1-氟十六烷 | 408-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-氟十六烷
• 英文名称: 1-fluorohexadecane
• 英文别名: 1-Fluor-hexadecan
• CAS: 408-38-8
• 化学式: C₁₆H₃₃F
• 分子量: 244.436
• InChiKey: SVDDGAXOOORGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18°C
• 沸点：
  322.92°C (estimate)
• 密度：
  0.8542

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟十六烷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 盐酸硫胺 、 monosodium glutamate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 十二烷 为溶剂， 以34 %的产率得到(Z)-1-fluorohexadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  直链烷烃的选择性末端官能化**

  摘要：

  据报道，一种两步序贯策略，涉及生物催化脱氢/远程加氢官能化作为一种​​统一且通用的方法，选择性地将直链烷烃转化为大量有价值的官能化脂肪族衍生物。该反应在直链烷烃的非反应性伯 CH 键处进行位点选择性官能化，并避免使用直链 α-烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202306343
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 N,N-diethyl-1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-5-trifluoromethyl-3,6-dioxanonan-1-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-氟十六烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9,9-三氟邻氟三氟甲基-3,6-二恶烷酮-1-烯在亲核反应中的反应性研究：氟化性质仲胺加合物

  摘要：

  一系列亲核试剂与1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-三氟甲苯氟5三氟甲基3,6-二氧杂蒽-1-烯（1）代表全氟（烷基乙烯基醚）。所有反应都是完全区域选择性的，在末端碳原子处有亲核攻击。羟基化合物，硫醇和仲胺的反应提供了加成产物，但是丁基锂，三丁基膦或复杂的氢化物引起乙烯基氟的取代：丁基锂提供了顺式衍生物，而与氢化物和膦的反应则导致了顺式和反式的混合物-衍生物。二乙胺和哌啶加合物显示出在十六烷-1-醇中用羟基取代氟的性质。在理论上以MP2 / 6-311G（d，p）的水平从头算方法计算了六氟丙烯和全氟（甲基乙烯基醚）的分子性质，并评估了它们对相对反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00159-8

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Fluorination of Alkylsilanes by Fluoride Ions
  作者：Peng Xu、Feng Wang、Guilan Fan、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201609741

  日期：2017.1.19

  The first example of a hypervalent iodine(III)‐mediated oxidative fluorination of alkylsilanes by fluoride ions without the use of transition metals is demonstrated. This reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest the involvement of a single‐electron transfer resulting from the interaction of an organopentafluorosilicate and

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。
• Observations on the reaction of xanthate esters with 4-methyl(difluoroiodo)benzene: a new method for the conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：Mark J. Koen、Frederic Le Guyader、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39950001241

  日期：——

  Treatment of a range of S-methyldithiocarbonates (xanthates) with 4-methyl(difluoroiodo)benzene gives the corresponding alkyl fluorides.

  用 4-甲基（二氟碘）苯处理一系列 S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），可得到相应的烷基氟化物。
• [EN] TES-BASED CATIONIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES À BASE DE TES
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2022066678A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides, in part, TES-based lipid compounds of Formula (la), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本发明部分提供了公式（la）及其亚式结构的基于TES的脂质化合物：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于mRNA和编码蛋白的输送和表达，例如作为脂质体输送载体的组成部分，因此可用于治疗各种与一种或多种蛋白质缺乏有关的疾病，疾病和状况。