED50 MES = 31.64 mg/kg；ED50 scPTZ = 75.41 mg/kg，ED50 6-Hz (32 mA) = 38.15 mg/kg）。因此，与常用的抗癫痫药物如苯妥英、乙琥胺、丙戊酸或/和左乙拉西坦相比，化合物
• Catalytic α-Hydroarylation of Acrylates and Acrylamides via an Interrupted Hydrodehalogenation Reaction
  作者：Alena M. Vasquez、John A. Gurak、Candice L. Joe、Emily C. Cherney、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c03040

  日期：2020.6.10

  The palladium-catalyzed, α-selective hydroarylation of acrylates and acrylamides is reported. Under optimized conditions, this method is highly tolerant of a wide range of substrates including those with base sensitive functional groups and/or multiple enolizable carbonyl groups. A detailed mechanistic study was undertaken, and the high selectivity of this transformation was shown to be enabled by

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。
• Photoredox‐Catalyzed Addition of Carbamoyl Radicals to Olefins: A 1,4‐Dihydropyridine Approach
  作者：Luana Cardinale、Mikhail O. Konev、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.202002410

  日期：2020.7.2

  alkene carbamoylations. Readily accessible 4‐carboxamido‐Hantzsch esters serve as convenient starting materials that generate carbamoyl radicals upon visible light‐mediated single‐electron transfer. Addition to various alkenes proceeded with high levels of regio‐ and chemoselectivity.

  使用C1构件进行功能化是有机合成中的关键合成方法。最丰富的C 1分子（二氧化碳）的低反应性使得与CO 2-替代物的替代羧化反应尤为重要。我们报告了用于烯烃氨基甲酰基化的光氧化还原催化方案。易于获得的4-羧酰胺基-汉茨酯是方便的原料，在可见光介导的单电子转移时会生成氨基甲酰基基团。除了添加各种烯烃外，还具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• One-pot tandem hydrophenylation and ionic hydrogenation of 3-phenylpropynoic acid derivatives under superelectrophilic activation
  作者：Denis I. Nilov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.026

  日期：2015.10

  The reactions of esters and amides of 3-phenylpropynoic acid with strong Lewis acids AIX(3) (X = Cl, Br) or conjugate Bronsted-Lewis superacids HX-AIX(3) (X = Cl, Br) in benzene and cyclohexane at room temperature afforded 3,3-diphenylpropanoic acid derivatives in up to 94% yield. This tandem reaction of the acetylene bond proceeded by hydrophenylation followed by ionic hydrogenation. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.