4'-ferrocenyl-2,2':6',2''-terpyridine | 154270-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-ferrocenyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-ferrocenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine；4’-(ferrocenyl)-[2,2’:6’,2’’]terpyridine；4'-(2-ferrocenyl)-2,2':6'2''-terpyridine；Fctpy；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-2,6-dipyridin-2-ylpyridin-1-ide;iron(2+)
• CAS: 154270-06-1
• 化学式: C₂₅H₁₉FeN₃
• 分子量: 417.293
• InChiKey: UBLRGDYCGJJVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ferrocenyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 ceric(IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-ferricenyl-2,2':6',2''-terpyridine(1+)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁促进的光活化DNA裂解和对吡啶铜（II）菲咯啉配合物的抗癌活性。

  摘要：

  二茂铁-所附铜（II）配合物[铜（FC-TPY）（B）]（CLO 4）2（1 - 3）和[Cu（上PH-TPY）（dppz）]（CLO 4）2（4）为对照，其中Fc-tpy是4'-二茂铁基-2,2'：6'，2''-吡啶，Ph-tpy是4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶并制备B为菲咯啉碱，即1,10-菲咯啉（phen，1），二吡咯并喹喔啉（dpq，2）和二吡咯吩嗪（dppz，3），并对其结构进行表征，并确定它们的DNA结合，光活化的DNA裂解活性和细胞毒性性质进行了研究[FC =（η 5 -C 5 H ^ 4）的FeII（η 5 -C 5 H ^ 5）]。通过X射线晶体学对作为六氟磷酸盐的配合物1和3进行结构表征。[Cu（Fc-tpy）（phen）]（PF 6）2（1a）和[Cu（Fc-tpy）（dppz）]（PF 6）2 ·MeCN（3a）的分子结构·MeCN）在铜（II）处显示扭曲

  DOI：

  10.1021/om100524x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis-(2-pyridyl)-3-(ferrocenyl)pentane-1,5-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-ferrocenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  癌细胞中三联吡啶和姜黄素 的二茂铁基钕（iii）络合物的线粒体选择性和显着的光细胞毒性† ‡

  摘要：

  [Nd（R-tpy）（O – O）（NO 3）2 ]（1-4）的四个新颖钕（III）配合物系列，其中R-tpy是4'-phenyl-2,2 '：6'，2'' -三联吡啶（PH-TPY; 1，2）和4'-二茂铁-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（Fc的TPY; 3，4）; ø - Ö是乙酰丙酮的共轭碱（Hacac; 1，3）或姜黄素（Hcurc; 2，4），被合成和表征。1的单晶结构结果表明，该络合物是一个离散的单核物种，在一组O 6 N 3供体原子提供的九坐标环境中具有Nd（III）中心。制备具有简单acac配体的配合物1和3作为对照化合物。具有附加的二茂铁基（Fc）和姜黄素部分的复合物4在可见光下对HeLa和MCF-7癌细胞具有显着的光细胞毒性，分别具有0.7μM和2.1μM的IC 50值，而对MCF-10A正常的毒性明显较低细胞（IC 50 = 34μM）和在黑暗中（IC 50 >

  DOI：

  10.1039/c5dt04775g

文献信息

• Photoactivated cytotoxicity of ferrocenyl-terpyridine oxovanadium(IV) complexes of curcuminoids
  作者：Babu Balaji、Babita Balakrishnan、Sravanakumar Perumalla、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.098

  日期：2014.10

  forming OH radicals. The complexes showed photocytotoxicity in HeLa and Hep G2 cancer cells in visible light of 400–700 nm with low dark toxicity. ICP-MS and fluorescence microscopic studies exhibited significant cellular uptake of the complexes within 4 h of treatment with complexes. The treatment with complex 1 resulted in the formation of reactive oxygen species inside the HeLa cells which was evidenced

  Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（Fc-tpy）（Curc）]（ClO 4）（1），[VO（Fc-tpy）（bDHC）]（ClO 4）（2），[VO（Fc-tpy）（bDMC）]（4'-二茂铁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶（Fc- tpy）的ClO 4）（3）和[VO（Ph-tpy）（Curc）]（ClO 4）（4）和制备了4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（Ph-tpy）和单阴离子姜黄素（Curc），双去羟基姜黄素（bDHC）和双去甲氧基姜黄素（bDMC），对其进行了表征和光敏化在可见光中诱导DNA切割活性和光细胞毒性的研究。二茂铁络合物1 - 3在DMF中显示接近585纳米的强烈金属到配体的电荷传输带和显示的Fc在DMF–0.1 M TBAP中，与SCE相比，+ / Fc和V（IV）/ V（III）的氧化还原对接近0.65 V和-1.05V。作为小牛胸腺DNA的狂热结合物的复合物在647
• Ferrocene conjugated copper(II) complexes of terpyridine and traditional Chinese medicine (TCM) anticancer ligands showing selective toxicity towards cancer cells
  作者：Banashree Deka、Arnab Bhattacharyya、Sanjoy Mukherjee、Tukki Sarkar、Kiran Soni、Samya Banerjee、Kandarpa K. Saikia、Sasanka Deka、Akhtar Hussain

  DOI：10.1002/aoc.4287

  日期：2018.4

  Six novel mixed‐ligand copper(II) complexes, namely, [Cu(R‐tpy)(L)]NO3 (1–6), where R‐tpy is 4′‐phenyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (Ph‐tpy; 1–3) and 4′‐ferrocenyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (Fc‐tpy; 4–6), L is the bidentate O,O donor monoanion of plumbagin (5‐hydroxy‐2‐methyl‐1,4‐naphthoquinone; plum in 1, 4), chrysin (5,7‐dihydroxyflavone; chry in 2, 5) and curcumin (bis(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐1,6‐diene‐3

  六个新颖的混合配体铜（II）络合物，即[Cu（R-tpy）（L）] NO 3（1–6），其中R-tpy为4'-苯基-2,2'：6'， 2''-吡啶（Ph-tpy; 1-3）和4'-二茂铁基-2-2,2'：6'，2''-吡啶（Fc-tpy; 4-6），L是双齿O，O白花丹素供体单价阴离子（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌;梅在1，4），白杨素（5,7-二羟基黄酮; CHRY在2，5）和姜黄素（双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-二烯-3,5-二酮; CURC在3，6）已经被合成和表征以及它们在体外评价了对癌细胞的细胞毒性。能量优化结构和配合物的前沿轨道已从DFT计算中获得。具有共轭二茂铁基部分和中药抗癌配体的复合物4-6，即李子（4），chry（5）和curc（6）显示出强的细胞毒性，IC 50值分别为1.2μM ，0.62μM和0.21μM HeLa和MCF-7癌细胞中分别为2.0μM，1
• Asymmetric Mixed-Valence Complexes that Consist of Cyclometalated Ruthenium and Ferrocene: Synthesis, Characterization, and Electronic-Coupling Studies
  作者：Si-Hai Wu、Jun-Jian Shen、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1002/asia.201200900

  日期：2013.1

  studied by X‐ray analysis. Complexes 1+ and 2+ displayed two anodic redox waves, whilst three well‐separated redox couples were observed for compound 3+. A combined experimental and computational study suggested that the ferrocene unit on the Fcdpb moiety in compounds 1+ and 3+ was oxidized first. In contrast, the order of the oxidation of ruthenium and ferrocene in complex 2+ was reversed. Metal‐to

  三种含双三齿二茂铁的环金属化钌络合物[[Fcdpb）Ru（tpy）] +（1 +），[（Fctpy）Ru（dpb）] +（2 +）和[（Fcdpb）Ru（Fctpy） ] +（3 +），已经制备并表征，其中Fcdpb是1,3-二（2-吡啶基）-5-二茂铁基苯的2去质子化形式，tpy是2,2'：6'，2”-特吡啶，dpb是1,3-二（2-吡啶基）苯的2去质子化形式，而Fctpy是4'-二茂铁基-2,2'：6'，2”-叔吡啶。X射线分析已研究了化合物2 +和3 +的单晶。配合物1 +和2+显示两个阳极氧化还原波，而化合物3 +则观察到三个分离良好的氧化还原对。组合的实验和计算研究表明，化合物1 +和3 +中Fcdpb部分上的二茂铁单元首先被氧化。相反，在络合物2 +中钌和二茂铁的氧化顺序相反。金属对金属的电荷转移过渡（MM'CT）已经观察到单独氧化态1 2+，2 2+，和3 2+在近红外区域。静默分析表明，化合物1
• A 10-coordinate cerium(III) complex with a ferrocene-based terpyridine ligand exhibiting field-induced slow magnetic relaxation
  作者：Taqing Shi、Ye Xu、Ming-Xing Li、Cai-Ming Liu、Emmanuel N. Nfor、Zhao-Xi Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114695

  日期：2020.9

  Abstract A novel cerium(III) complex, [Ce(Fcterpy)(NO3)3(H2O)]·DEE (1) (DEE = diethylether), bearing the substituted terpyridine ligand 4′-ferrocenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine (Fcterpy) has been synthesized and characterized by the single crystal X-ray diffraction technique. Magnetic measurements revealed that complex 1 exhibits a single-ion magnet-like behaviour in the form of field-induced slow magnetic

  摘要一种新型铈（III）配合物，[Ce（Fcterpy）（NO3）3（H2O）]·DEE（1）（DEE =二乙醚），带有取代的吡啶吡啶配体4'-二茂铁基-2,2'：6'通过单晶X射线衍射技术已经合成并表征了2，2'-叔吡啶（Fcterpy）。磁测量表明，复合物1以场感应的慢磁弛豫的形式表现出单离子磁体样的行为。
• Alkynyl-Bridged Ruthenium(II) 4′-Diferrocenyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine Electron Transfer Complexes: Synthesis, Structures, and Electrochemical and Spectroscopic Studies
  作者：Kai-Qiang Wu、Jian Guo、Jian-Feng Yan、Li−Li Xie、Feng-Bo Xu、Sha Bai、Peter Nockemann、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1021/om200113d

  日期：2011.7.11

  The novel ligand 4′-diferrocenylalkyne-2,2′:6′,2′′-terpyridine (7; Fc-C≡C-Fc-tpy; tpy = terpyridyl; Fc = ferrocenyl) and its Ru2+ complexes 8–10 have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction, cyclic voltammetry, and UV–vis and luminescence spectroscopy. Electrochemical data and UV absorption and emission spectra indicate that the insertion of an ethynyl group causes delocalization

  新型配体4'-二茂铁基炔-2,2'：6'，2''-吡啶（7 ;Fc-C≡C-Fc-tpy; tpy =吡啶基; Fc =二茂铁基）及其Ru 2+络合物8 –已经合成了10个，并通过单晶X射线衍射，循环伏安法，紫外可见光谱和发光光谱对其进行了表征。电化学数据以及UV吸收和发射光谱表明，乙炔基的插入会导致电子在扩展的π*轨道上离域。7的循环伏安测量显示两个连续的可逆的单电子氧化过程，半波电势分别为0.53和0.78V。Fe 2+的E 1/2值的微小变化Ru 2+离子配位后，/ Fe 3+氧化还原对表明Ru 2+和Fe 2+中心之间的相互作用较弱。插入乙炔基后，紫外可见吸收光谱显示1 [（d（π）Fe）6 ]→ 1 [（d（π）Fe）5（π* tpy Ru）的吸收峰出现红移。1 ] Ru 2+配合物的MMLCT 。在Ru 2+络合物8所呈现最强的发光强度（λ最大EM 712纳米，Φ EM相对于H