N,N-二甲基-1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 | 22716-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
• 中文别名: N,N-二甲基-1,2-苯并异噻唑-3-胺1,1-二氧化物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,2-benzothiazol-3-amine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-dimethylamino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide；(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-1,2-benzisothiazole-3-amine 1,1-dioxide；3-Dimethylamino-benzisoxazol-1,1-dioxid；3-Dimethylamino-benzisothiazol-S-dioxid；3-Dimethylamino-psi-saccharin；N,N-dimethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 22716-43-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02669155
• 分子量: 210.257
• InChiKey: GTLJDAHQXYGVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934991000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N-二甲基-1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 3-吡咯烷-1-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究-VI：来自相应潜在羟基化合物和HMPA的二甲氨基杂环化合物

  摘要：

  潜在的羟基杂环化合物在HMPA中于220–230°加热20分钟至15小时。因此，OH基被二甲基氨基取代，并指出以下化合物的反应产率：2-二甲基氨基喹啉（79％）；2-二甲基氨基-lepidine（77％）; 2-二甲基氨基-苯并[b]呋喃（47％）；2-二甲基氨基-1-甲基吲哚（68％）; 2-二甲基氨基噻吩（3％）; 2-二甲基氨基-5-甲基噻吩（23％）; 3-二甲基氨基苯并异噻唑-S-二氧化物（80％）。当反应在吡咯烷存在下进行时，获得以下化合物：3-（1'-吡咯烷基）-苯并异噻唑-S-二氧化物（70％）；和（R-）。2-（1-吡咯烷基）-哌啶（35％）。可以容易地排除双（二甲基氨基）-芳基-磷酸盐，其可以假定为上述反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97150-9
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  糖精氮杂生物等排体的合成和临床前性质比较。

  摘要：

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00137

文献信息

• 3-Substituted benzisothiazole, 1,1-dioxides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04104388A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  3-Substituted benzisothiazole, 1,1-dioxides are provided having the structure ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or nitro; R.sup.1 is hydrogen, lower alkoxy or halogen with the proviso that R.sup.1 can be lower alkoxy or halogen only when R is lower alkoxy or halogen, respectively; Y is C or N, where Y is C, may represent a double bond, and when Y is N, represents a single bond, A is a single bond or an alkylene group containing from 1 to 4 carbons, and B is hydrogen, hydroxyl, phenyl or phenyl substituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or trifluoromethyl, with the proviso that when Y is C, B is phenyl or substituted phenyl, and when Y is N and B is hydrogen, A has at least 1 carbon and when B is hydroxyl, A has at least 2 carbons; and physiologically acceptable acid-addition salts thereof where Y is N. These compounds are useful as antiinflammatory agents.

  提供具有结构##STR1##的3-取代苯并异噻唑-1,1-二氧化物，其中R为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或硝基；R.sup.1为氢、较低烷氧基或卤素，但R.sup.1只有在R为较低烷氧基或卤素时才能是较低烷氧基或卤素；Y为C或N，其中Y为C时可能表示双键，而Y为N时表示单键，A为单键或含有1至4个碳原子的烷基基团，B为氢、羟基、苯基或卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基取代的苯基，但当Y为C时，B为苯基或取代苯基，当Y为N且B为氢时，A至少有1个碳原子，当B为羟基时，A至少有2个碳原子；以及其生理上可接受的酸加合盐，其中Y为N。这些化合物可用作抗炎药。
• Saccharin Derivatives IV. Synthesis of 2-(Diethylcarbamoyl)- and 2-(Diethylthiocarbamoyl) saccharin, and Related Compounds
  作者：Satyendra J. Mehta、Glenn H. Hamor

  DOI：10.1002/jps.2600500811

  日期：1961.8
• Jensen, Klaus G.; Pedersen, Erik B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1640 - 1643
  作者：Jensen, Klaus G.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• JENSEN, K. G.;PEDERSEN, E. B., Z. NATURFORSCH., 1981, 36, N 12, 1640-1643
  作者：JENSEN, K. G.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4104388A
  申请人：——

  公开号：US4104388A

  公开（公告）日：1978-08-01