1-(3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-piperidinecarboxylate | 204574-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 1-(3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1-(6-Bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 204574-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₀BrClN₂O₂
• 分子量: 435.748
• InChiKey: KWAARCUDDHAJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 1-(3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-piperidinecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-(3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-N-(3-pyridinylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP0931078B1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-[3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl]-4-piperidinecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP0931078B1

文献信息

• US5965570A
  申请人：——

  公开号：US5965570A

  公开（公告）日：1999-10-12
• [EN] NOVEL TRICYCLIC PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES DE PIPERIDINYLE INHIBITEURS DE LA FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998011098A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) Novel tricyclic compounds of formula (1.0) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: one of a, b, c, and d represents N or NR9, wherein R9 is O-, -CH3 or -(CH2)nCO2H wherein n is 1 to 3, and the remaining a, b, c and d groups represent CR1 or CR2; or each of a, b, c and d is independently selected from CR1 or CR2; each R1 and each R2 is independently selected from H, halo, -CR3, -OR10, -COR10, -SR10, -S(O)tR11 (wherein t is 0, 1 or 2), -SCN, -N(R10)2, -NR10R11, -NO2, -OC(O)R10, -CO2R10, -OCO2R11, -CN, -NHC(O)R10, -NHSO2R10, -CONHR10, -CONHCH2CH2OH, -NR10COOR11, -SR11C(O)OR11, -SR11N(R75)2; n is 0 (zero), 1, 2, 3, 4, 5 or 6; T is -CO-; -SO-; -SO2-; or -CR30R31-; Z represents alkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, -OR40, -SR40, -CR40R42, -NR40R42, formulae (i), (ii), (iii), (iv), (v) and (vi). Pharmaceutical compositions are disclosed which are inhibitors of the enzyme, farnesyl protein transferase. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering the novel tricyclic compound to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés tricycliques de formule (1.0) ou leur sels ou solvates pharmacocompatibles dans laquelle: l'un de a, b, c ou d représente N ou NR9 où R9 est O-, -CH3 ou -(CH2)nCO2H où n est 1 à 3, et les groupes a, b, c et d restants représentent CR1 ou CR2; ou bien chacun de a, b, c et d est sélectionné indépendamment parmi CR1 ou CR2; chaque R1 et chaque R2 est sélectionné indépendamment parmi H, halo, -CF3, -OR10, -COR10, SR10, -S(O)tR11(où t est 0, 1 ou 2), -SCN, -N(R10)2, -NR10R11, -NO2, -OC(O)R10, -CO2R10, -OCO2R11, -CN, -NHC(O)R10, -NHSO2R10, -CONHR10, -CONHCH2CH2OH, -NR10COOR11, -SR11C(O)OR11, -SR11N(R75)2; n est zéro, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6; T est -CO-, -SO-, -SO2- ou -CR30R31-; Z représente alkyle, aryle, aralkyle, hétéroalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle, -OR40, -SR40, -CR40R42, -NR40R42, les formules (i), (ii), (iii), (iv), (v) ou la formule (vi). L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques inhibitrices de la farnésyl-protéine transférase et sur un procédé d'inhibition de la fonction Ras et par là de la croissance anormale des cellules, consistant à administrer les nouveaux composés tricycliques à un système biologique. Lesdits procédés inhibent en particulier la croissance anormale des cellules, en particulier chez des mammifères tels que l'homme.
• NOVEL TRICYCLIC PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0931078B1

  公开（公告）日：2006-11-15