rhodamine 110 chloride | 13558-31-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 碱性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine 110 chloride
• 英文别名: rhodamine 110；rhodamine；rhodamine 110 hydrochloride；2-(6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid hydrochloride；rhodamine 123；2-(3-amino-6-iminoxanthen-9-yl)benzoic acid;hydrochloride
• CAS: 13558-31-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 366.804
• InChiKey: JNGRENQDBKMCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.2504 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  499nm (MeOH); 496nm (H2O)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P301+P312
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将密闭保存，并置于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Rhodamine 110 chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H14N2O3·HCl
分子式
: 366.80 g/mol
分子量
成分 浓度
3,6-Diamino-9-(2-carboxyphenyl)xanthylium chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 13558-31-1
EC-编号 236-944-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

吸收及优点

罗丹明类探针的优点在于内酰胺环破坏了氧杂蒽的π共轭，导致极低的吸收和荧光背景；在分析物的作用下开环后可以恢复罗丹明的颜色和荧光，从而实现高信号/背景比的分析。不过，衍生物开环后的最大吸收峰通常出现在500至550纳米之间，在520至580纳米处发出荧光，这对于生物成像来说波长相对较短。

生物活性

罗丹明110是一种灵敏且选择性的底物，用于测定溶液或活细胞内的蛋白酶。其激发波长为498纳米，发射波长为521纳米。

体外研究

罗丹明110以阳离子形式在线粒体内累积，改变这一细胞隔室的pH值。它在人淋巴样细胞和弗里德白血病细胞中累积。当浓度低于10微摩尔时，罗丹明110对人淋巴样细胞无细胞毒性；然而，在浓度超过100微摩尔时，会导致弗里德白血病细胞死亡。

体内研究

与亲本分子相比，罗丹明110的静脉注射半数致死剂量（LD50）较低，分别为罗丹明B和罗丹明110的89.5毫克/千克和140.0毫克/千克。两种分子摄入后均会导致肝肾肿大，雄性大鼠在接触罗丹明110后的反应更为显著，表现为睾丸重量增加。通过口服给药（3毫克/千克和10毫克/千克）以及静脉注射（3毫克/千克）对罗丹明110的药代动力学进行了评估，并使用WinNonlin Standard Edition进行非隔室模型分析。结果显示，两种口服剂量的最大血浆浓度（Cmax）分别为283.4纳克/毫升和657.0纳克/毫升，分别在140分钟和210分钟后达到。这表明罗丹明110从肠道吸收进入血液的过程并不迅速，在给药后超过2小时才被吸收。两剂量的面积下曲线（AUC）分别为138.1±20.3和444.0±170.8时·纳克/毫升，进一步证明了罗丹明110的血浆浓度与口服剂量成正比关系。此外，两种口服剂量的清除率（Cl）分别为7.94和8.61毫升/分钟/千克。

用途

激光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 110 chloride 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(6-amino-4-(chlorosulfonyl)-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] XANTHENE DYES COMPRISING A SULFONAMIDE GROUP
  [FR] COLORANTS XANTHÈNES COMPRENANT UN GROUPE SULFONAMIDE

  摘要：

  本发明涉及荧光染料的一般领域。本发明提供了一系列广泛的荧光染料和包含这些染料的试剂盒，适用于标记各种生物分子、细胞和微生物。本发明还提供了使用这些荧光染料进行研究和开发、法医鉴定、环境研究、诊断、预后和/或治疗疾病状况的各种方法。

  公开号：

  WO2010091126A1
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 0.08Er⁽³⁺⁾*O₄V^(3-)*0.92Bi⁽³⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rhodamine 110 chloride
  参考文献：
  名称：

  The upconversion and enhanced visible light photocatalytic activity of Er³⁺-doped tetragonal BiVO₄

  摘要：

  使用微波水热法制备了具有四方结构的掺铒钒酸铋（BiVO₄）。

  DOI：

  10.1039/c4ra12322k

文献信息

• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Altering Fundamental Trends in the Emission of Xanthene Dyes
  作者：Lei G. Wang、Ian Munhenzva、Martha Sibrian-Vazquez、Jorge O. Escobedo、Catherine H. Kitts、Frank R. Fronczek、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03030

  日期：2019.3.1

  enable researchers and clinicians to visualize biological events in living cells, tissues, and organs in real time. Herein, the focus is on the structure and properties of the relatively rare benzo[ a]xanthenes that exhibit enhanced steric and electronic interactions due to their annulated structures. Three types of fluorophores were synthesized: (i) pH- and solvent-dependent seminaphthorhodafluors, (ii)

  荧光小分子使研究人员和临床医生能够实时观察活细胞，组织和器官中的生物事件。在本文中，重点是相对稀有的苯并[a]黄嘌呤的结构和性质，该苯并[x]黄嘌呤由于其环化结构而显示出增强的空间和电子相互作用。合成了三种类型的荧光团：（i）pH和溶剂依赖性的准六氟ho，（ii）pH和溶剂依赖性的准六氟semi，以及（iii）pH无关但对溶剂敏感的准六甲胺。这些探针显示出有希望的远红外到近红外（NIR）发射，大的斯托克频移，半峰宽（fwhm）的宽全宽度，相对较高的量子产率以及在免疫荧光染色中的实用性。
• Iridium-Triggered Allylcarbamate Uncaging in Living Cells
  作者：Neelu Singh、Ajay Gupta、Puja Prasad、Pritam Mahawar、Shalini Gupta、Pijus K. Sasmal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01790

  日期：2021.9.6

  solubility, stability, toxicity, cell uptake, and reactivity within complex biological milieu for bioorthogonal controlled transformation reactions is a highly formidable challenge. Herein, we report an organoiridium complex that is nontoxic and capable of the uncaging of allyloxycarbonyl-protected amines under biologically relevant conditions and within living cells. The potential applications of this

  设计一种金属催化剂来解决复杂生物环境中的溶解性、稳定性、毒性、细胞吸收和反应性等主要问题，用于生物正交控制的转化反应是一项非常艰巨的挑战。在此，我们报告了一种有机铱络合物，该络合物无毒且能够在生物相关条件下和活细胞内解开烯丙氧羰基保护的胺。通过在 HeLa 细胞内以受控方式激活原荧光团和前药后产生诊断和治疗剂，已经证明了这种解笼锁化学的潜在应用，为许多潜在的生物学和治疗应用提供了宝贵的工具。
• A Diselenide Turn‐On Fluorescent Probe for the Detection of Thioredoxin Reductase
  作者：Tendai J. Mafireyi、Madeleine Laws、John W. Bassett、Pamela B. Cassidy、Jorge O. Escobedo、Robert M. Strongin

  DOI：10.1002/anie.202004094

  日期：2020.8.24

  first diselenide‐based probe for the selective detection of thioredoxin reductase (TrxR), an enzyme commonly overexpressed in melanomas. The probe design involves conjugation of a seminaphthorhodafluor dye with a diselenide moiety. TrxR reduces the diselenide bond, triggering a fluorescence turn‐on response of the probe. Kinetic studies reveal favorable binding of the probe with TrxR with a Michaelis–Menten

  我们报告了第一个基于二硒化物的探针，用于选择性检测硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)，这是一种通常在黑色素瘤中过度表达的酶。探针设计涉及半萘酚染料与二硒化物部分的缀合。TrxR 减少二硒键，触发探针的荧光开启响应。动力学研究揭示了探针与TrxR的良好结合，Michaelis-Menten 常数 (Km )为15.89 μm。计算对接模拟预测与 TrxR 活性位点相比其二硫键类似物具有更大的结合亲和力。体外成像研究进一步证实，与二硫化物类似物相比，二硒化物探针表现出改善的 TrxR 活性信号传导。
• Comparison of Chemotherapeutic Activities of Rhodamine-Based GUMBOS and NanoGUMBOS
  作者：Nimisha Bhattarai、Mi Chen、Rocío L. Pérez、Sudhir Ravula、Robert M. Strongin、Karen McDonough、Isiah M. Warner

  DOI：10.3390/molecules25143272

  日期：——

  Rhodamine derivatives have been widely investigated for their mitochondrial targeting and chemotherapeutic properties that result from their lipophilic cationic structures. In previous research, we have found that conversion of Rhodamine 6G into nanoGUMBOS, i.e., nanomaterials derived from a group of uniform materials based on organic salts (GUMBOS), led to selective chemotherapeutic toxicity for cancer

  罗丹明衍生物因其亲脂性阳离子结构导致的线粒体靶向和化学治疗特性而被广泛研究。在之前的研究中，我们发现将罗丹明 6G 转化为 nanoGUMBOS，即源自一组基于有机盐 (GUMBOS) 的均匀材料的纳米材料，导致癌细胞对正常细胞的选择性化疗毒性。在此，我们研究了衍生自四种不同罗丹明衍生物的 GUMBOS 的化疗活性，其中两种带有酯基，即罗丹明 123 (R123) 和 SNAFR-5，另两种带有羧酸基团，即罗丹明 110 (R110) 和罗丹明 B (RB)。在这项研究中，我们通过辛醇-水分配系数评估（1）相对疏水性，（2）细胞毒性，(3) 细胞摄取，以评估这些不同化合物之间可能的构效关系。有趣的是，我们发现虽然衍生自 R123 和 SNAFR-5 的 GUMBOS 在水性介质中形成了纳米 GUMBOS，但没有观察到 RB 和 R110 GUMBOS 明显的纳米颗粒。进一步的研究表明，R110