2-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide | 115695-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 115695-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: KCQDMSGXHYCRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以64%的产率得到butane;(NE,1Z)-2-hydroxy-N-[(3-methoxy-2-oxidophenyl)methylidene]benzenecarbohydrazonate;tin(4+)
  参考文献：
  名称：

  5个单或二有机锡的抗增殖活性和DNA / BSA相互作用（IV）化合物由2-羟基衍生Ñ ' - [（2-羟基-3-甲氧基苯基）亚甲基] -benzohydrazone †

  摘要：

  五种新的单或双有机锡（IV）配合物，Me 2 SnL（1），Ph 2 SnL（2），n -Bu 2 SnL（3），n -Oct 2 SnL（4）和n -BuSnCl（H）合成了2 O）L·CH 3 CH 2 OH（5），其中H 2 L为2-羟基-N '-[（（2-羟基-3-甲氧基苯基）亚甲基]-苯并hydr技术（IR和1 H，13 C，119 Sn NMR）。通过X射线衍射确定所有化合物的晶体结构，表明the席夫碱配体以ONO三齿螯合物的形式结合到锡原子上。体外细胞毒性测定表明，所有化合物均对三种耐顺铂性人类癌细胞系：A549cisR，HeLacisR和MCF-7cisR细胞系表现出良好的活性。从与锡中心键合的两个烷基和有机锡化合物的结构对其体外的影响研究了这些化合物可能的结构-活性关系抗增殖活性。所有复合物均可以插层模式与小牛胸腺DNA（CT-DNA）相互作用，这由UV-Vis吸收，发光

  DOI：

  10.1039/c6nj00525j
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 2-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Fine-tuning terminal solvent ligands to rationally enhance the energy barrier in dinuclear dysprosium single-molecule magnets
  作者：Kun Zhang、Chen Yuan、Fu-Sheng Guo、Yi-Quan Zhang、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1039/c6dt04231g

  日期：——

  variations in the coordination geometries of the Dy(III) ion but display remarkably different magnetic behaviors. By replacing the DMF (dimethylformamide) ligand in complex 1 with DMA (dimethylacetamide) in 2 while retaining the same coordination atoms, we were able to create a 3-fold enhancement in the energy barrier, from 24 K for complex 1 to 77 K for complex 2. Complete-active-space self-consistent field

  为了寻找合理地增强多核单分子磁体的能垒的简单方法，一个新系统包含两个结构上密切相关的双核nu复合物，即[Dy 2（L）2（DBM）2（DMF）2 ]（1）和[Dy 2（L）2（DBM）2（DMA）2 ]· 2DMA （2）（HDBM =二苯甲酰甲烷，H 2 L = 2-羟基-N介绍了'-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯并酰肼），并研究了与结构有关的磁性能。两种络合物在Dy（III）离子的配位几何形状中仅显示出微小的变化，但显示出显着不同的磁行为。通过更换DMF（二甲基甲酰胺）的配体中复杂1与DMA（二甲基乙酰胺）2同时保持相同的配位原子，我们能够以在能量势垒的3倍的增强，从24 K中复杂的1〜77 K中复杂2。完全活动空间自洽场（CASSCF）计算表明，Dy（III）周围的电荷分布以1为中心和2是在确定的SMM的松弛性能的关键因素。与配合物1相比，在DMA中引入给电子的CH 3基团取代DM
• Antiviral activity and metal ion-binding properties of some 2-hydroxy-3-methoxyphenyl acylhydrazones
  作者：M. Carcelli、E. Fisicaro、C. Compari、L. Contardi、D. Rogolino、C. Solinas、A. Stevaert、L. Naesens

  DOI：10.1007/s10534-017-0070-6

  日期：2018.2

  Green monkey kidney cells). Interesting antiviral EC50 values are obtained against herpes simplex virus-1 and vaccinia virus. The biological activity of acylhydrazones is often attributed to their metal coordinating abilities, so potentiometric and microcalorimetric studies are here discussed to unravel the behavior of the three 2-hydroxy-3-methoxyphenyl compounds in solution. It is worth of note that

  在这里，我们报告了从抗病毒筛查中获得的结果，包括三种2-羟基疱疹病毒，包括单纯疱疹病毒，痘苗病毒，水疱性口炎病毒，柯萨奇B4病毒或呼吸道合胞病毒，副流感3病毒，呼肠孤病毒1和蓬塔托罗病毒三种细胞系（即人胚胎肺成纤维细胞，人宫颈癌细胞和非洲绿猴肾细胞）中的-3-甲氧基苯基酰基hydr化合物。有趣的抗病毒EC 50获得针对单纯疱疹病毒-1和牛痘病毒的值。酰基hydr的生物活性通常归因于它们的金属配位能力，因此本文讨论了电位和微量量热研究，以揭示溶液中三种2-羟基-3-甲氧基苯基化合物的行为。这是值得注意的价值，与对Cu（II）离子显示针对单纯疱疹病毒和牛痘病毒的最佳抗病毒活性较高亲和力的酰基腙（EC 50  〜1.5微米，最小的细胞毒性浓度= 60μM，选择性指数= 40）。
• Dioxotungsten(VI) Complexes of ONO Donor Ligands and the X-Ray Crystal Structure of [WO₂(<i>o</i>-OC₆H₄CH=NN=C(O)C₆H₅)(MeOH)]·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Deena C. Antony、Sarada Gopinathan、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.68.2847

  日期：1995.10

  A general method for the preparation of dioxotungsten(VI) complexes of the type [WO2L(MeOH)] (where LH2 = the Schiff’s base derived from salicylaldehyde or o-vanillin and benzoylhydrazide, salicylhydrazide, furoylhydrazide, and isonicotinoylhydrazide) using [WO2(acac)2] (acacH = acetylacetone) as a precursor, is described. These complexes have been characterized by elemental analysis, electrical conductance, IR, electronic, and NMR spectral, electrochemical, and magnetic susceptibility measurements. The structure of [WO2(o-C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH (1a·MeOH) has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. 1a·MeOH crystallizes in the space group Pbc21 with a = 6.992(2), b = 16.190(2), c = 31.390(4) Å, V = 3553.4(12) Å3, Z = 8, RF = 0.050, and Rw = 0.054. The tungsten atom has a highly distorted octahedral coordination in which anionic oxygen atoms of the tridentate ligand are mutually trans and are cis to the cis-dioxo group.

  本文报道了一种制备二氧钨(VI)配合物[WO2L(MeOH)]的通用方法，其中LH2是水杨醛、邻香草醛与苯甲酰肼、水杨酰肼、糠酰肼和异烟酰肼衍生得到的希夫碱；并以[WO2(acac)2]（acacH=乙酰丙酮）为前体。这些配合物通过元素分析、电导率、红外、电子、核磁共振、电化学和磁化率测量进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了[WO2(邻C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH（1a·MeOH）的结构。1a·MeOH在空间群Pbc21中结晶，其中a=6.992(2) Å，b=16.190(2) Å，c=31.390(4) Å，V=3553.4(12) Å3，Z=8，RF=0.050，Rw=0.054。钨原子具有高度扭曲的八面体配位，其中三齿配体的阴离子氧原子相互反式，并与顺式二氧基团处于顺式。
• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of a dinuclear dysprosium single-molecule magnet
  作者：Kun Zhang、Fu-Sheng Guo、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.01.005

  日期：2017.2

  neutral dinuclear complex, in which two Dy(III) ions with eight-coordinated environment are bridged by two phenoxido oxygen atoms from two Schiff base ligands. Interestingly, complex 1 could be regarded as the structurally related derivatives to our previous reported complex of [Dy2(L)2(DBM)2(DMF)2] (1a) but adding two guest DMF solvents. More importantly, the energy barrier to magnetic relaxation of 1

  摘要 为了寻找新型镝基单分子磁体，采用三齿席夫碱配体（其中 H2L = 2-羟基-N''-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)苯甲酰肼)，HDBM = 二苯甲酰甲烷，DMF = 二甲基甲酰胺)。单晶 X 射线结构分析表明 1 的关键特征是中性双核络合物，其中两个具有八配位环境的 Dy(III) 离子被来自两个席夫碱配体的两个酚氧化氧原子桥接。有趣的是，复合物 1 可以被认为是我们之前报道的 [Dy2(L)2(DBM)2(DMF)2] (1a) 复合物的结构相关衍生物，但添加了两种客体 DMF 溶剂。更重要的是，1的磁弛豫能垒略高，值为33 K，
• Syntheses, crystal structures, and catalytic properties of dioxomolybdenum(VI) complexes with hydrazone ligands
  作者：Nan-Yan Jin

  DOI：10.1080/00958972.2012.731049

  日期：2012.11.20

  Two new dioxomolybdenum(VI) complexes, [MoO2L1(CH3OH)] (1) and [MoO2L2(H2O)] (2), where L1 and L2 are dianionic form of N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4methoxybenzohydrazide and N′-(2-hydroxy-3methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide, respectively, have been synthesized and structurally characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray determination. The complexes are mononuclear

  两种新的二氧钼 (VI) 配合物 [MoO2L1(CH3OH)] (1) 和 [MoO2L2(H2O)] (2)，其中 L1 和 L2 是 N'-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)-4甲氧基苯甲酰肼的双阴离子形式和 N'-(2-羟基-3 甲氧基亚苄基)-2-羟基苯甲酰肼分别被合成并通过光谱方法和单晶 X 射线测定进行了结构表征。配合物是单核钼 (VI) 化合物。每个配合物中的钼是八面体。苯甲酰肼中取代基的差异导致不同溶剂分子的配位。配合物的晶体由氢键稳定。配合物是磺化氧化的有效催化剂。