1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene | 155340-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-4,5-dihydro-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 155340-27-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: RWEZQJNHNQMVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene 在 sulfur 作用下， 生成 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Sulfur and SeleniumActivation by Frustrated NHC/B(C₆F₅)₃ Lewis Pairs; Conformational Flexibility of Products

  摘要：

  由N-杂环卡宾（NHC）和硼烷B（C6F5）3组成的受挫Lewis酸碱对，与元素硫或硒反应，生成类型为NHC-E-B（C6F5）3的产物，其中E为S或Se。通过X射线衍射表征了三种这样的产物，其中两种为硫化物，一种为硒化物，并显示出相当的构象灵活性，通过N-C-E-B-Cipso-Cortho原子序列中不同的扭转角度揭示出来。在硫衍生物中，S-B键都很长（约为2.05 Å），而C-S键（约为1.73 Å）明显比咪唑-2-硫酮长。2.2111 Å的Se-B距离是第一个通过X射线分析确定的硒酮-硼烷键长。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0406
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-thione 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Steric Stabilization of Nucleophilic Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726071

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PHENYLBORONIC ACID NEOPENTYL GLYCOL ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20200181173A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention discloses a method for preparing a phenylboronic acid neopentyl glycol ester. A mixed nickel(II) complex with a formula of Ni[P(OR 1 ) 3 ][(R 2 NCH 2 CH 2 NR 2 )C]X 2 is used as a catalyst. The method comprises: in the presence of potassium methoxide, efficiently catalyze a cross coupling reaction between a phenyl chloride and a bis(neopentyl glycolato)-diboron to prepare a phenylboronic acid neopentyl glycol ester. The invention provides the first embodiment of using a mixed nickel(II) complex with phosphonate ester and nitrogen heterocyclic carbene ancillary ligands to catalyze a cross coupling reaction.

  本发明公开了一种制备苯硼酸新戊二醇酯的方法。使用具有Ni[P(OR1)3][(R2NCH2CH2NR2)C]X2的混合镍(II)配合物作为催化剂。该方法包括：在存在甲氧基钾的情况下，高效催化苯氯和双(新戊二醇酸)-二硼烷之间的交叉偶联反应，以制备苯硼酸新戊二醇酯。该发明提供了使用磷酸酯和氮杂环卡宾辅助配体的混合镍(II)配合物来催化交叉偶联反应的第一实施例。
• Ru-η⁶-Arene Cations [{(Ph₂PC₆H₄)₂B(η⁶-Ph)}RuX]⁺(X=Cl, H) as Lewis Acids
  作者：Michael P. Boone、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201304289

  日期：2014.3.17

  reactivity of [(Ph2PC6H4)2B(η6‐Ph)}RuCl][B(C6F5)4] (1) as a Lewis acid was investigated. Treatment of 1 with mono and multidentate phosphorus Lewis bases afforded the Lewis acid–base adducts with the ortho‐carbon atom of the coordinated arene ring. Similar reactivity was observed upon treatment with N‐heterocyclic carbenes; however, adduct formation occurred at both ortho‐ and para‐carbon atoms of the bound

  的反应性[（PH 2 PC 6 H ^ 4）2 B（η 6 -Ph）}的RuCl] [B（C 6 ˚F 5）4 ]（1）作为路易斯酸进行了研究。用单齿和多齿磷路易斯碱处理1可获得路易斯酸碱加成物和配位芳烃环的邻碳原子。用N-杂环卡宾处理后，观察到类似的反应性。然而，加成物的形成与键合芳烃的对位碳原子的邻碳原子和对碳原子同时发生位置因空间需求增加而受到青睐。有趣的是，用异氰化物处理导致配体骨架的B中心形成加合物。氢化物阳离子[（PH 2 PC 6 H ^ 4）2 B（η 6 -Ph）}期RuH] [B（C 6 ˚F 5）4 ]经反应制得的1用硅烷。这种在大体积的膦表现为路易斯受挫对（FLP）的存在下激活ħ 2的磷中心和之间邻的η的α-碳原子6 -arene环。
• Understanding the Subtleties of Frustrated Lewis Pair Activation of Carbonyl Compounds by N-Heterocyclic Carbene/Alkyl Gallium Pairings
  作者：Marina Uzelac、David R. Armstrong、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201603597

  日期：2016.10.24

  any of the carbonyl‐containing substrates included in this study NMR spectroscopic studies of the new compounds point to complex equilibria involving the formation of kinetic and thermodynamic species as implicated through DFT calculations. Extension to ketones proved successful for electrophilic α,α,α‐trifluoroacetophenone, yielding [aItBuC(Ph)(CF3)OGaR3] (7). However, in the case of ketones and nitriles

  这项研究报告了将含有空间要求的单甲硅烷基的三烷基镓GaR 3（R = CH 2 SiMe 3）与疏松的N-杂环卡宾联用作为有效的Lewis酸组分来抑制羰基化合物的Lewis对活化的作用1,3-双（叔丁基）咪唑-2-亚基（I t Bu）或1,3-双（叔丁基）咪唑啉-2-亚基（SI t Bu）。醛的还原可通过在提供两性离子产物[I t BuCH 2 OGaR 3 ]（1）或[I ]的卡宾的C2（所谓的正常）位置插入C = O官能团来实现。吨布赫（p -Br-C 6 H ^ 4）OGaR 3 ]（2），或者可替换地，在它的异常（C4）的网站得到[一个我吨布赫（p -Br-C 6 H ^ 4）OGaR 3 ]（3）。作为这两个部分的协同行为的证据，I t Bu和GaR 3，这两个化合物都无法单独激活本研究中包含的任何含羰基的底物。新化合物的NMR光谱研究表明，复杂的平衡涉及DFT计算所涉及的动力学
• Controlling the Thermal Stability and Volatility of Organogold(I) Compounds for Vapor Deposition with Complementary Ligand Design
  作者：Matthew B. E. Griffiths、Zachary S. Dubrawski、Goran Bačić、Achini Japahuge、Jason D. Masuda、Tao Zeng、Seán T. Barry

  DOI：10.1002/ejic.201901087

  日期：2019.12.15

  ylide ligands bind more strongly to Au(I) than their silyl-substituted analogues, but the utility of both these ligands suffers due to their poor volatility and substantial thermal decomposition. Pentafluorophenyl (C6F5) is introduced as a new, very electronegative ligand for gold vapor deposition precursors, and it was found that the disadvantage to volatility due to π-stacking and other intermolecular

  多个研究小组正在研究金的原子层沉积 (ALD)，但迄今为止，尚未证明使用非高能共反应物的工艺。为了获得更温和的共反应物，需要具有更高热稳定性的前体。我们开始使用以下技术组合来揭示结构和键合如何影响十二种有机金 (I) 化合物的稳定性和挥发性：X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、差示扫描量热法 (DSC) ，和密度泛函理论（DFT）。与甲硅烷基取代的类似物相比，小的、未取代的鏻叶立德配体与 Au(I) 的结合更强，但由于它们的挥发性差和大量热分解，这两种配体的效用受到影响。五氟苯基 (C6F5) 作为一种新的、金气相沉积前体的电负性很强的配体，并且发现由于 π 堆积和固态中的其他分子间相互作用而导致的挥发性劣势被动力学和热力学稳定性的显着改善所掩盖。我们引入了一个新的品质因数来比较和排列这些和其他复合物作为气相沉积前体的适用性。最后，对具有高品质因数的四种化合物的 DFT 计算表
• An Anionic β‐Diketiminato Oxoborane with a B–O Double Bond
  作者：Jingjing Liu、Jiaxiu Yu、Yinfeng Meng、Lijie Jin、Wei Sun、Lei Hou、Sanping Chen、Fanlong Zeng、Anyang Li、Wenyuan Wang

  DOI：10.1002/ejic.201900384

  日期：2019.6.10

  hydroxyborane and an anionic oxoborane. The anionic oxoborane has a negatively charged oxo‐group, which possesses a 1.301(3) Å B–O double bond and interacts with the hydrogen bond of an imidazolium cation. Theoretical calculations successfully illustrate the unsaturated nature of the B–O bond and the stability of the conjugated C3N2B‐ring in the oxoborane. The isolation of the new oxoborane compound offers promising

  刚性的β-二酮基配体用于合成阳离子羟基硼烷和阴离子氧硼烷。阴离子氧杂硼烷具有带负电荷的氧代基团，该基团具有1.301（3）ÅB–O双键，并与咪唑鎓阳离子的氢键相互作用。理论计算成功地说明了氧杂硼烷中B–O键的不饱和性质以及共轭C 3 N 2 B环的稳定性。新的氧杂硼烷化合物的分离为不饱和硼物种提供了有希望的方法。