α-bromo-β-phenylpropionamide | 56348-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-β-phenylpropionamide
• 英文别名: α-bromo-β-phenylpropanamide；2-bromo-3-phenylpropanamide；2-bromo-3-phenyl-propionic acid amide；2-Brom-3-phenyl-propionsaeure-amid；α-Brom-β-phenyl-propionamid；N-benzyl bromoacetamide
• CAS: 56348-67-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: BJESFDVRFIKQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5 °C
• 沸点：
  344.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-β-phenylpropionamide 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Grishchuk, B. D.; Gorbovoi, P. M.; Kudrik, E. Ya., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.2, p. 1620 - 1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙腈 在 双氧水 作用下， 生成 α-bromo-β-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Baker; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenylpropanoate], processes for its preparation and its use
  申请人：——

  公开号：US20040010039A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate], the preparation of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] from (2R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid and ethylenediamine in 2-propanol, and the use of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] for the preparation of ACE/NEP inhibitors.

  本发明涉及乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，从(2R)-2-溴-3-苯基丙酸和乙二胺在2-丙醇中制备乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，以及利用乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]制备ACE/NEP抑制剂。
• Freudenberg; Fikentscher; Harder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 159,166
  作者：Freudenberg、Fikentscher、Harder

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Enriched <font>α</font>-Bromonitriles from Amino Acids
  作者：Najeh Tka、Jamil Kraïem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2011.608142

  日期：2013.1.1

  Two methods were investigated for the preparation of six chiral alpha-bromonitriles with different optic purities. The nitrous deamination of amino acids gives alpha-bromoacids, which react with chlorosulfonyl isocyanate followed by triethylamine to afford alpha-bromonitriles with moderate enantiomeric excess. However, the dehydration of corresponding alpha-bromoamids using thionyl chloride gives alpha-bromonitriles with good enantiomeric excess up to 94%. The use of phosphoryl chloride instead of thionyl chloride results in more than 30% racemization as determined by high-performance liquid chromatograpic analysis.
• US6180629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——