3-吡咯烷-1-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 53541-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-吡咯烷-1-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-(1'-Pyrrolidyl)-benzoisothiazol-S-dioxid；3-(1-Pyrrolidinyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-pyrrolidin-1-yl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 53541-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD09293340
• 分子量: 236.294
• InChiKey: JRECFGLTBSWLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 3-吡咯烷-1-基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究-VI：来自相应潜在羟基化合物和HMPA的二甲氨基杂环化合物

  摘要：

  潜在的羟基杂环化合物在HMPA中于220–230°加热20分钟至15小时。因此，OH基被二甲基氨基取代，并指出以下化合物的反应产率：2-二甲基氨基喹啉（79％）；2-二甲基氨基-lepidine（77％）; 2-二甲基氨基-苯并[b]呋喃（47％）；2-二甲基氨基-1-甲基吲哚（68％）; 2-二甲基氨基噻吩（3％）; 2-二甲基氨基-5-甲基噻吩（23％）; 3-二甲基氨基苯并异噻唑-S-二氧化物（80％）。当反应在吡咯烷存在下进行时，获得以下化合物：3-（1'-吡咯烷基）-苯并异噻唑-S-二氧化物（70％）；和（R-）。2-（1-吡咯烷基）-哌啶（35％）。可以容易地排除双（二甲基氨基）-芳基-磷酸盐，其可以假定为上述反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97150-9

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds—VI
  作者：E.B. Pedersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97150-9

  日期：1974.1

  Potential hydroxy heterocyclic compounds are heated in HMPA at 220–230° for 20 min-15 h. The OH Group is thereby replaced by a dimethylamino-group and the yields for the reactions are indicated for the following compounds: 2-Dimethylamino-quinoline (79%); 2-dimethylamino-lepidine (77%); 2-dimethylamino-benzo[b]furan (47%); 2-dimethylamino-1-methyl-indole (68%); 2-di-methylamino-thiophene (3%); 2-d

  潜在的羟基杂环化合物在HMPA中于220–230°加热20分钟至15小时。因此，OH基被二甲基氨基取代，并指出以下化合物的反应产率：2-二甲基氨基喹啉（79％）；2-二甲基氨基-lepidine（77％）; 2-二甲基氨基-苯并[b]呋喃（47％）；2-二甲基氨基-1-甲基吲哚（68％）; 2-二甲基氨基噻吩（3％）; 2-二甲基氨基-5-甲基噻吩（23％）; 3-二甲基氨基苯并异噻唑-S-二氧化物（80％）。当反应在吡咯烷存在下进行时，获得以下化合物：3-（1'-吡咯烷基）-苯并异噻唑-S-二氧化物（70％）；和（R-）。2-（1-吡咯烷基）-哌啶（35％）。可以容易地排除双（二甲基氨基）-芳基-磷酸盐，其可以假定为上述反应的中间体。
• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。